タケシといえば美人なお姉さんに目がない青年。これまでタケシがどのような美女達に惚れてきたのかまとめてみました。
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エントリーNo.001
優藤聖代（ユウトウ・セイヨ）
ポケットモンスター第9話『ポケモンひっしょうマニュアル』にて登場したポケモンゼミナール初級の生徒。美人なお姉さんではないが、タケシから8年後が楽しみだと言われる程に可愛い（サトシすら珍しく惚れていた）。意外にもタケシが異性に惚れる描写はこの時が初めて。声優は冬馬由美さん。
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エントリーNo.002
ミドリ
ポケットモンスター第10話『かくれざとのフシギダネ』にて登場した、傷ついたポケモンの世話をしていた女性。フシギダネがサトシの仲間に加わる代わりに自分が残ってお手伝いをする事を提案したが、断られてしまった。先のセイヨが例外だとするならば、タケシが初めて惚れた相手だった。声優は兵藤まこさん。
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エントリーNo.003
24番道路？にある
ポケモンセンターのジョーイさん
ポケットモンスター第11話『はぐれポケモン ヒトカゲ』にて登場したジョーイさん。タケシが初めて惚れたジョーイさんでもあった。声優はジョーイさんの初代声優である白石文子さん。
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エントリーNo.004
大人の女
ポケットモンスター第15話『サントアンヌごうのたたかい！』にて登場した大人の女性。ジェントルマンの妻なのか愛人なのか不明だが、エンディングのキャストロールには大人の女としか書かれていなかったのでそれに倣って記載する。声優は小田木美恵（尾田木美恵）さん。
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エントリーNo.005？
ロケット団のムサシとコジロウ
ポケットモンスター第18話『アオプルコのきゅうじつ』にて水着美女コンテストに乱入してきたロケット団のムサシ...と、女装したコジロウ。ムサシが大人のお姉さんであっても普段なら無反応であるタケシが自分は...決して嫌いではありませんが...とデレデレな声でコメントしていた。
エントリーNo.005
シゲルのガールフレンド達
同じくポケットモンスター第18話『アオプルコのきゅうじつ』にて水着美女コンテストに出場したシゲルのガールフレンド達。グレイト！ファンタスティック！1人より2人、2人より6人、この美女軍団の登場で美女コンテストの方は勝負あったって感じです！と、司会を務めるタケシがベタ褒めしていた。
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