勉強における姿勢は究極的には「自主的にするように促す」か「強制的にやらせる」かの二元論になると思います。
どちらが良いかと言うと時期によると思います。
例えば、「勉強とはどうするものか」を学ぶ時期に強制はいかがなものかと思います。時期的に言うと小四や中一辺りでしょうか。比較的覚える量が少ない時期にこそ、ゆったりと構え、自主性を育む余裕を持って接し、「勉強とはじぶんでやっていくものなんだ」という価値観を植え付けるのがいいと思います。
と言いますのも、ある程度のことは自分で考え、自分でやるようになったら、手間がかかりませんし、経験上、学力の伸びも指数関数的に伸びていきます。
その時の基準は「最低限必要な点数を取る勉強」=「試験に受かる勉強」にセットするのもいいかもしれません。その際、英語検定や数学検定などを利用し、試験に受かったり落ちたりする経験を積ませながら養うのもいいでしょう。
反対に、「強制的にやらせる」のが必要な時期はいつかと言うと、受験直前期です。「あと一歩で受かりそうなんだけど、自主的にしないと」なんて悠長なことは言ってられませんので、直前期は多少、無理矢理にでも勉強をさせるべきです。
とは言っても、直接、本人の横で勉強を見るとかそういうことじゃなく、例えば「家庭教師をつける」や「塾に入れる」など、勉強をしなければいけない環境を作ってあげることでオッケーです。参考書を与えるなどでもいいかもしれません。
ということで、自主性も強制も必要な時期はありますので、ドグマにハマることなく、使い分けていくのが肝要ではないでしょうか。