これもこれまであまり出てきていないパターンかもしれません。旧ルールでは全て平仮名表記だったものが、基本は平仮名表記で変わらないものの、一部例外表記が用いられるようになったものです。
一部というか、「度々」と「度重なる」の２語です。
これの面倒なところは、「度々」も「度重なる」もそこそこ出てくる言葉ですが基本の表記は平仮名なため、つい漢字に変更になったことを忘れてしまうことと、「度々」などの畳語は、旧ルールで漢字表記のもの、平仮名表記のものいろいろあったんですが、今回の改訂でこの「度々」のほかに「様々」等、一部漢字表記になったもの、「いろいろ」等平仮名表記のままのものがあり、どれが漢字表記になったか頭がごっちゃになってしまうことです。
とはいえ、この二つも聞き直し前の一括変換リストに加えてしまえるので、間違いはなくなるはず！です。音が悪くて最初聞き取れず後から文字にしたものは駄目ですが……。そういうことが起きる前に覚えたいです。（多分無理）