MacOSXの場合はタイムマシンを使えば一発なのですが、Windowsの場合は、当然ながら手動なのです。
では、ｉＴｕｎｅｓのデータ移行はどうやってやるのでしょう。ちょっとやってみましょう。
（タイムマシンを使わないMacOSXの場合もほぼ同様です）
まず、データーの場所を確認します。
特に設定をしていなければ、「ミュージック」フォルダーに「iTunes」フォルダーがあると思いますのでそれでＯＫです。
ですが、ここで注意が必要なことがあります。
iTunesにインポート（録音）した音楽データやビデオデータがちゃんとそこに入っているか・・・です。
iTunesの左上の▼をクリック→「設定」をクリック→「詳細」をクリック。
すると下記画面が出てきます。
ちなみにここで赤枠内がiTunesデータの保管場所です。ミュージック→iTunes内ならOKです。
問題は、オレンジ枠内、
“ライブラリへの追加時にファイルを［iTunes Media］フォルダーにコピーする”
にチェックマークが入っているかどうかを確認ください。
もし、チェックマークが入っていない場合、音楽データーやビデオデーターがiTunesMediaフォルダーに入っていない可能性があります。
（ミュージックフォルダーやビデオフォルダー、ダウンロードフォルダー辺りに散らばっていると思います）
その場合、チェックマークを入れ、OKの後に、iTunes左上の▼→メニューバーを表示
メニューバーから「ファイル」→「ライブラリ」→「ライブラリを整理」で、iTunesMedia内にコピーされます。
ちなみにちゃんとコピーされたかどうか確認の方法、iTunes内のデータがどこにあるのかは、
データーを右クリック→プロパティ→ファイル の一番下にある“場所”です。
データの整理が完了しましたら（できていたら）、ミュージックフォルダー（もしくは上記赤枠内iTunesMediaがある）内のiTunesフォルダーを丸ごとコピーしてください。
後は、新しいパソコンでiTunesをセットアップし、同様にミュージックフォルダー内にできているiTunesフォルダーへ、旧パソコンからコピーしてきたiTunesフォルダーを上書きコピーします。
最後に、appleIDにログインしてパソコンを認証したら完了です。
音楽データー・ビデオデーターをはじめ、iOSのアプリデーターやiPhoneのバックアップデーターもコピーされます。
※iTunesフォルダー内のデーターフォルダーが iTunes Media ではなく、 iTunes Music になっている場合、旧パソコンのiTunesのバージョンが古いです。
下記アップルサポート記事を参照にして、iTunes Media にアップグレード移行してください。
iTunes：iTunes Media 方式によるファイルの整理方法について
ちなみに、AppleIDでは、５台のパソコンまで認証することができます。
これは、ダウンロードした音楽やビデオ・アプリを無限に増やさないようにするためです。
そのため、古いパソコンからAppleIDの認証を解除する必要があります。
そうしないと、６台目のパソコンからデータ移行できない・・・という事態に陥ります。
認証解除の方法は、メニューバーから「store」→「このコンピュータの認証を解除」です。
ちなみに認証する場合はもちろん「このコンピュータを認証」ですね。
あと、オーディオブック（今現在は英語ばかりなのでほとんど使用していないかと思いますが）を使っている場合は、
「Audibleアカウントの認証を解除」もしてください。
※認証の解除を忘れていて何度もパソコンを入れ替えし、認証数が５を超えた場合、「すべてのコンピュータの認証を解除」する方法があります。
上記メニューバーから「store」→「アカウントを表示」でパスワードを入力してログイン
アカウント情報から「すべて認証解除」です。
但し、１年に一回しかできません。また、すべて認証解除後は、今使用しているパソコンを再度認証させる必要があります。
これで、iTunesのデータ移行が完了いたしました。