もしOutlookではなく、送信サーバーのセキュリティの種類「STARTTLS」に対応しているメールソフトを使う場合は、以下の記事が参考になると思いますのでリンクを貼っておきます。
なとちゃんねる さま
http://kenapnet.blog.fc2.com/blog-entry-47.html
※2013年5月時点の記事です。後日のアップデートや改良などでこんな面倒な事をしなくて済む様になる可能性があります。
久しぶりにハマったので自分用に纏め。
Microsoft Office Outlookシリーズ で @outlook.jp をどうしても使いたい方向けの記事です。
OfficeOutlookには送信サーバーのセキュリティの種類「STARTTLS」が無い為に、面倒な事になっています。
Microsoft Outlook Hotmail Connector が既にインストールされている場合は、最後の方の「オマケ」を見るだけで大丈夫です。
「Outlook」って同じ名前同士なのに普通では設定出来ない事もあるというとんでもない罠でした。
さて。
ついこの前から、@outlook.jpというメールアドレスが取得できるようになりました。
2013年5月現在の時点で、MSアカウントでは@live.jpを含む４種類取れる様になったのですが、
きちんとアップデートをしないと、後から作られたいわゆるドメイン部分に周りのソフトやツールの設定が追いつかない様です´д` ;
回避、設定方法を紹介します。
（諸事情によりXPの画面ショットですが気にしないでください）
【っと。その前に】
システムの復元ポイントを作っておきましょう。
理由は一通り目を通すと分かります´д` ;
【対応環境】
Microsoft Office Outlook2000系（2003～2013）で可能と思われます。
この成功例は2010なのでそれ以外は未確認ですがおそらく出来ると思います。
※Microsoft Outlook20xxを使うのが初めて（インストール直後など）の場合のみ、１～３の手順を必ず行って下さい。省略するとバグでOutlookが起動出来なくなります。
（もし起動出来なくなったらシステムの復元を使って下さい。）
【手順】
１）初回起動。次へ
２）いいえ⇒次へ
３）電子メールを設定しないままで続ける⇒完了
普通に起動し、ファイルタブ⇒アカウントの追加
この窓の所で、環境により挙動が以下の２通りあります。
【Officeをインストール後、MicrosoftUpdateを最後まで行ってない場合】
ここで、電子メールアカウント（仮）を入力します。
（仮です。実在しないアドレスでも何でも良いです。）
電子メールアドレス欄にはぶっちゃけ何でもいいですが、@live.jpで終わる様に入力。
パスワードも適当に入れちゃいます。
※ここでもし素直に～@outlook.jpを入力すると以降の手順にならず確実にハマります。
【Officeをインストール後、MicrosoftUpdateを最後まで終了している場合】
～@outlook.jpを入力してもきちんと以下の手順に進んできます。
どっちにしてもOutlookを再起動しないといけないんで入力情報は一度消えますが´д` ;
すると、Microsoft Outlook Hotmail Connector を入れましょう的な窓が出てきます。
（先ほどのドメイン部分@live.jpに反応しているんだと思います。）
今すぐインストール。
OSやブラウザにより違いますがインストーラが出てきたら実行。
適当に進めていきます。
完了をクリック。
背面に残っていたOutlookの窓を全部消していきます。
アドレスとかの入力途中の窓もキャンセルで消します。
そして改めてOutlookを起動すると、Hotmailアカウントを追加しますか？と親切にも出てくるので、はい。
ここで初めて、本当に登録したい情報を入力。
OK押して少し待つ。
無事に登録されました。
自分（～@outlook.jp）宛にメールを送って受信できれば問題ありません。
以降オマケ。
２つ目以降の登録方法。
既に Microsoft Outlook Hotmail Connector をインストールされている場合も、ここからスタート。
ファイルタブ⇒アカウントの追加。
「自分で電子メールやその他（略）」⇒次へ
その他⇒Microsoft Outlook Hotmail Connector⇒次へ
先ほどと同じ窓が出てきました。
適宜入力してOK。