私は大切なことにはフリーメールは使わない様にしています。相手方のシステムがフリーメールのドメインを拒否してる事がありますからね。
大事な場合はインターネットが始まる20年以上前から使っているプロバイダのメールアドレスを使います。
神奈川県の公立高校のインターネット出願システムでGmailだけが届かなかったと言うことがあったそうです。
神奈川県の公立高校入試のインターネット出願システムで、「@gmail.com」ドメインのアドレスがシステムへのメールが届かず、受験生による登録や高校出願に支障が出ていた問題が、2月7日までに解消したそうですが。問題発生から完全解消まで1カ月かかっていたそうです。
詳しい原因は判らないようですが、出願システムがGmailをスパムメールと判定したのかもしれません、ということです。かなり以前にはビジネスや大事な事にはYahooメールやGmailを使わないというのが常識だったのですが。