ちくま鉄道（旧信越本線）
小諸城（懐古園）とはちくま鉄道（旧信越本線）を挟んで東側に三の丸、および城下町があります。
城を分断する形で鉄道が通るのは甲府と同じです。
大手門
ちくま鉄道の東側に三の丸があり、その正門が大手門になります。
左右の石垣の間に独立する形で櫓門があるという古い形式の櫓門（新しい式形の櫓門は、石垣の上に載せています）で、慶長十七年（１６１２年）に仙石秀久により築かれました。
二階は桁行七間、梁間三間の入母屋造りの楼門です。
大手門（内側）
２階内部は明治二十六年（１８９３年）に料亭として使用され、明治二十八年～二十九年（１８９５年～９６年）に小諸義塾の教室として使われ、島崎藤村も教鞭を執りました。
平成３年に所有者の大塚家から小諸市に寄贈され、平成５年に重要文化財に指定されました。
鍋蓋城
大手門の北側に、小諸城の前身となる鍋蓋城がありました。大井伊賀守光忠により築かれた鍋蓋城は、武田氏の小諸城築城で、小諸城内部に取り込まれました。
江戸時代には城代家老の屋敷として使われました。
鍋蓋城
鍋蓋城は西側が崖となっています。小諸城下を通る北国街道は鍋蓋城を北に迂回するところを通りました。現在は鍋蓋城（城代家老屋敷）跡を貫く形で路が通っています。
鍋蓋城周辺図
鍋蓋城（城代家老屋敷）と三の丸周辺の地図です。
北国街道
軽井沢宿の西、追分で中仙道と別れ、善光寺を通り直江津で北陸道に合流する脇街道で、北国脇往還、善光寺街道とも呼ばれました。
小諸城下の東側、および北側を囲む形で、北興街道が通っています。
現在も古い家並みが残っており、風情のある通りです。
小諸宿本陣
寛保２年（１７４２年）に小諸を襲った洪水で、それまでの本陣が被害に遭ったため、問屋場であった上田家が本陣を兼ねるようになりました。
間口八間の妻入りの大きな建物で、２階は肘木により持ち出し、縦格子の窓が設けられました。
建築年代は１８世紀末から１９世紀初頭と考えられ、昭和４８年に重要文化財に指定されています。
小諸宿本陣母屋
以前は上の小諸宿本陣の横にあった建物でしたが、明治１１年（１８７８年）佐久市鳴瀬の桃源院に移築され庫裏として使われました。
平成７年に桃源院から小諸市に寄贈され、小諸駅北側の現在の地に移築され、平成９年より内部が公開され、歴史資料館として使われています。
上段の間
大名など、身分の高い人が泊まった格式の高い部屋です。
床の間、右に付け書院、左の脇床は違い棚の上に天袋のある構えの八畳二間の部屋で、二つの間を別ける欄間は精巧な造りとなっています。
光岳寺本堂
北国街道が折れ曲がる突き当たりにあるのが光岳寺です。
光岳寺は徳川家康の生母、於大の方の位牌がある、由緒ある寺です。
於大の方は享禄元年（１５２８年）刈谷城主、水野忠政と華陽院の間に産まれました。華陽院は後に家康の祖父である松平清康に再嫁しており、駿河の今川と尾張の織田の間に挟まれた三河の小領主同士の結びつきを深めるために、松平氏と水野氏の間で縁組みが持たれ、天文１０年（１５４１年）於大の方が松平清康の嫡子、広忠の元に嫁ぐことになりました。天文１２年の暮れに竹千代（後の徳川家康）が産まれます。
しかし水野忠政が亡くなると、その息子信元は織田家につき、於大の方は離縁となり水野家の戻されます。その後知多郡阿久比城主久松俊勝に再嫁し、康元、康俊、定勝の三人の男子に恵まれます。
桶狭間の合戦後、織田氏と同盟を結んだ家康は、久松俊勝を家臣に迎えます。兄弟のいなかった家康は、母方の弟にあたる勝俊の三人の子に松平姓を与え、久松松平氏として親藩格にしました。
松平康元の子の忠良が大垣藩主となりますが、寛永元年（１６２４年）に亡くなり、その子の憲良が後を継ぎますが、まだ幼く、小諸藩に移封となりました。
光岳寺は於大の方の子である康元が、領地を与えられた関宿に母を弔うために建立されましたが、その後領地替えとともに大垣、小諸へと移されました。
元々は松翁山芳泉寺でしたが、憲良とともに小諸に来た真譽上人により天機山傳通院光岳寺となりました。傳通院は於大の方晩年に名乗った法号、傳通院に由来するもので、時代劇で良く聞く小石川傳通院は、家康が母を弔うために建てた寺です。
明治維新後、牧野氏の菩提寺、泰安寺を併合し、徳川、久松松平、牧野各氏ゆかりの寺となっています。
光岳寺総門
元々は小諸城足柄門でしたが、明治初年に光岳寺に移築されました。
冠木門に切り妻の屋根を載せた、城門によく見られる高麗門形式の門です。
光岳寺総門
向嶽寺内から見た門で、正面の通りが北国街道となっています。
島崎藤村旧居跡
藤村は明治３２年（１８９９年）から３８年（１９０５年）までの６年間、小諸義塾の英語教師として小諸に赴任しました。
明治３２年４月に北海道函館の網問屋の三女、秦冬子と東京で結婚、この地に居を構え、三人の娘に恵まれました。
小諸駅前
昭和の香りを色濃く残す、ノスタルジックな建物が、駅前には並んでいます。
小諸病院
昭和９年頃に建てられた瀟洒な洋風の病院です。
小諸は１９８８年に公開された「男はつらいよ 寅次郎サラダ記念日」の舞台となった街で、その時の三田佳子演じるマドンナ役の女医が努める病院です。
サラダ記念日は大ヒットした俵万智のエッセイに由来するもので、俵万智をモデルにした三田寛子の演じる早大生、由紀の叔母、原田真知子に寅次郎が一目惚れするという設定です。