数学・化学講師　佐藤学による受験生に役立つ濃縮ポイントと…etc -41ページ目

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大学受験化学医薬品に関する問題⑥（広島大学）

今日も、医薬品に関する問題を紹介します。

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医薬品には,病気の症状を軽減するための対症療法薬や,病気の原因を取り除くための化学療法薬がある。

対症療法薬のうち,(a)アニリンに無水酢酸を反応させることにより合成されるアセトアニリドは,「　A　」薬として用いられていた。

しかしながら,アセトアニリドは毒性が強いため現在では使用されておらず,かわりにアセトアミノフェンや「　ア　」が用いられている。

「　ア　」は,化合物Bを無水酢酸と反応させることにより合成される。

「　B　」は,ナトリウムフェノキシドを高温・高圧下で二酸化炭素と反応させて得られる化合物を,希硫酸と作用させることにより合成される。

「　B　」に少量の濃硫酸を加え,メタノールを反応させることにより合成される「　イ　」は,消炎鎮痛薬として使用されている。

化学療法薬のうち,スルファニルアミドの誘導体は総称して「　ウ　」剤と呼ばれ,大腸菌やサルモネラ菌などの細菌の発育を阻害する医薬品として用いられる。

また,微生物によってつくられ,別の微生物の発育を阻害する物質は「　エ　」

と呼ばれ,主に抗菌薬として用いられている。

代表的な「　エ　」として,アオカビがつくるペニシリンが知られている。

(ⅰ)　文章中の　ア　～　エ　にあてはまる最も適切な化合物名または語句を記せ。

(ⅱ)　文章中の　A　にあてはまる適切な語句を以下の①～⑥のうちから一つ選

び,番号で答えよ。

①　抗　菌

②　抗アレルギー

③　麻　酔

④　解　熱
⑤　抗腫瘍

⑥　制　酸

(ⅲ)　下線部(a)に関して,アセトアニリドを合成する化学反応式を構造式を用いて記せ。

(ⅳ)　化合物Bの構造式を記せ。

（広島大学）

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■解答・解説

(ⅰ)

ア……アセチルサリチル酸

イ……サリチル酸メチル

ウ……サルファ

エ……抗生物質

(ⅱ)

④　解　熱

(ⅲ)

(ⅳ)

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大学受験化学医薬品に関する問題⑤（東京理科大学）

今日も、医薬品に関する問題を紹介します。

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次の記述の(ｱ)～(ｼ)にあてはまる最も適当なものをA欄より選びなさい。

　サリチル酸は,無色針状結晶で防腐効果があり,また医薬品の原料にもなる極めて重要な化合物である。

工業的合成法として,まず,　(ｱ)　に　(ｲ)　を加え　(ｳ)　とともに加圧下で加熱すると,　(ｴ)　を経て,　(ｵ)　が得られる。次に,得られた　(ｵ)　に希硫酸を加えることで純粋なサリチル酸を得ることができる。

サリチル酸は,　(ｶ)　基と　(ｷ)　基の2つの官能基をもつ化合物であるので　(ｱ)　と　(ｸ)　の両方の性質をもつ。　

(ｶ)　基をもつことは,サリチル酸の水溶液に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を滴下すると　(ｹ)　色になることからもよく分かる。

サリチル酸を無水酢酸とともに加熱すると　(ｺ)　化反応により　(ｻ)　が白色結晶として生成した。　(ｻ)　は,医薬品の　(ｼ)　として利用される。

A欄　
01　緑 02　青 03　黄　　04　紫　　05　無　　06　水　素

07　酸　素　　08　塩　素　　09　二酸化炭素　　10　二酸化窒素　　11　塩酸　　12　硫　酸　　13　硝　酸　　14　塩化ナトリウム　　15　水酸化ナトリウム　

16　炭酸ナトリウム　17　アセチル　　18　カルボキシ(ル)　　19　クロロ

20　ジアゾ　　21　スルホン　22　ニトロ　　23　ヒドロキシ(ル)　　24　アニリン　　25　アセトアニリド　　26　アセチルサリチル酸　　27　アルデヒド　　

28　安息香酸　　29　安息香酸ナトリウム　30　安息香酸メチル　　31　ケトン　　32　クレゾール　　33　グルタミン酸ナトリウム　34　サリチル酸ナトリウム

35　サリチル酸メチル　　36　ナトリウム　　37　ナトリウムフェノキシド

38　ニトロフェノール　　39　フェノール　　40　染　料　　41　解熱鎮痛剤

42　塗布薬(塗布剤)

（東京理科大学）

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■解答・解説

(ｱ)　39　フェノール

(ｲ)　15　水酸化ナトリウム

(ｳ)　09　二酸化炭素

(ｴ)　37　ナトリウムフェノキシド

(ｵ)　34　サリチル酸ナトリウム

(ｶ)　23　ヒドロキシ(ル)

(ｷ)　18　カルボキシ(ル)

(ｸ)　28　安息香酸

(ｹ)　04　紫

(ｺ)　17　アセチル

(ｻ)　26　アセチルサリチル酸

(ｼ)　41　解熱鎮痛剤

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大学受験化学医薬品に関する問題④（富山大学）

今日も、医薬品に関する問題を紹介します。

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次の文章を読んで,以下の問いに答えよ。

　細菌を殺したり,その成長を止めたりする作用をもつ物質を抗菌物質という。

抗菌物質の中には,スルファニルアミドの骨格をもつ(　A　)や,ペニシリンに代表される(　B　)がある。(　A　)は,菌の生命活動に必須の葉酸を合成する(　C　)の働きを阻害して効果を示す。

一方,ペニシリンは,細菌の(　D　)の合成に必要な(　C　)の働きを阻害して効果を示す。

ヒトはこれらの(　C　)をもたないため,(　A　)やペニシリンはヒトに対する毒性が低い。

そのほか,過酸化水素やエタノールなどの消毒薬も抗菌物質である。

よく利用されている消毒薬は,その効果をあらわすもとになる化学変化によって,大きく2つのグループに分けることができる。

その1つは,過酸化水素や(　E　)などのグループで,(　F　)作用によって効果を示す。

もう1つは,エタノールや(　G　)などのグループで,細菌の構成成分のタンパク質を(　H　)させることで効果を示す。

問　空欄(　A　)～(　H　)にあてはまる最も適する語を,下記の(ア)～(ニ)の中から選び記号で記せ。

(ア)　生薬
(イ)　抗生物質
(ウ)　解熱鎮痛薬
(エ)　サルファ剤
(オ)　核
(カ)　細胞質
(キ)　細胞壁
(ク)　細胞膜
(ケ)　葉緑体
(コ)　フッ素
(サ)　酸素
(シ)　臭素
(ス)　ヨウ素
(セ)　酸化
(ソ)　還元
(タ)　中和
(チ)　酵素　　
(ツ)　ナフトール
(テ)　クレゾール
(ト)　アニリン
(ナ)　変性
(ニ)　消化