大学受験 化学 医薬品に関する問題⑨（立命館大学）
今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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医療に用いられる薬品を医薬品といい,病気の診断・治療・予防などに用いられる。
19世紀以前は天然物から有効成分を抽出して使用していたが,有機化学が発達すると,有効成分を合成しようという研究が行われるようになり,19世紀後半にアセトアニリドが「 あ 」として市販された。
アセトアニリドは毒性が強いため,その毒性を減らす工夫をした(a)アセトアミノフェン(p-ヒドロキシアセトアニリド)が現在医薬品として使用されている。
病原菌を死滅させたり繁殖を抑えたりする消毒薬も医薬品である。消毒薬の種類は多数あり,用途に応じて使い分けられている。
(b)エタノールや「 い 」は,細菌のタンパク質を「 う 」させるため殺菌作用があり,広く用いられている。
古くはフェノールの水溶液を外科手術に用いて感染を防いだか,皮膚を痛めやすいので現在では「 い 」せっけん液が用いられている。
また,毒性の低い有機水銀化合物が傷口の消毒に用いられてきたが,環境を汚染することが明らかになったため,わが国では製造が停止された。
水銀化合物に匹敵する殺菌作用を持つのが塩素である。飲料水の殺菌には単体の塩素を用いるが,次亜塩素酸ナトリウムの水溶液なども用いられ,水溶液中の次亜塩素酸イオンの「 え 」作用により殺菌力を示す。
オキシドール(3％過酸化水素水)も同じ作用をする薬品であり,刺激が少ない消毒薬として傷口に用いられる。
このように過酸化水素は通常「 え 」剤としてはたらくが,過マンガン酸カリウムのような強い「 え 」剤に対しては「 お 」剤としてはたらく。
このことを利用して,過マンガン酸カリウム標準溶液を用いて滴定を行うことで,オキシドール中の過酸化水素濃度が測定できる。
〔１〕 文章中の「 あ 」について,最も適当な語句を下の選択肢の中から選びなさい。
① 麻酔剤
② 解毒剤
③ 解熱剤
④ サルファ剤
⑤ 抗生物質
〔２〕 文章中の「 い 」について,最も適当な物質を下の選択肢の中から選びなさい。
① セリン
② フェニルアラニン
③ クレゾール
④ グルコース
⑤ グリセリン
〔３〕 文章中の「 う 」～「 お 」について,最も適当な語句を下の選択肢の中から選びなさい。
① 中和 ② 還元 ③ 酸化
④ 抽出 ⑤ 乳化 ⑥ けん化
⑦ 変性 ⑧ 塩析 ⑨ ろ過
⑩ 加水分解
〔４〕 下記の文章中の「 A 」および「 B 」について,あてはまる語句を記入せよ。
文章中の下線部(a)のアセトアミノフェンは,p-ニトロフェノールのニトロ基を 「 A 」後, アセチル化することによって得られる。
アセトアミノフェンを塩酸で加水分解した後,二クロム酸カリウム水溶液を加えると,加水分解生成物が「 B 」され,紫色の色素を生じる。
（立命館大学）
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■解答・解説
〔１〕 ③ 解熱剤
〔２〕 ③ クレゾール
〔３〕
う……⑦ 変性
え……③ 酸化
お……② 還元
〔４〕
A……還元
B……酸化
※アセトアミノフェンを加水分解して得られるp-アミノフェノールは、酸化剤によって酸化されやすいです。
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大学受験 化学 医薬品に関する問題⑧（信州大学）
今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱し,得られた化合物を水酸化ナトリウムと混合してアルカリ融解するとナトリウムフェノキシドが得られる。
ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通すと( ア )が遊離する。
一方,ナトリウムフェノキシドを高圧・高温下で二酸化炭素と反応させるとサリチル酸ナトリウムが得られる。
サリチル酸ナトリウムに希硫酸を作用させると( イ )が得られる。( イ )に無水酢酸を反応させると( ウ )が得られる。
( ウ )は解熱鎮痛剤として用いられる。また,( イ )にメタノールと濃硫酸を作用させてエステル化すると( エ )が得られる。
( エ )は消炎鎮痛剤として用いられる。
アニリンに無水酢酸を反応させると( オ )を生じる。( オ )には解熱作用があるが,一方で副作用もある。
そこで,( オ )とは構造の一部が異なる( カ )などが風邪薬として広く使用されている。
( カ )は p-ニトロフェノールのニトロ基を還元しアセチル化すると得られる。
(１) ( ア )～( カ )の化合物を構造式で記せ。
(２) 下線部の反応の反応式を構造式を用いて記せ。
（信州大学）
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■解答・解説
(１)
ア……フェノール
イ……サリチル酸
ウ……アセチルサリチル酸
エ……サリチル酸メチル
オ……アセトアニリド
カ……アセトアミノフェン
(２)
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大学受験 化学 医薬品に関する問題⑦（昭和大学）
今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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次の文中の「 ア 」～「 キ 」に入る適切な語句を記せ。
アスピリンの名で知られる「 ア 」や,p-ニトロフェノールを還元してアセチル化した「 イ 」などの解熱鎮痛剤のように,病気の原因に直接作用して病気を治すのではなく,症状を軽減するための医薬品を「 ウ 」薬と呼ぶ。
一方,病気の原因を直接治療するような医薬品を「 エ 」薬と呼び,アオカビから得られた「 オ 」のように,微生物が産生し他の微生物の発育や機能を阻害する「 カ 」物質や,スルファニルアミドの誘導体である「 キ 」などがある。
（昭和大学）
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■解答・解説
ア……アセチルサリチル酸
イ……アセトアミノフェン
ウ……対症療法
エ……化学療法
オ……ペニシリン
カ……抗生
キ……プロントジル
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