大学受験 化学 医薬品に関する問題③（新潟大学）
今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
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病原菌の繁殖を抑える作用や死滅させる作用をもつ殺菌・消毒薬には多くの種類があり,用途に応じて使い分けられる。
うがい薬に用いられる (１) は褐色に着色しており,ハロゲンを含んでいる。
70～80％水溶液で手指や傷口の消毒に用いられる (２) は,細菌に浸透して効果を示す。
(３) は３％水溶液のものが使われ,傷口の消毒に用いられる。
フェノール類に分類される (４) は,皮膚を痛めるフェノールに代わるものとして手指の消毒に用いられるが,特有の強い臭いがある。
問１ 空欄 (１) ～ (４) にあてはまる最も適切な化合物または語を次の(ア)～(シ)の語群から選び,記号で記せ。
(ア) エタノール
(イ) 過酸化水素
(ウ) 逆性セッケン
(エ) クレゾール
(オ) 酢 酸
(カ) 炭酸カルシウム
(キ) 炭酸水素ナトリウム
(ク) ナフタレン
(ケ) フェーリング液
(コ) メタノール
(サ) メチルオレンジ
(シ) ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液
問２ (３) はどのような作用で殺菌効果を示すかを書け。
問３ 飲料水の消毒に用いられる消毒薬の物質名を一つ書け。
（新潟大学）
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■解答・解説
問１
(１)…… (シ) ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液
(２)…… (ア) エタノール
(３)…… (イ) 過酸化水素
(４)…… (エ) クレゾール
問２
酸化作用
※塩素は水に少し溶け,一部が水と反応して,塩化水素HClと次亜塩素酸HClOを生じます。
塩素の水溶液は塩素水(次亜塩素酸も含む)とよばれ,次亜塩素酸は強い酸化作用をもつため,昔から漂白剤や殺菌剤に用いられてきました。
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大学受験 化学 医薬品に関する問題②（大阪医科大学大学）
今日も、 医薬品に関する問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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病気の原因に直接作用するのではなく,病気の症状を緩和する医薬品を ① という。
(１)その代表例としてアセチルサリチル酸がある。これは,サリチル酸と無水酢酸から合成され,解熱鎮痛・抗炎症剤として使用される。
また(２)サリチル酸をメタノールとエステル化させた ② は,揮発性の液体で,消炎鎮痛剤(外用塗布剤)として使われている。
これらとは対照的に,病原菌に直接作用してその働きを阻害し,病気をその原因から治療する医薬品もある。
その代表例がペニシリンであり,これは特定の微生物によって作られる化学物質で,他の微生物の発育や代謝を阻害する。このペニシリンのような物質を総称して ③ という。
また,人工的に合成された化合物にも,抗菌作用を示すものがあり,(３)スルファニルアミドがその例である。
現在では,その誘導体が医薬品として用いられており,サルファ剤と呼ばれている。
問１
文中の ① ～ ③ に適切な語句を入れよ。
問２
下線部(１)のアセチルサリチル酸の合成反応を構造式を用いて示せ。
問３
下線部(１)の反応が100％の反応効率で進むとすると,23.0[g]のサリチル酸からアセチルサリチル酸を何g得ることができるか。
有効数字3桁で答えよ。
問４
下線部(２)の反応を構造式を用いて示せ。
問５
下線部(３)の化合物の構造式を書け。
（大阪医科大学）
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■解答・解説
問１
① 対症療法薬
② サリチル酸メチル
③ 抗生物質
問２
問３
問２より,サリチル酸C7H6O3(分子量138)1molが反応して,アセチルサリチル酸C9H8O4(分子量180)1molが生成する。
得られるアセチルサリチル酸の質量をx[g]とすると,
これを解いて,x＝30.0[g] ……(答え)
問４
問５
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大学受験化学 医薬品に関する問題①（熊本大学）
今日から、 医薬品に関する問題を紹介していきます。
医学部の二次では、よく出題され、覚えてしまえば点が取れる分野なので、確実にマスターしましょう。
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人類は古くから,ヤナギの樹皮に解熱鎮痛効果があることに気づいていた。
19世紀にはヤナギから有効成分であるサリシンが抽出され,その後サリシンは体内で「 カ 」に変換されて薬用効果を示すことが明らかにされた。
しかし,「 カ 」は粘膜に刺激を与えて胃を痛めることがわかり,「 カ 」から合成される「 キ 」が開発された。
「 キ 」は解熱鎮痛剤として現在でもよく使われている。
「 カ 」からは,消炎外用薬,刺激緩和剤として使われる「 ク 」も合成される。
一方,20世紀にはイギリスのフレミングが,カビの出す物質が細菌の生育を妨害していることに気づき,この物質を「 ケ 」と命名した。
「 ケ 」のように微生物が生産し,ほかの微生物の発育や機能を阻止する物質を抗生物質という。
抗生物質は細菌による感染症の治療に大きな威力を発揮してきたが,これを用いるうちに抗生物質に強い抵抗性をもつ細菌が出現するようになった。そのために,新しい抗生物質を次々に開発していく必要がある。
問１ 文中の「 カ 」～「 ケ 」に適切な語句を記せ。
問２ 「 ケ 」はヒトに対しては毒性が低い。これはなぜか,説明せよ。
問３ 下線部のような細菌を何というか。
（熊本大学）
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■解答・解説
問１
カ……サリチル酸
キ……アセチルサリチル酸
ク……サリチル酸メチル
ケ……ペニシリン
問２
ペニシリンは細菌が細胞壁をつくるのを妨げる働きを持つが,ヒトは細胞壁を持たないため。
問３
耐性菌
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