☆化学 東京海洋大学(2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、東京海洋大学 (2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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次の文章を読み，問1から問5に答えよ。
以下の文章の空欄「 ア 」から「 キ 」に入る適切な語句を答えよ。
ニトロベンゼンを混酸中で加熱してさらにニトロ化を進行させると，生成物として主に「 ア」 のみを与え，結合位置の異なる他の2種類の異性体は少量しか生じない。
一方で，フェノールのニトロ化は希硝酸によって室温で進行し，生成物として主に「 イ 」と「 ウ 」の2種類の異性体を与えるが，これらとニトロ基の結合位置が異なる エ は少量しか生じない。
このように，ベンゼン環に存在する官能基の種類は次の置換基が結合する位置に影響を与える。フェノールと同じ構造を分子内に有するアミノ酸である「 オ 」も，濃硝酸を作用させることでニトロ化を受ける。
この反応は「 カ 」と呼ばれ，タンパク質の検出にも応用されている。なお，このアミノ酸分子中でニトロ基が結合しやすい位置は，フェノール性のヒドロキシ基から見て「 キ 」の位置となる。
東京海洋大学 (2019年) 一部略
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ア…… m-ジニトロベンゼン
イ，ウ…… p-ニトロフェノール，o-ニトロフェノール (順不同)
エ…… m-ニトロフェノール
オ…… チロシン
カ…… キサントプロテイン反応
キ…… オルト
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☆化学 信州大学 (2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、 信州大学 (2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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有機化合物は，酸化，縮合，加水分解のような多様な反応により，有機化合物中の官能基や有機化合物の性質，構造が変化する。
( ア )基をもつエタノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると，アルデヒド基をもつ( イ )が得られる。( イ )をさらに酸化すると，( ウ )基をもつ酢酸が生じる。
また，エタノールと酢酸の混合物を少量の濃硫酸とともに加熱すると縮合反応が起こり，エステル結合をもつ( エ )と水が生じる。( エ )に希硫酸を加え加熱すると，加水分解が起こり，エタノールと酢酸に戻る。
この加水分解は，水酸化ナトリウムのような強塩基の水溶液を加えて加熱しても起こるが，この場合には酢酸のナトリウム塩とエタノールが生じる。
塩基を用いたエステルの加水分解を，特にけん化という。縮合反応は，2分子のエタノールでも起こり，130℃に加熱した濃硫酸にエタノールを少しずつ加えると，( オ )と水が生じる。
同様な反応は酢酸でも起こり，適切な脱水剤を加えて加熱すると，酢酸2分子から水1分子が取れて( カ )が得られる。
油脂もエステル結合をもつ化合物であり，油脂をけん化すると高級脂肪酸の塩，すなわちセッケンとグリセリンが得られる。セッケンと似た作用をもつものに合成洗剤がある。
合成洗剤は，1-ドデカノールや直鎖アルキルベンゼンを濃硫酸と反応させたのち，水酸化ナトリウムで中和すると得られる。1-ドデカノールと濃硫酸の反応は縮合反応であるが，直鎖アルキルベンゼンのスルホン化は( キ )反応である。
常温で液体の油脂である脂肪油に，ニッケルを触媒として水素を反応させると固化する。これは，脂肪油を構成する不飽和脂肪酸中の不飽和結合に水素が結合したためである。
このように，不飽和結合の部分に他の原子や原子団が結合する反応を( ク )反応という。
(1) 空欄( ア )～( ク )にあてはまる適切な官能基名，化合物名，語句を答えよ。
信州大学 (2019年) 一部略
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ア…… ヒドロキシ
イ…… アセトアルデヒド
ウ…… カルボキシ
エ…… 酢酸エチル
オ…… ジエチルエーテル
カ…… 無水酢酸
キ…… 置換
ク…… 付加
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☆化学 秋田大学(2018年)の穴埋め問題と解答
今日は、秋田大学(2018年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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次の問に答えなさい。
■問題１
次の文章を読み，設問に答えなさい。
芳香族炭化水素には，ベンゼンの他に，2個のベンゼン環からなるナフタレンや，ベンゼン環の水素原子が炭化水素基で置き換えられたものがある。
ベンゼンの水素原子1個がメチル基で置換されたトルエンを，濃硝酸と濃硫酸の混合物と高温で十分に反応させると，「 ア 」が生じる。
また，触媒を用いて「 A 」すると，安息香酸が得られる。ベンゼンの水素原子2個がメチル基で置換されたキシレンには，メチル基の位置により3種類の「 B 」異性体が存在する。
キシレンの異性体の一種を「 A 」すると，フタル酸が得られる。フタル酸を加熱すると，分子内で「 C 」が起こり，染料や合成樹脂の原料として用いられる「 イ 」が生じる。
芳香族アミンは，染料や顔料の原料として利用されている。アニリンの希塩酸溶液を氷冷しながら「 ウ 水溶液を加えると，塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。
塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に，フェノールを溶かした水酸化ナトリウム水溶液を加えると，橙色のp-ヒドロキシアゾベンゼンを生じる。
(１) 「 A 」，「 B 」および「 C 」に入る語として適切なものを次の①～⑨の中からそれぞれ1つ選び，番号で答えなさい。
① 酸 化 ② 還 元 ③ 重 合 ④ 脱 水 ⑤ 構 造
⑥ 中 和 ⑦ 光 学 ⑧ 置 換 ⑨ 幾 何
(２) 「 ア ，「 イ に入る化合物の名称と構造式をそれぞれ記しなさい。
(３) 「 ウ 」に入る化合物として適切なものを次の①～⑥の中から1つ選び，番号で答えなさい。
① 濃硫酸 ② 濃硝酸 ③ 硝酸ナトリウム
④ 亜硝酸ナトリウム ⑤ アンモニア ⑥ 塩化アンモニウム
■問題２
身の回りにある高分子化合物に関する次の文章を読み，設問に答えなさい。
輪ゴムやゴム手袋の原料である天然ゴムは，ゴムノキから採取される液状の「 カ 」を酸で処理すると得られる。その主成分はポリイソプレンである。
天然ゴムは，熱によって変化しやすいが，硫黄を数％加えて加熱する加硫という操作をすると，強度，耐久性が向上した弾性ゴムが得られる。約30％の硫黄を天然ゴムに加えて加熱すると，硬い樹脂状の「 キ が得られる。
プラスチックの多くは合成樹脂で，主に石油を原料として作られる。合成樹脂は，熱や圧力を加えると成形・加工でき，熱に対する性質の違いから，熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂に分類される。
熱可塑性樹脂として，容器などに用いられるポリエチレンやポリスチレンがあり，これらは「 D 」で合成される。
熱硬化性樹脂には，プリント配線基板や電気ソケットなどに用いられるフェノール樹脂があり，フェノールとホルムアルデヒドを原料とする「 E 」で合成される。
(１) 「 カ 」，「 キ 」に入る物質として適切なものを次の①～⑥の中からそれぞれ1つ選び，番号で答えなさい。
① 生ゴム ② ラテックス ③ クロロプレン
④ エボナイト ⑤ ブタジエンゴム ⑥ ゴム状硫黄
(２) 「 D 」，「 E 」に入る語として適切なものを次の①～⑤の中からそれぞれ1つ選び，番号で答えなさい。
① 付加重合 ② 共重合 ③ 開環重合 ④ 縮合重合
⑤ 付加縮合
秋田大学(2018年) 一部略
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■問題１
(１)
A ①
B ⑤
C ④
(２)
ア 2,4,6-トリニトロトルエン，
イ 無水フタル酸，
(３) ④
■問題２
(１)
カ ②
キ ④
(２)
D ①
E ⑤
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