☆化学 信州大学 (2019年)の穴埋め問題と解答
今日は、 信州大学 (2019年)で出題された穴埋め問題を紹介します。
挑戦してみてください！
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有機化合物は，酸化，縮合，加水分解のような多様な反応により，有機化合物中の官能基や有機化合物の性質，構造が変化する。
( ア )基をもつエタノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると，アルデヒド基をもつ( イ )が得られる。( イ )をさらに酸化すると，( ウ )基をもつ酢酸が生じる。
また，エタノールと酢酸の混合物を少量の濃硫酸とともに加熱すると縮合反応が起こり，エステル結合をもつ( エ )と水が生じる。( エ )に希硫酸を加え加熱すると，加水分解が起こり，エタノールと酢酸に戻る。
この加水分解は，水酸化ナトリウムのような強塩基の水溶液を加えて加熱しても起こるが，この場合には酢酸のナトリウム塩とエタノールが生じる。
塩基を用いたエステルの加水分解を，特にけん化という。縮合反応は，2分子のエタノールでも起こり，130℃に加熱した濃硫酸にエタノールを少しずつ加えると，( オ )と水が生じる。
同様な反応は酢酸でも起こり，適切な脱水剤を加えて加熱すると，酢酸2分子から水1分子が取れて( カ )が得られる。
油脂もエステル結合をもつ化合物であり，油脂をけん化すると高級脂肪酸の塩，すなわちセッケンとグリセリンが得られる。セッケンと似た作用をもつものに合成洗剤がある。
合成洗剤は，1-ドデカノールや直鎖アルキルベンゼンを濃硫酸と反応させたのち，水酸化ナトリウムで中和すると得られる。1-ドデカノールと濃硫酸の反応は縮合反応であるが，直鎖アルキルベンゼンのスルホン化は( キ )反応である。
常温で液体の油脂である脂肪油に，ニッケルを触媒として水素を反応させると固化する。これは，脂肪油を構成する不飽和脂肪酸中の不飽和結合に水素が結合したためである。
このように，不飽和結合の部分に他の原子や原子団が結合する反応を( ク )反応という。
(1) 空欄( ア )～( ク )にあてはまる適切な官能基名，化合物名，語句を答えよ。
信州大学 (2019年) 一部略
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ア…… ヒドロキシ
イ…… アセトアルデヒド
ウ…… カルボキシ
エ…… 酢酸エチル
オ…… ジエチルエーテル
カ…… 無水酢酸
キ…… 置換
ク…… 付加
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