糖に関する正誤問題
今日は糖類についてです。
糖類は炭水化物ともよばれ,分子式は一般にCn(H2O)mで表されます。
糖類は,大きく多糖類(C6H10O5)n,ニ糖類(C12H22O11),単糖類(C6H12O6)の３つに分類され,多糖類は,酵素や酸よって,ニ糖類や単糖類に加水分解され,さらに,ニ糖類は酵素や酸よって単糖類に加水分解されます。
糖類の加水分解後の生成物と還元性の有無についておさえることがポイントです。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① グルコース(ブドウ糖),スクロース(ショ糖),セルロースいずれも水によく溶ける。
■問題② デンプンは直鎖状の構造をしたアミロースと枝分かれの多い構造をしたアミロペクチンからなる。
■問題③ グルコースは,結晶中で五員環構造をとっている。
■問題④ ニ糖類であるスクロース(ショ糖),マルトース(麦芽糖),ラクトース(乳糖),セロビオースはすべて還元性を示す。
■問題⑤ セルロースを希硫酸で加水分解すると,マルトースを経て,グルコースを生じる。
■問題⑥ スクロースは,酵素または希酸によって,グルコースとガラクトースに加水分解する。
■問題⑦ メタノールは,グルコースを発酵させることによって得られる。
■問題⑧ ショ糖(スクロース)に濃塩酸を加えると,脱水作用により黒く炭化する。
■問題⑨ デンプンの水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液(ヨウ素溶液)を加えると,青紫色に呈色する。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
グルコースは単糖類,スクロースは二糖類で,親水基であるヒドロキシ-OH基を多くもつため,水によく溶けます。
しかし,多糖類であるセルロースやデンプンは冷水には溶けません。
ただし,デンプンは,温水には一部が溶けます。
□問題②
□解答 …… 正しい。
デンプンは,α-グルコースを単位とし,直鎖状構造をもつアミロースと枝分かれ構造をもつアミロペクチンとから構成されています。
一方,セルロースは,β-グルコースを単位とした直鎖状の構造からなります。
□問題③
□解答 …… 誤り。
単糖類であるグルコースは,結晶中で六員環構造をとっています。
その六員環構造には,下記のようにα-グルコースとβ-グルコースとの２種類があります。
また,水溶液中では,六員環構造のα-グルコース,β-グルコースと五員環構造のアルデヒド型グルコースの３種類が平衡状態となっています。
□問題④
□解答 …… 誤り。
スクロースは,グルコースとフルクトースの還元性を示す部分が脱水縮合した構造なので,スクロース(ショ糖)だけ還元性を示さなくなります。
単糖類であるフルクトース(果糖),グルコース(ブドウ糖),ガラクトースはいずれも還元性を示し,多糖類であるセルロースやデンプンは,両方とも還元性を示しません。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
セルロースを希硫酸で加水分解すると,ニ糖類であるセロビオースを経て,単糖類であるグルコース(ブドウ糖)を生じます。デンプンは加水分解によって,グルコース(ブドウ糖)を生じます。
また,セルロースは酵素(セルラーゼ)によってセロビオースに加水分解され,デンプンは酵素(アミラーゼ)によってデキストリンを経て,マルトースに加水分解されます。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
ニ糖類であるスクロースは,酵素または希酸によって,単糖類であるグルコース
とフルクトースに加水分解されます。
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
また,マルトースとセロビオースは酵素または希酸によってグルコースに,ラクトースは酵素または希酸によってグルコースとガラクトースに加水分解されます。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
メタノールではなく,エタノールが得られます。この反応をアルコール発酵といいます。
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
濃塩酸には脱水作用はなく,濃硫酸には脱水作用があります。
反応は次のようになり,ショ糖(スクロース)は炭素になります。
C12H22O11 → 12C + 11H2O
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
この反応をヨウ素デンプン反応といい,ヨウ素やデンプンの検出に用いられます。
セルロースは反応しないので,デンプンとセルロースとを判別できます。
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■溶液の濃度に関する問題
■固体の溶解に関する問題
■化学工業 アルミニウムの融解塩電解、銅・鉄の製錬
■気体の製法と性質
どの参考書よりも詳しくわかりやすく解説しています！
近日中に新作チャートも続々登場します。
今暫くお待ち下さい。
糖類は炭水化物ともよばれ,分子式は一般にCn(H2O)mで表されます。
糖類は,大きく多糖類(C6H10O5)n,ニ糖類(C12H22O11),単糖類(C6H12O6)の３つに分類され,多糖類は,酵素や酸よって,ニ糖類や単糖類に加水分解され,さらに,ニ糖類は酵素や酸よって単糖類に加水分解されます。
糖類の加水分解後の生成物と還元性の有無についておさえることがポイントです。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① グルコース(ブドウ糖),スクロース(ショ糖),セルロースいずれも水によく溶ける。
■問題② デンプンは直鎖状の構造をしたアミロースと枝分かれの多い構造をしたアミロペクチンからなる。
■問題③ グルコースは,結晶中で五員環構造をとっている。
■問題④ ニ糖類であるスクロース(ショ糖),マルトース(麦芽糖),ラクトース(乳糖),セロビオースはすべて還元性を示す。
■問題⑤ セルロースを希硫酸で加水分解すると,マルトースを経て,グルコースを生じる。
■問題⑥ スクロースは,酵素または希酸によって,グルコースとガラクトースに加水分解する。
■問題⑦ メタノールは,グルコースを発酵させることによって得られる。
■問題⑧ ショ糖(スクロース)に濃塩酸を加えると,脱水作用により黒く炭化する。
■問題⑨ デンプンの水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液(ヨウ素溶液)を加えると,青紫色に呈色する。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
グルコースは単糖類,スクロースは二糖類で,親水基であるヒドロキシ-OH基を多くもつため,水によく溶けます。
しかし,多糖類であるセルロースやデンプンは冷水には溶けません。
ただし,デンプンは,温水には一部が溶けます。
□問題②
□解答 …… 正しい。
デンプンは,α-グルコースを単位とし,直鎖状構造をもつアミロースと枝分かれ構造をもつアミロペクチンとから構成されています。
一方,セルロースは,β-グルコースを単位とした直鎖状の構造からなります。
□問題③
□解答 …… 誤り。
単糖類であるグルコースは,結晶中で六員環構造をとっています。
その六員環構造には,下記のようにα-グルコースとβ-グルコースとの２種類があります。
また,水溶液中では,六員環構造のα-グルコース,β-グルコースと五員環構造のアルデヒド型グルコースの３種類が平衡状態となっています。
□問題④
□解答 …… 誤り。
スクロースは,グルコースとフルクトースの還元性を示す部分が脱水縮合した構造なので,スクロース(ショ糖)だけ還元性を示さなくなります。
単糖類であるフルクトース(果糖),グルコース(ブドウ糖),ガラクトースはいずれも還元性を示し,多糖類であるセルロースやデンプンは,両方とも還元性を示しません。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
セルロースを希硫酸で加水分解すると,ニ糖類であるセロビオースを経て,単糖類であるグルコース(ブドウ糖)を生じます。デンプンは加水分解によって,グルコース(ブドウ糖)を生じます。
また,セルロースは酵素(セルラーゼ)によってセロビオースに加水分解され,デンプンは酵素(アミラーゼ)によってデキストリンを経て,マルトースに加水分解されます。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
ニ糖類であるスクロースは,酵素または希酸によって,単糖類であるグルコース
とフルクトースに加水分解されます。
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
また,マルトースとセロビオースは酵素または希酸によってグルコースに,ラクトースは酵素または希酸によってグルコースとガラクトースに加水分解されます。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
メタノールではなく,エタノールが得られます。この反応をアルコール発酵といいます。
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
濃塩酸には脱水作用はなく,濃硫酸には脱水作用があります。
反応は次のようになり,ショ糖(スクロース)は炭素になります。
C12H22O11 → 12C + 11H2O
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
この反応をヨウ素デンプン反応といい,ヨウ素やデンプンの検出に用いられます。
セルロースは反応しないので,デンプンとセルロースとを判別できます。
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■溶液の濃度に関する問題
■固体の溶解に関する問題
■化学工業 アルミニウムの融解塩電解、銅・鉄の製錬
■気体の製法と性質
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フェノール類に関する正誤問題
今日は，フェノール類についてです。
ベンゼン環の炭素原子に直接ヒドロキシ基-OHが結合した化合物を総称してフェノール類と呼びます。
アルコールのOH基をアルコール性ヒドロキシ基,フェノール類のOH基をフェノール性ヒドロキシ基といい,性質は異なります。
ベンゼンからのフェノールの製法,フェノールからの誘導体に関する問題は,超頻出となっているので,しっかり整理しておさえましょう。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① フェノール類は,水には溶けにくく,有機溶媒には溶けやすい。
■問題② フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・ 沸点は低い。
■問題③ フェノールは,常温・常圧で液体である。
■問題④ フェノールは,水酸化ナトリウム水溶液と反応して,塩となって溶ける。
■問題⑤ フェノールに,炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応しない。
■問題⑥ フェノールにNaを加えると,ナトリウムフェノキシドが生成し,水素が 発生する。
■問題⑦ メンを空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし,希硫酸で分解するとフェノールとアセトンが生成する。
■問題⑧ クロロベンゼンを高温・高圧下で,水酸化ナトリウム水溶液と反応させてナトリウムフェノキシドとし,水溶液を塩基性にするとフェノールが得られる。
■問題⑨ ベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶を,水酸化ナトリウムの固体とともにアルカリ融解させると,ナトリウムフェノキシドが生成する。
■問題⑩ フェノールを無水酢酸と反応させると,アセチルサリチル酸が生成する。
■問題⑪ フェノールの水溶液に臭素水を加えると,ブロモベンゼンが生成する。
■問題⑫ フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると,ニトロ化され,ニトロベンゼンが生成する。
■問題⑬ フェノール,サリチル酸,アセチルサリチル酸,クレゾール,1-ナフトール
に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると,それぞれ呈色する。
★解答
□問題①
□解答 …… 正しい。
フェノール類は,ベンゼン環部分が疎水性なので水には溶けにくく,エーテルなどの有機溶媒には溶けます。
しかし,フェノールは,フェノール類の中で,分子全体に対する親水基(-OH)の割合が最も大きいので,水に少し溶けます。
Point! 芳香族化合物の水への溶解性
・一般に,芳香族化合物は,水に溶けにくく,有機溶媒に溶けやすい。
・フェノールは,水に少し溶ける。
・安息香酸は,冷水には溶けないが,熱水には溶ける。
□問題②
□解答 …… 誤り。
フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・沸点は,かなり高くなります。理由は,-OH部分が分子間で水素結合をするためです。
□問題③
□解答 …… 誤り。
フェノール(融点は41℃)は,常温・常圧で,無色の結晶(固体)です。
フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・沸点は,かなり高いので,ほとんどが常温で結晶です。
フェノールは,特有の刺激臭をもち,皮膚をおかすので，手などにつかないように取り扱いには十分注意が必要です。
□問題④
□解答 …… 誤り。
フェノールは水にわずかに溶け,一部が電離して水素イオンH＋を放出するため，弱酸となります。よって,塩基である水酸化ナトリウム水溶液とは中和反応して,ナトリウムフェノキシドとなって溶けます。
□問題⑤
□解答 …… 正しい。
酸の強さは,炭酸＞フェノール のため,弱酸であるフェノールに,強酸の塩である炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を加えても反応しません。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
フェノールもアルコールと同様に,ヒドロキシ基-OHをもつため金属ナトリウムと反応して,水素を発生します。
この反応は,有機化合物中の-OH基の検出に用いられます。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
この方法をクメン法といいましたね。クメン法はアセトンの工業的製法の一つでもあることもおさえてください。
Point! アセトンの製法
① ２-プロパノールの酸化
② プロペンの空気酸化
③ アルケン(メチルプロペンなど)のオゾン酸化
④ プロピンへの水の付加
⑤ 酢酸カルシウムの乾留
⑥ クメン法の副産物
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
水溶液を塩基性ではなく酸性にすると,ナトリウムフェノキシド(弱酸の塩)から弱酸であるフェノールが遊離し,得られます。
フェノールの製法の１つです。
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
水酸化ナトリウムの固体とともに加熱し,融解状態で反応させることをアルカリ融解といい,生成したナトリウムフェノキシドに酸を加えるとフェノールが遊離します。
フェノールは,ベンゼンから直接合成することが困難なため,ベンゼンの一置換体から作られます。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
アセチルサリチル酸ではなく,酢酸フェニルが生成します。
フェノール性ヒドロキシ基のHとアセチル基CH3CO-が置換する反応でアセチル化といいましたね。
アセチルサリチル酸は,サリチル酸と無水酢酸を反応させると生成しますね。
□問題⑪
□解答 …… 誤り。
ブロモベンゼンではなく,2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿します。
ベンゼンに臭素水を加えても触媒がなければ反応しませんが,フェノールはベンゼンより反応性が大きいので,置換反応を受けやすく,臭素水を加えるとすぐに,2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿します。この反応はフェノールの検出にも用いられます。
Point!
ベンゼン……反応しない。(鉄粉などの触媒下ではブロモベンゼンが生成)
フェノール……2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
ニトロベンゼンではなく,ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)が黄色沈殿します。
ニトロベンゼンは,ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると,生成しますね。
似たような反応をまとめたので,つなげて覚えてください。
□問題⑬
□解答 …… 誤り。
フェノール,サリチル酸,クレゾール,1-ナフトールは,すべてフェノール性ヒドロキシ基-OHを持つフェノール類で,塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加えると,紫色(青紫~赤紫)に呈色します。しかし,アセチルサリチル酸は,フェノール性ヒドロキシ基を持たないので呈色はしません。
この反応は,フェノール類の検出に用いられます。
※上記,アルコールは中性,フェノール類は弱酸性の誤りです。
ベンゼン環の炭素原子に直接ヒドロキシ基-OHが結合した化合物を総称してフェノール類と呼びます。
アルコールのOH基をアルコール性ヒドロキシ基,フェノール類のOH基をフェノール性ヒドロキシ基といい,性質は異なります。
ベンゼンからのフェノールの製法,フェノールからの誘導体に関する問題は,超頻出となっているので,しっかり整理しておさえましょう。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① フェノール類は,水には溶けにくく,有機溶媒には溶けやすい。
■問題② フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・ 沸点は低い。
■問題③ フェノールは,常温・常圧で液体である。
■問題④ フェノールは,水酸化ナトリウム水溶液と反応して,塩となって溶ける。
■問題⑤ フェノールに,炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても反応しない。
■問題⑥ フェノールにNaを加えると,ナトリウムフェノキシドが生成し,水素が 発生する。
■問題⑦ メンを空気酸化してクメンヒドロペルオキシドとし,希硫酸で分解するとフェノールとアセトンが生成する。
■問題⑧ クロロベンゼンを高温・高圧下で,水酸化ナトリウム水溶液と反応させてナトリウムフェノキシドとし,水溶液を塩基性にするとフェノールが得られる。
■問題⑨ ベンゼンスルホン酸ナトリウムの結晶を,水酸化ナトリウムの固体とともにアルカリ融解させると,ナトリウムフェノキシドが生成する。
■問題⑩ フェノールを無水酢酸と反応させると,アセチルサリチル酸が生成する。
■問題⑪ フェノールの水溶液に臭素水を加えると,ブロモベンゼンが生成する。
■問題⑫ フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると,ニトロ化され,ニトロベンゼンが生成する。
■問題⑬ フェノール,サリチル酸,アセチルサリチル酸,クレゾール,1-ナフトール
に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると,それぞれ呈色する。
★解答
□問題①
□解答 …… 正しい。
フェノール類は,ベンゼン環部分が疎水性なので水には溶けにくく,エーテルなどの有機溶媒には溶けます。
しかし,フェノールは,フェノール類の中で,分子全体に対する親水基(-OH)の割合が最も大きいので,水に少し溶けます。
Point! 芳香族化合物の水への溶解性
・一般に,芳香族化合物は,水に溶けにくく,有機溶媒に溶けやすい。
・フェノールは,水に少し溶ける。
・安息香酸は,冷水には溶けないが,熱水には溶ける。
□問題②
□解答 …… 誤り。
フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・沸点は,かなり高くなります。理由は,-OH部分が分子間で水素結合をするためです。
□問題③
□解答 …… 誤り。
フェノール(融点は41℃)は,常温・常圧で,無色の結晶(固体)です。
フェノール類は,分子量が同程度の芳香族炭化水素と比べると融点・沸点は,かなり高いので,ほとんどが常温で結晶です。
フェノールは,特有の刺激臭をもち,皮膚をおかすので，手などにつかないように取り扱いには十分注意が必要です。
□問題④
□解答 …… 誤り。
フェノールは水にわずかに溶け,一部が電離して水素イオンH＋を放出するため，弱酸となります。よって,塩基である水酸化ナトリウム水溶液とは中和反応して,ナトリウムフェノキシドとなって溶けます。
□問題⑤
□解答 …… 正しい。
酸の強さは,炭酸＞フェノール のため,弱酸であるフェノールに,強酸の塩である炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を加えても反応しません。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
フェノールもアルコールと同様に,ヒドロキシ基-OHをもつため金属ナトリウムと反応して,水素を発生します。
この反応は,有機化合物中の-OH基の検出に用いられます。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
この方法をクメン法といいましたね。クメン法はアセトンの工業的製法の一つでもあることもおさえてください。
Point! アセトンの製法
① ２-プロパノールの酸化
② プロペンの空気酸化
③ アルケン(メチルプロペンなど)のオゾン酸化
④ プロピンへの水の付加
⑤ 酢酸カルシウムの乾留
⑥ クメン法の副産物
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
水溶液を塩基性ではなく酸性にすると,ナトリウムフェノキシド(弱酸の塩)から弱酸であるフェノールが遊離し,得られます。
フェノールの製法の１つです。
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
水酸化ナトリウムの固体とともに加熱し,融解状態で反応させることをアルカリ融解といい,生成したナトリウムフェノキシドに酸を加えるとフェノールが遊離します。
フェノールは,ベンゼンから直接合成することが困難なため,ベンゼンの一置換体から作られます。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
アセチルサリチル酸ではなく,酢酸フェニルが生成します。
フェノール性ヒドロキシ基のHとアセチル基CH3CO-が置換する反応でアセチル化といいましたね。
アセチルサリチル酸は,サリチル酸と無水酢酸を反応させると生成しますね。
□問題⑪
□解答 …… 誤り。
ブロモベンゼンではなく,2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿します。
ベンゼンに臭素水を加えても触媒がなければ反応しませんが,フェノールはベンゼンより反応性が大きいので,置換反応を受けやすく,臭素水を加えるとすぐに,2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿します。この反応はフェノールの検出にも用いられます。
Point!
ベンゼン……反応しない。(鉄粉などの触媒下ではブロモベンゼンが生成)
フェノール……2,4,6-トリブロモフェノールが白色沈殿
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
ニトロベンゼンではなく,ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)が黄色沈殿します。
ニトロベンゼンは,ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて加熱すると,生成しますね。
似たような反応をまとめたので,つなげて覚えてください。
□問題⑬
□解答 …… 誤り。
フェノール,サリチル酸,クレゾール,1-ナフトールは,すべてフェノール性ヒドロキシ基-OHを持つフェノール類で,塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加えると,紫色(青紫~赤紫)に呈色します。しかし,アセチルサリチル酸は,フェノール性ヒドロキシ基を持たないので呈色はしません。
この反応は,フェノール類の検出に用いられます。
※上記,アルコールは中性,フェノール類は弱酸性の誤りです。
ベンゼンに関する正誤問題
今日は,ベンゼンについてです。
ベンゼンの分子式はC6H6で,ベンゼン環をもつ物質を芳香族化合物といいます。
ベンゼンの二重結合は芳香族性により安定なので,アルケンやアルキンとは異なり,付加反応よりも置換反応を起こしやすくなります。
ベンゼンは反応だけでなく,性質や構造もよく問われるのでしっかりおさえましょう。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① ベンゼンは,無極性分子のため水に溶けない。
■問題② ベンゼンは,無揮発性で無毒である。
■問題③ ベンゼンを構成するすべての原子は,同一平面上にある。
■問題④ ベンゼン環とメチル基の炭素-炭素間の結合距離はベンゼン環部分の炭素-炭素間の結合距離よりも短い。
■問題⑤ ベンゼンの水素原子２個をメチル基で置換した化合物には,２種類の異性体が存在する。
■問題⑥ ベンゼンは,空気中で燃やすと多量のすすを出す。
■問題⑦ エチレンに触媒を用いて３分子を重合させると,ベンゼンになる。
■問題⑧ ベンゼンに濃塩酸を加えて加熱すると,置換反応が起こり, ベンゼンスルホン酸が生成する。
■問題⑨ ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて温めると,ニトロベンゼンが生成する。
■問題⑩ ベンゼンに硫酸と塩化アルミニウムAlCl3の触媒下で,プロピンを付加させると,クメンが生成する。
■問題⑪ ベンゼンに鉄粉の存在下で,塩素を作用させると,ヘキサクロロシクロヘキサンが生成する。
■問題⑫ ベンゼンに紫外線の照射下で塩素を作用させると,クロロベンゼンが生成する。
■問題⑬ ベンゼンにニッケルを触媒として,水素を付加させると,ヘキサンが生成する。
■問題⑭ ベンゼンは,触媒の存在下で空気酸化されて,無水フタル酸が生成する。
■問題⑮ ナフタレンは,触媒の存在下で空気酸化され,無水フタル酸が生成する。
★解答
□問題①
□解答 …… 正しい。
ベンゼンは,無極性分子のため水に溶けにくいですが,無極性溶媒である有機溶媒にはよく溶けます。
以前は,有機溶媒として用いられてきましたが,毒性が強いため現在ではほとんど使われません。
□問題②
□解答 …… 正しい。
ベンゼンは,揮発性で特有の芳香をもつ液体で,引火しやすく有毒です。
□問題③
□解答 …… 正しい。
ベンゼンの６個の炭素原子は正六角形構造で，同一平面上にあります。水素原子も同一平面上で,結合角はすべて120°となっています。
シクロヘキサンC6H12は,いす形,舟形の立体構造でしたね。
□問題④
□解答 …… 誤り。
ベンゼン環の炭素原子間の６個の結合は,単結合と二重結合が交互に繰り返された構造を持ち,炭素間の結合は単結合と二重結合が瞬間的に行き来しています。
このような状態を共鳴といい,炭素間の結合は単結合と二重結合の中間的な性質を示します。
炭素間の結合の強さは,
三重結合＞二重結合＞ベンゼン環＞単結合となり,
炭素間の結合距離は,
単結合＞ベンゼン環＞二重結合＞三重結合となります。
本問は,ベンゼン環とメチル基の炭素-炭素間の結合は
単結合なので,ベンゼン環部分の炭素-炭素間の結合距離より長くなります。
Point! 炭素間の結合距離
C－C(1.54nm)＞ベンゼン環(1.4nm)＞C＝C(1.34nm)＞C≡C(1.20nm)
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
ベンゼンのH原子２個をメチル基(-CH3)に置換した芳香族炭化水素をキシレンといい,キシレンには,３種類(o-キシレン,m-キシレン,p-キシレン)の異性体が存在します。
１つのメチル基から最も近い位置をオルト位(o- ),１つ離れた位置をメタ位(m-),最も離れた位置をパラ位(p-)といいます。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
ベンゼンC6H6は,アセチレンC2H2と同じ組成式で炭素含有率が大きいため,空気中で燃やすと多量のすすを出します。
Point!
多量のすすとあったら,ベンゼンとアセチレン!
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
エチレンではなく,アセチレンに触媒を用いて３分子を重合させると,ベンゼンが生成します。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
濃塩酸ではなく,濃硫酸を加えて加熱すると,ベンゼンスルホン酸が生成します。
ベンゼンの水素原子がとスルホ基(-SO3H)で置き換わる反応をスルホン化といい,ベンゼンスルホン酸は,白色(無色)の結晶でスルホ基は,硫酸同様に強酸性を示します。
Point! 酸の強さ
塩酸＞硫酸＞スルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール類
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
濃硝酸と濃硫酸の混合物を混酸といい,約60℃で反応させると,ニトロベンゼンが生成します。ベンゼンの水素原子がニトロ基(-NO2)で置き換わる反応をニトロ化といい,ニトロベンゼンは,淡黄色の液体で,中性の化合物です。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
プロピンC3H4ではなく,プロピレンC3H6を付加させると,クメンが生成します。
さらに,クメンを空気酸化させ,クメンヒドロペルオキシドとし,希硫酸で分解するとアセトンとフェノールが生成します。
この方法をクメン法といい,現在日本では,この方法でフェノールが製造されています。
プロピレンの二重結合にベンゼンが付加するということに注意してくださいね！
□問題⑪
□解答 …… 正しい。
ベンゼンに鉄粉Feの存在下で,塩素Cl2を作用させると,置換反応(塩素化)が起こり,クロロベンゼンが生成します。
ベンゼンの水素原子が-Clで置き換わる反応を塩素化(-Brで置き換わる反応を臭素化)といい,一般に,ハロゲンで置き換わる反応をハロゲン化といいます。
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
ベンゼンに紫外線(or光)の照射下で塩素Cl2を作用させると,付加反応が起こりヘキサクロロシクロヘキサンが生成します。
ベンゼンと塩素の反応は,「鉄粉の存在下」と「光・紫外線の存在下」では生成する物質は異なります。
超頻出なので,くらべてつなげて覚えてください。
Point! ベンゼンとCl2との反応
鉄粉の存在下→ 置換反応 → クロロベンゼン
光・紫外線の照射下 → 付加反応 → ヘキサクロロシクロヘキサン
□問題⑬
□解答 …… 誤り。
問題⑫と同様に,付加反応が起こり,ヘキサンではなくシクロヘキサンが生成します。
ベンゼンは,安定な構造のため,付加反応は起こりにくいのですが,ニッケルNiなどの触媒の下では,付加反応を起こします。
□問題⑭
□解答 …… 誤り。
ベンゼンを酸化バナジウム(Ⅴ)V2O5などの触媒の存在下で酸化すると,無水フタル酸ではなくて,無水マレイン酸が生成します。
ベンゼンは安定な構造をもつため,酸化されにくいのですが,触媒の存在下では,空気酸化されて,ベンゼン環が開裂します。
□問題⑮
□解答 …… 正しい。
問題⑭と同様に,触媒の存在下では,空気酸化されて,ベンゼン環の１つが開裂します。
ナフタレンは,特有のにおいをもつ無色の結晶で,昇華性があり防虫剤として用いられることも覚えてください。
ベンゼンの分子式はC6H6で,ベンゼン環をもつ物質を芳香族化合物といいます。
ベンゼンの二重結合は芳香族性により安定なので,アルケンやアルキンとは異なり,付加反応よりも置換反応を起こしやすくなります。
ベンゼンは反応だけでなく,性質や構造もよく問われるのでしっかりおさえましょう。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① ベンゼンは,無極性分子のため水に溶けない。
■問題② ベンゼンは,無揮発性で無毒である。
■問題③ ベンゼンを構成するすべての原子は,同一平面上にある。
■問題④ ベンゼン環とメチル基の炭素-炭素間の結合距離はベンゼン環部分の炭素-炭素間の結合距離よりも短い。
■問題⑤ ベンゼンの水素原子２個をメチル基で置換した化合物には,２種類の異性体が存在する。
■問題⑥ ベンゼンは,空気中で燃やすと多量のすすを出す。
■問題⑦ エチレンに触媒を用いて３分子を重合させると,ベンゼンになる。
■問題⑧ ベンゼンに濃塩酸を加えて加熱すると,置換反応が起こり, ベンゼンスルホン酸が生成する。
■問題⑨ ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えて温めると,ニトロベンゼンが生成する。
■問題⑩ ベンゼンに硫酸と塩化アルミニウムAlCl3の触媒下で,プロピンを付加させると,クメンが生成する。
■問題⑪ ベンゼンに鉄粉の存在下で,塩素を作用させると,ヘキサクロロシクロヘキサンが生成する。
■問題⑫ ベンゼンに紫外線の照射下で塩素を作用させると,クロロベンゼンが生成する。
■問題⑬ ベンゼンにニッケルを触媒として,水素を付加させると,ヘキサンが生成する。
■問題⑭ ベンゼンは,触媒の存在下で空気酸化されて,無水フタル酸が生成する。
■問題⑮ ナフタレンは,触媒の存在下で空気酸化され,無水フタル酸が生成する。
★解答
□問題①
□解答 …… 正しい。
ベンゼンは,無極性分子のため水に溶けにくいですが,無極性溶媒である有機溶媒にはよく溶けます。
以前は,有機溶媒として用いられてきましたが,毒性が強いため現在ではほとんど使われません。
□問題②
□解答 …… 正しい。
ベンゼンは,揮発性で特有の芳香をもつ液体で,引火しやすく有毒です。
□問題③
□解答 …… 正しい。
ベンゼンの６個の炭素原子は正六角形構造で，同一平面上にあります。水素原子も同一平面上で,結合角はすべて120°となっています。
シクロヘキサンC6H12は,いす形,舟形の立体構造でしたね。
□問題④
□解答 …… 誤り。
ベンゼン環の炭素原子間の６個の結合は,単結合と二重結合が交互に繰り返された構造を持ち,炭素間の結合は単結合と二重結合が瞬間的に行き来しています。
このような状態を共鳴といい,炭素間の結合は単結合と二重結合の中間的な性質を示します。
炭素間の結合の強さは,
三重結合＞二重結合＞ベンゼン環＞単結合となり,
炭素間の結合距離は,
単結合＞ベンゼン環＞二重結合＞三重結合となります。
本問は,ベンゼン環とメチル基の炭素-炭素間の結合は
単結合なので,ベンゼン環部分の炭素-炭素間の結合距離より長くなります。
Point! 炭素間の結合距離
C－C(1.54nm)＞ベンゼン環(1.4nm)＞C＝C(1.34nm)＞C≡C(1.20nm)
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
ベンゼンのH原子２個をメチル基(-CH3)に置換した芳香族炭化水素をキシレンといい,キシレンには,３種類(o-キシレン,m-キシレン,p-キシレン)の異性体が存在します。
１つのメチル基から最も近い位置をオルト位(o- ),１つ離れた位置をメタ位(m-),最も離れた位置をパラ位(p-)といいます。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
ベンゼンC6H6は,アセチレンC2H2と同じ組成式で炭素含有率が大きいため,空気中で燃やすと多量のすすを出します。
Point!
多量のすすとあったら,ベンゼンとアセチレン!
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
エチレンではなく,アセチレンに触媒を用いて３分子を重合させると,ベンゼンが生成します。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
濃塩酸ではなく,濃硫酸を加えて加熱すると,ベンゼンスルホン酸が生成します。
ベンゼンの水素原子がとスルホ基(-SO3H)で置き換わる反応をスルホン化といい,ベンゼンスルホン酸は,白色(無色)の結晶でスルホ基は,硫酸同様に強酸性を示します。
Point! 酸の強さ
塩酸＞硫酸＞スルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール類
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
濃硝酸と濃硫酸の混合物を混酸といい,約60℃で反応させると,ニトロベンゼンが生成します。ベンゼンの水素原子がニトロ基(-NO2)で置き換わる反応をニトロ化といい,ニトロベンゼンは,淡黄色の液体で,中性の化合物です。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
プロピンC3H4ではなく,プロピレンC3H6を付加させると,クメンが生成します。
さらに,クメンを空気酸化させ,クメンヒドロペルオキシドとし,希硫酸で分解するとアセトンとフェノールが生成します。
この方法をクメン法といい,現在日本では,この方法でフェノールが製造されています。
プロピレンの二重結合にベンゼンが付加するということに注意してくださいね！
□問題⑪
□解答 …… 正しい。
ベンゼンに鉄粉Feの存在下で,塩素Cl2を作用させると,置換反応(塩素化)が起こり,クロロベンゼンが生成します。
ベンゼンの水素原子が-Clで置き換わる反応を塩素化(-Brで置き換わる反応を臭素化)といい,一般に,ハロゲンで置き換わる反応をハロゲン化といいます。
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
ベンゼンに紫外線(or光)の照射下で塩素Cl2を作用させると,付加反応が起こりヘキサクロロシクロヘキサンが生成します。
ベンゼンと塩素の反応は,「鉄粉の存在下」と「光・紫外線の存在下」では生成する物質は異なります。
超頻出なので,くらべてつなげて覚えてください。
Point! ベンゼンとCl2との反応
鉄粉の存在下→ 置換反応 → クロロベンゼン
光・紫外線の照射下 → 付加反応 → ヘキサクロロシクロヘキサン
□問題⑬
□解答 …… 誤り。
問題⑫と同様に,付加反応が起こり,ヘキサンではなくシクロヘキサンが生成します。
ベンゼンは,安定な構造のため,付加反応は起こりにくいのですが,ニッケルNiなどの触媒の下では,付加反応を起こします。
□問題⑭
□解答 …… 誤り。
ベンゼンを酸化バナジウム(Ⅴ)V2O5などの触媒の存在下で酸化すると,無水フタル酸ではなくて,無水マレイン酸が生成します。
ベンゼンは安定な構造をもつため,酸化されにくいのですが,触媒の存在下では,空気酸化されて,ベンゼン環が開裂します。
□問題⑮
□解答 …… 正しい。
問題⑭と同様に,触媒の存在下では,空気酸化されて,ベンゼン環の１つが開裂します。
ナフタレンは,特有のにおいをもつ無色の結晶で,昇華性があり防虫剤として用いられることも覚えてください。
