合成樹脂に関する正誤問題
今日は合成樹脂に関する正誤問題です。
高分子化合物は,一般に分子量が1万以上の物質であり,天然に存在する天然高分子化合物と人工的に合成された合成高分子化合物に大別されます。
合成高分子は,その形態の違いから合成繊維,合成樹脂(プラスチック),合成ゴムに分類されています。
合成樹脂は,合成高分子を樹脂状にしたもので,単量体と重合体の名称と構造,反応の仕組みをおさえることがポイントです！
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 高分子化合物を構成する低分子量の化合物をポリマーといい,生成した高分子化合物をモノマーという。
■問題② 加熱すると軟らかくなり,冷却すると硬くなる樹脂を熱硬化性樹脂という。
■問題③ プラスチックは,一般的に酸化されにくいが,酸や塩基に侵されやすいという特徴がある。
■問題④ ポリエチレン,ポリプロピレン,ポリ酢酸ビニルは,すべて付加重合によって合成される。
■問題⑤ ポリスチレンを発泡させたものは,梱包材料や断熱材料として,ポリ塩化ビニルは耐水性,耐薬性に優れているため,雨どいや水道管として広く利用されている。
■問題⑥ ポリエチレンには,反応の条件により,低密度ポリエチレンと高密度ポリエチレンがある。
■問題⑦ フェノール樹脂は,触媒を用いてフェノールとホルムアルデヒドを加熱することで得られる。
■問題⑧ メラミン樹脂は,尿素とホルムアルデヒドの縮合重合によって得られる。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
高分子化合物を構成する低分子量の化合物を単量体(モノマー)といい,生成した高分子化合物を重合体(ポリマー)といいます。
ポリマーを構成するモノマーの数は重合度と呼ばれ,一般的な高分子化合物は,重合度が異なる様々な分子量の分子の集合体のため,高分子化合物の分子量は,平均の値(平均分子量)で表されます。
□問題②
□解答 …… 誤り。
熱硬化性樹脂ではなく,熱可塑性樹脂です。
プラスチックを,熱に対する性質により分類すると,熱を加えると軟らかくなり,冷やすと硬くなる性質の熱可塑性樹脂と,熱を加えることにより硬くなる性質の熱硬化性樹脂に分類されます。
一般に,熱可塑性樹脂は線状構造をもつ高分子化合物からなり,耐熱性に劣りますが,成形加工しやすいという特徴があります。
一方,熱硬化性樹脂は,加熱によって重合が進み,高分子鎖が網目状構造を形成するため,成形加工がしにくくなります。
□問題③
□解答 …… 誤り。
プラスチック(合成樹脂)は,酸化されにくく,酸や塩基にも侵されにくいです。
プラスチックの一般的な特徴として,
① 密度が小さいため,金属や陶磁器などに比べて軽い。
② 成形加工がしやすい。
③ 電気を通しにくい。
④ 酸や塩基にも比較的侵されにくい。
⑤ 化学的に安定で酸化されにくい。
などの特徴があります。
□問題④
□解答 …… 正しい。
付加重合とは,C＝C結合をもつ化合物が付加反応によって次々に結びつく反応で,付加重合によって合成される合成樹脂は,すべてビニル基-CH2＝CH-をもつ単量体からなります。
また,得られた合成樹脂は鎖状構造のため,すべて熱可塑性樹脂となります。
□問題⑤
□解答 …… 正しい。
ポリスチレンに発泡剤を加え,発泡させたものを,発泡スチロールといいます。
他の合成樹脂(熱可塑性樹脂)では,ポリエチレンは,成形加工しやすく,耐薬性を持つため,ポリ袋,ポリバケツ,飲料用ボトルなどに,
ポリプロピレンもポリエチレンと似たような性質を持ちますが,ポリエチレンより耐薬品性や機械的強度が優れているため,食品用容器,包装材料に,ポリ酢酸ビニルは,側鎖が大きくポリマーの内部にすき間が生じるため,分子鎖が動きやすく,軟化点(軟らかくなる温度)が低いことから,成形品ではなく接着剤やガムなどに利用されています。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
エチレンを高圧・約200℃で付加重合させると,枝分かれの多い低密度ポリエチレンが生成し,エチレンを触媒のもと常圧・約60℃で付加重合させると,枝分かれの少ない高密度ポリエチレンが生成します。
低密度ポリエチレンは,枝分かれが多いことから,透明でやわらかいため,ポリ袋に,高密度ポリエチレンは,枝分かれが少なく,不透明で硬いため,ポリバケツなどのポリ容器に用いられます。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
フェノール樹脂の合成方法には,フェノールにホルムアルデヒドを酸を触媒として加え,中間生成物としてノボラックを生成させた後,硬化剤を加え,加熱することにより合成する方法と,塩基を触媒として加え,中間生成物としてレゾールを生成させた後,加熱して合成する方法があります。
フェノール樹脂は,1907年にベークランド博士により,世界で初めて開発された合成樹脂です。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
メラミン樹脂は,メラミンとホルムアルデヒドの縮合重合によって得られます。尿素とホルムアルデヒドの縮合重合によって得られるのはユリア樹脂(尿素樹脂)です。
フェノール樹脂,メラミン樹脂,ユリア樹脂ともに立体網目構造を持つので,熱硬化性樹脂となります。また,いずれもホルムアルデヒドが単量体の１つとなっています。
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結晶格子に関する問題のチャート⑤(11枚の中の1枚)
溶液の濃度に関する問題のチャート①(4枚の中の1枚)
気体の製法と性質に関する問題チャート①(5枚の中の1枚)
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タンパク質・アミノ酸に関する正誤問題
今日は,タンパク質・アミノ酸についてです。
アミノ酸は,一般式RCH(NH2)COOHで表され,アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)の両方をもつ化合物で,この２つの基が同じ炭素原子に結合したものをα-アミノ酸といいます。
また,タンパク質は，生命にとって重要なはたらきをしている物質で,タンパク質を希酸により加水分解すると,種々のα-アミノ酸を生じます。
アミノ酸,タンパク質の検出反応がよく出題されるので,きちんと整理して覚えましょう！
★次の正誤を判定せよ。
■問題① アミノ酸は,水と有機溶媒に溶けにくい。
■問題② アミノ酸は,他の有機化合物に比べて,融点は高い。
■問題③ アミノ酸は,酸と塩基と中和反応をする。
■問題④ アミノ酸の水溶液中では,陽イオン,双性イオン,陰イオンが常に一定の割合で平衡状態にある。
■問題⑤ すべてのα-アミノ酸は,光学異性体をもつ。
■問題⑥ アミノ酸２分子が脱水縮合して結合すると,ジペプチドが生成する。
■問題⑦ 加水分解すると,α-アミノ酸だけを生じるタンパク質を複合タンパク質という。
■問題⑧ タンパク質を加熱すると凝固する現象を変性という。
■問題⑨ ニンヒドリン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑩ ビウレット反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑪ キサントプロテイン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑫ システインに,NaOH水溶液を加えて加熱し,酢酸鉛(Ⅱ)の水溶液を加えると黄色の沈殿が生じる。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
アミノ酸は,結晶や水溶液中では,分子中で-COOHが放出したH＋を-NH2が受け取り,双性イオンの形をとっているため,極性溶媒である水にはよく溶け,無極性溶媒である有機溶媒には溶けにくくなります。
□問題②
□解答 …… 正しい。
アミノ酸の双性イオンが互いにクーロン力で強く結合して,イオン結合を形成しているので,他の有機化合物に比べて,融点は高くなります。
□問題③
□解答 …… 正しい。
アミノ酸は,酸性を示すカルボキシ基(-COOH)と塩基性を示すアミノ基(-NH2)の両方をもった両性の化合物なので,酸と塩基の両方と反応して塩を生成します。
また,アミノ酸は,カルボキシ基を持つので,アルコールと反応してエステル結合を
アミノ基を持つので,カルボン酸や酸無水物と反応してアミド結合をつくります。
□問題④
□解答 …… 誤り。
アミノ酸の水溶液中では,陽イオン,双性イオン,陰イオンが平衡状態にあり,水溶液のpHによって,それらの割合は変化します。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
グリシン以外のすべてのα-アミノ酸は,分子内に不斉炭素原子が存在し,光学異性体をもちます。グリシンは,最も簡単な構造をもつα-アミノ酸です。
光学異性体をもつ最も簡単な構造をもつのは,アラニンです。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
２個のアミノ酸のうち,一方のアミノ酸のカルボキシ基と他方のアミノ酸のアミノ基から水分子がとれて縮合してできたアミド結合-CONH-を特にペプチド結合といいます。
ペプチド結合によって,多数のアミノ酸が縮合重合したものをポリペプチドといい,タンパク質の基本構造は,多種のアミノ酸がペプチド結合により結合したポリペプチドをもちます。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
加水分解すると,α-アミノ酸だけを生じるタンパク質を単純タンパク質,アミノ酸以外に色素やリン酸,核酸,糖などを生じるタンパク質を複合タンパク質といいます。
□問題⑧
□解答 …… 正しい。
熱,強酸,強塩基,重金属イオンなどにより凝固する現象を変性といいます。
タンパク質分子の立体的な構造が変化するために起こります。
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
アミノ酸にニンヒドリン水溶液を加えて温めると,青紫～赤紫色に呈色します。
この反応は,ニンヒドリン反応とよばれ,アミノ酸の検出に利用されます。
タンパク質は,アミノ酸からなるため,ニンヒドリン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応します。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
タンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えたあとに,硫酸銅(Ⅱ)CuSO4水溶液を加えると赤紫色になります。この反応をビウレット反応といい,タンパク質の検出に用いられます。ペプチド結合が銅(Ⅱ)イオンに配位して錯イオンを形成するためで,ペプチドをもたないアミノ酸は反応しないことに注意してください。
□問題⑪
□解答 …… 誤り。
タンパク質水溶液に濃硝酸を加えて熱すると黄色になり，さらにアンモニア水を加えて塩基性にすると橙黄色になります。この反応をキサントプロテイン反応といいます。
この反応は,タンパク質を構成するアミノ酸中のベンゼン環がニトロ化されるために起こり,ベンゼン環をもたないアミノ酸は反応を示しません。
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
Sを含むタンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えて加熱し,酸で中和した後,酢酸鉛(Ⅱ)Pb(CH3COO)2の水溶液を加えると,酢酸鉛PbSが黒色沈殿します。
この反応は,タンパク質中の硫黄の検出に用いられます。システインは,Sを含むので反応します。
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アミノ酸は,一般式RCH(NH2)COOHで表され,アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)の両方をもつ化合物で,この２つの基が同じ炭素原子に結合したものをα-アミノ酸といいます。
また,タンパク質は，生命にとって重要なはたらきをしている物質で,タンパク質を希酸により加水分解すると,種々のα-アミノ酸を生じます。
アミノ酸,タンパク質の検出反応がよく出題されるので,きちんと整理して覚えましょう！
★次の正誤を判定せよ。
■問題① アミノ酸は,水と有機溶媒に溶けにくい。
■問題② アミノ酸は,他の有機化合物に比べて,融点は高い。
■問題③ アミノ酸は,酸と塩基と中和反応をする。
■問題④ アミノ酸の水溶液中では,陽イオン,双性イオン,陰イオンが常に一定の割合で平衡状態にある。
■問題⑤ すべてのα-アミノ酸は,光学異性体をもつ。
■問題⑥ アミノ酸２分子が脱水縮合して結合すると,ジペプチドが生成する。
■問題⑦ 加水分解すると,α-アミノ酸だけを生じるタンパク質を複合タンパク質という。
■問題⑧ タンパク質を加熱すると凝固する現象を変性という。
■問題⑨ ニンヒドリン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑩ ビウレット反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑪ キサントプロテイン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応する。
■問題⑫ システインに,NaOH水溶液を加えて加熱し,酢酸鉛(Ⅱ)の水溶液を加えると黄色の沈殿が生じる。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
アミノ酸は,結晶や水溶液中では,分子中で-COOHが放出したH＋を-NH2が受け取り,双性イオンの形をとっているため,極性溶媒である水にはよく溶け,無極性溶媒である有機溶媒には溶けにくくなります。
□問題②
□解答 …… 正しい。
アミノ酸の双性イオンが互いにクーロン力で強く結合して,イオン結合を形成しているので,他の有機化合物に比べて,融点は高くなります。
□問題③
□解答 …… 正しい。
アミノ酸は,酸性を示すカルボキシ基(-COOH)と塩基性を示すアミノ基(-NH2)の両方をもった両性の化合物なので,酸と塩基の両方と反応して塩を生成します。
また,アミノ酸は,カルボキシ基を持つので,アルコールと反応してエステル結合を
アミノ基を持つので,カルボン酸や酸無水物と反応してアミド結合をつくります。
□問題④
□解答 …… 誤り。
アミノ酸の水溶液中では,陽イオン,双性イオン,陰イオンが平衡状態にあり,水溶液のpHによって,それらの割合は変化します。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
グリシン以外のすべてのα-アミノ酸は,分子内に不斉炭素原子が存在し,光学異性体をもちます。グリシンは,最も簡単な構造をもつα-アミノ酸です。
光学異性体をもつ最も簡単な構造をもつのは,アラニンです。
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
２個のアミノ酸のうち,一方のアミノ酸のカルボキシ基と他方のアミノ酸のアミノ基から水分子がとれて縮合してできたアミド結合-CONH-を特にペプチド結合といいます。
ペプチド結合によって,多数のアミノ酸が縮合重合したものをポリペプチドといい,タンパク質の基本構造は,多種のアミノ酸がペプチド結合により結合したポリペプチドをもちます。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
加水分解すると,α-アミノ酸だけを生じるタンパク質を単純タンパク質,アミノ酸以外に色素やリン酸,核酸,糖などを生じるタンパク質を複合タンパク質といいます。
□問題⑧
□解答 …… 正しい。
熱,強酸,強塩基,重金属イオンなどにより凝固する現象を変性といいます。
タンパク質分子の立体的な構造が変化するために起こります。
□問題⑨
□解答 …… 正しい。
アミノ酸にニンヒドリン水溶液を加えて温めると,青紫～赤紫色に呈色します。
この反応は,ニンヒドリン反応とよばれ,アミノ酸の検出に利用されます。
タンパク質は,アミノ酸からなるため,ニンヒドリン反応は,すべてのタンパク質,アミノ酸で反応します。
□問題⑩
□解答 …… 誤り。
タンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えたあとに,硫酸銅(Ⅱ)CuSO4水溶液を加えると赤紫色になります。この反応をビウレット反応といい,タンパク質の検出に用いられます。ペプチド結合が銅(Ⅱ)イオンに配位して錯イオンを形成するためで,ペプチドをもたないアミノ酸は反応しないことに注意してください。
□問題⑪
□解答 …… 誤り。
タンパク質水溶液に濃硝酸を加えて熱すると黄色になり，さらにアンモニア水を加えて塩基性にすると橙黄色になります。この反応をキサントプロテイン反応といいます。
この反応は,タンパク質を構成するアミノ酸中のベンゼン環がニトロ化されるために起こり,ベンゼン環をもたないアミノ酸は反応を示しません。
□問題⑫
□解答 …… 誤り。
Sを含むタンパク質水溶液にNaOH水溶液を加えて加熱し,酸で中和した後,酢酸鉛(Ⅱ)Pb(CH3COO)2の水溶液を加えると,酢酸鉛PbSが黒色沈殿します。
この反応は,タンパク質中の硫黄の検出に用いられます。システインは,Sを含むので反応します。
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アミンに関する正誤問題
今日は,アミンについてです。
アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基で置換した構造をもつ化合物を一般にアミンといいます。
この炭化水素基がベンゼン環を含むものを芳香族アミン,それ以外を脂肪族アミンといいます。
アミンは,芳香族アミンの代表であるアニリンについての出題がほとんどなので,アニリンの性質・反応についておさえましょう。
★次の正誤を判定せよ。
■問題① アニリンは,水によく溶ける。
■問題② アミンの沸点は,同程度の分子量をもつアルカンと比べるとはるかに低い。
■問題③ アニリンの水溶液は,中性である。
■問題④ アニリンは酸化されにくく安定である。
■問題⑤ アニリンはスズ(または鉄)と濃塩酸を用いて,ニトロベンゼンを還元し,強塩基を加えることで得られる。
■問題⑥ アニリンに無水酢酸を作用させてアセチル化すると,アセトアニリドが生成する。
■問題⑦ アニリンの塩酸溶液に低温で亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると,ニトロベンゼンが生成する。
■問題⑧ 冷却した塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液に,ナトリウムフェノキシドの水溶液を加えるとp-フェニルアゾフェノール(p-ヒドロキシアゾベンゼン)が生成する。
■問題⑨ アニリンに,さらし粉CaCl(ClO)・H2O水溶液を加えると,黄色に呈色する。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
低級の脂肪族アミンは,水によく溶けますが,芳香族アミンは水にはほとんど溶けなくなります。
理由は,アミノ基(-NH2)は親水基で,低級の脂肪族アミンは,分子全体に対する親水基の影響が大きいため溶けますが,芳香族アミンは,疎水基であるベンゼン環の影響が大きくなり溶けにくくなります。
□問題②
□解答 …… 誤り。
アミンの沸点は,同程度の分子量をもつアルカンと比べるとはるかに高くなり,アルコールよりは低くなります。
理由は,アミン分子間で,NとHとで水素結合が形成されるため,アルカンよりは高くなり,この水素結合は,アルコールの分子間で形成される水素結合よりは弱いためアルコールより低くなります。
ちなみに,アニリンの沸点は185℃です。
Point! 一般的な沸点の高さ(同程度の分子量)
アルコール＞アミン＞アルカン
□問題③
□解答 …… 誤り。
アニリンは,アンモニアと同様に,N原子の非共有電子対がH＋を引きつけるため水溶液は弱塩基を示します。
アニリンは,特有のにおいをもつ油状の液体です。
また,アミノ基(-NH2)は,アンモニアNH3と同様に,酸と中和反応をして塩となります。
R-NH2 + HCl → R-NH3Cl
□問題④
□解答 …… 誤り。
アニリンは,酸化されやすく空気中に放置しただけで酸化され,徐々に赤くなります。
そのため,褐色の瓶に入れて保存します。
□問題⑤
□解答 …… 正しい。
アニリンはフェノール同様,ベンゼンから直接合成することが困難なため,ニトロベンゼンを還元して合成されます。
まず,ニトロベンゼンを還元すると,アニリン塩酸塩となります。
これに強塩基である水酸化ナトリウム水溶液を加えると,弱塩基であるアニリンが遊離します。
Point! 弱塩基の遊離反応
「弱塩基の塩」＋「強塩基」→「強塩基の塩」＋「弱塩基」
「強塩基の塩」＋「弱塩基」→ 反応しない
□問題⑥
□解答 …… 正しい。
アニリンに無水酢酸を作用させてアセチル化すると,白色のアセトアニリドが生成します。アセトアニリドは,以前は,解熱剤として用いられていましたが,現在は,副作用が強いために使われていません。
また,アセトアニリドは,アミド結合-CONH-をもち,アミド結合をもつ物質をアミドといいます。
□問題⑦
□解答 …… 誤り。
アニリンを希塩酸に溶かし,冷却しながら亜硝酸ナトリウムNaNO2を加えると,ジアゾ化が起こり,ニトロベンゼンではなくて塩化ベンゼンジアゾニウムが生成します。
この反応のように,芳香族第一級アミンに亜硝酸を作用させ,ジアゾニウム塩をつくることをジアゾ化といいます。
ジアゾニウム塩は不安定で,容易に加水分解してしまうので,ジアゾ化は冷却下で行うこともおさえておいてください。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
この反応のように,ジアゾニウム塩にフェノール類や芳香族アミンを作用させてアゾ化合物をつくる反応をカップリングといます。
橙赤色のp-フェニルアゾフェノールは,アゾ基-N＝N-を持ち,アゾ基を持つ物質をアゾ化合物といいます。アゾ化合物は,染料として用いられます。
□問題⑨
□解答 …… 誤り。
アニリンに,さらし粉水溶液CaCI(CIO)H2Oを加えると,次亜塩素酸イオンCIO-によって酸化され,紫色に呈色します。
この反応は,アニリンの検出に用いられます。
アニリンの酸化については,下記のように３つがありますので,まとめて覚えてください。
Point! アニリンの3つの酸化反応
① 空気中の酸素によって酸化され,褐色～赤褐色になる。
② さらし粉を加えると,紫色になる。
③ ニクロム酸カリウムを加えると,アニリンブラックになる。