溶解性に関する正誤問題(有機化合物)
今日は溶解性に関する正誤問題です。
有機化学では,水(極性溶媒)と有機溶媒(≒無極性溶媒)に対する溶解性について出題されます。
一般に,極性分子は極性溶媒である水に溶け,無極性分子は無極性溶媒であるジエチルエーテルやベンゼンなどの有機溶媒に溶けます。
似たものどうしは,よく溶けると覚えるといいでしょう!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① アルカン,アルケン,アルキン,いずれも水,ジエチルエーテルによく溶ける。
■問題② エタノール,1-ヘキサノールは,ともに水によく溶ける。
■問題③ エチレングリコール,グリセリンは,ともに水に不溶である。
■問題④ エタノール,アセトン,アセトアルデヒド,酢酸は,水にも有機溶媒にも溶ける。
■問題⑤ エーテル,エステル,いずれも水によく溶ける。
■問題⑥ フェノールは,水にも有機溶媒にも溶けにくい。
■問題⑦ 安息香酸は,冷水には溶けないが,熱水には溶ける。
■問題⑧ 油脂とセッケンは,ともに水によく溶ける。
■問題⑨ 多糖類であるセルロースやデンプンは,水によく溶け,二糖類であるスクロースや単糖類であるグルコールは,水に溶けにくい。
■問題⑩ アミノ酸は,水にも有機溶媒にもよく溶ける。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
アルカン,アルケン,アルキンいずれも極性が極めて小さい分子のため,極性溶媒である水にはほとんど溶けず,無極性溶媒であるジエチルエーテルなどの有機溶媒にはよく溶けます。
電気陰性度とは,異なる原子が共有結合したときに,その原子が共有電子対を引きつける強さを数値化ししたもので,
大きさの順位は,F(4.0)>O(3.5)>N,Cl(3.0)>C(2.5)>H(2.1)となります。
電気陰性度に差がある原子が共有結合すると,電気陰性度の大きい方の原子が共有電子対を引きつけ,やや負の電荷を帯び,小さい方の原子がやや正の電荷を帯びます。
このようにして生じた電荷の偏りを極性といいます。
そして,極性をもつ分子を極性分子,極性をもたない分子を無極性分子といいます。
Point !
極性とは,電荷の偏りで,電気陰性度の差により生じる。
水に溶けるとは,溶質が水素結合や水和(溶質の粒子が水分子によって取り囲まれる現象)によって水分子と均一に混じり合うことです。
水分子は,折れ線構造で,水素原子が正の電荷,酸素原子が負の電荷を帯びた極性分子のため,極性分子とはお互いが電気的に引き合って水和します。
しかし,無極性分子は電荷を帯びていないため,水分子とは電気的に引き合わず水和しません。
つまり,極性分子は極性溶媒である水によく溶け,無極性分子は無極性溶媒であるジエチルエーテルやベンゼンなどによく溶けるのです。
似たものどうしは,よく溶けると覚えるといいでしょう!
Point !
極性分子 → 極性溶媒である水に溶けやすい。
無極性分子 → 無極性溶媒であるジエチルエーテルなどに溶けやすい。
□問題②
□解答 …… 誤り。
エタノールは水によく溶けますが,1-ヘキサノールは,水にあまり溶けません。
ヒドロキシ基-OHのように極性をもち,水和されやすい基を親水基,
一方,炭化水素基-CmHnのように極性をもたず,水和されにくい基を疎水基といいます。
極性分子の水に対する溶解性は,分子内の極性部分と無極性部分とのバランスによります。
アルコールは,ヒドロキシ基-OHが、水と水素結合をするため,炭素数が3個までは水によく溶けますが,炭素数が多くなるにつれて疎水基の割合が多くなり水に溶けにくくなります。
1-ヘキサノールは,炭素数が6個で水にあまり溶けません。
□問題③
□解答 …… 誤り。
エチレングリコールはヒドロキシ基(-OH)を2つもつ2価アルコール,グリセリンは,ヒドロキシ基を3つもつ3価アルコールで,分子全体に対する親水基の割合が大きいので,両方とも水によく溶けます。

□問題④
□解答 …… 正しい。
アルコール,アルデヒド,ケトン,カルボン酸は,炭素数が3~4までは水によく溶けます。
一般に,極性分子は水に溶けやすく,無極性溶媒の有機溶媒には溶けにくいのですが,エタノール,アセトン,アセトアルデヒド,酢酸は,疎水性のメチル基-CH3ももつため,有機溶媒にも溶けます。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
一般に,エーテル,エステルは,分子全体の極性が小さく水にはあまり溶けません。
エステル結合には極性がありますが,両端を疎水基ではさまれると水和しにくくなり水に溶けにくくなります。
ただし,エーテル,エステルでも炭素数が最小のジメチルエーテル,ギ酸メチルのみ水に溶けます。

□問題⑥
□解答 …… 誤り。
フェノール類は,ベンゼン環部分が疎水性で水には溶けにくく,エーテルなどの有機溶媒には溶けます。しかし,フェノールは,フェノール類の中で,分子全体に対する親水基(-OH)の割合が最も大きいので,水に少し溶けます。
芳香族化合物は,ベンゼン環が疎水性のため,一般に水には溶けにくくなります。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
安息香酸は,芳香族カルボン酸で,冷水にわずかしか溶けませんが,熱水にはかなり溶けます。
芳香族化合物の水への溶解性をまとめると次のようになります。
Point ! 芳香族化合物の水への溶解性
・一般に,芳香族化合物は,水に溶けにくく,有機溶媒に溶けやすい。
・フェノールは,水に少し溶ける。
・安息香酸は,冷水には溶けないが,熱水には溶ける。
□問題⑧
□解答 …… 誤り。
油脂は,高級脂肪酸とグリセリンとのエステルで,分子全体に対する疎水性の部分が多く占めるので,極性溶媒には溶けず,無極性溶媒である有機溶媒には溶けやすくなります。
セッケンは,高級脂肪酸のアルカリ金属塩で,塩はイオン性物質なので電荷をもつため水によく溶けます。
□問題⑨
□解答 …… 誤り。
単糖類,二糖類は親水基であるヒドロキシ基-OHを多くもつため,水によく溶けます。
多糖類であるセルロースやデンプンは,冷水には溶けません。
しかし,デンプンは,熱水につけておくと,アミロース部分が溶け出します。
ただし,アミロペクチン部分は溶けません。
デンプン分子は,α-グルコースが脱水縮合した構造からなり,らせん状(直鎖)に結合した比較的分子量の小さいアミロースと枝分かれ状の比較的分子量の大きいアミロペクチンからなります。
アミロースは,熱水には溶け出し,のり状のコロイド溶液となりますが,アミロペクチンは,枝分かれ状で分子量が大きいため,水分子が内部まで入り込めず熱水にも溶けません。
一方,セルロース分子は,β-グルコースが脱水縮合した直鎖状構造からなります。
そのため,分子同士が平行に並んで接触しやすくなり,ヒドロキシ基によって水素結合で分子同士が強く結びついているので,水には溶けにくくなります。

□問題⑩
□解答 …… 誤り。
アミノ酸は,結晶や水溶液中では,分子中で-COOHが放出したH+を-NH2が受け取り,双性イオンの形をとっているため,極性溶媒である水にはよく溶け,無極性溶媒である有機溶媒には溶けにくくなります。

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有機化学では,水(極性溶媒)と有機溶媒(≒無極性溶媒)に対する溶解性について出題されます。
一般に,極性分子は極性溶媒である水に溶け,無極性分子は無極性溶媒であるジエチルエーテルやベンゼンなどの有機溶媒に溶けます。
似たものどうしは,よく溶けると覚えるといいでしょう!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① アルカン,アルケン,アルキン,いずれも水,ジエチルエーテルによく溶ける。
■問題② エタノール,1-ヘキサノールは,ともに水によく溶ける。
■問題③ エチレングリコール,グリセリンは,ともに水に不溶である。
■問題④ エタノール,アセトン,アセトアルデヒド,酢酸は,水にも有機溶媒にも溶ける。
■問題⑤ エーテル,エステル,いずれも水によく溶ける。
■問題⑥ フェノールは,水にも有機溶媒にも溶けにくい。
■問題⑦ 安息香酸は,冷水には溶けないが,熱水には溶ける。
■問題⑧ 油脂とセッケンは,ともに水によく溶ける。
■問題⑨ 多糖類であるセルロースやデンプンは,水によく溶け,二糖類であるスクロースや単糖類であるグルコールは,水に溶けにくい。
■問題⑩ アミノ酸は,水にも有機溶媒にもよく溶ける。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
アルカン,アルケン,アルキンいずれも極性が極めて小さい分子のため,極性溶媒である水にはほとんど溶けず,無極性溶媒であるジエチルエーテルなどの有機溶媒にはよく溶けます。
電気陰性度とは,異なる原子が共有結合したときに,その原子が共有電子対を引きつける強さを数値化ししたもので,
大きさの順位は,F(4.0)>O(3.5)>N,Cl(3.0)>C(2.5)>H(2.1)となります。
電気陰性度に差がある原子が共有結合すると,電気陰性度の大きい方の原子が共有電子対を引きつけ,やや負の電荷を帯び,小さい方の原子がやや正の電荷を帯びます。
このようにして生じた電荷の偏りを極性といいます。
そして,極性をもつ分子を極性分子,極性をもたない分子を無極性分子といいます。
Point !
極性とは,電荷の偏りで,電気陰性度の差により生じる。
水に溶けるとは,溶質が水素結合や水和(溶質の粒子が水分子によって取り囲まれる現象)によって水分子と均一に混じり合うことです。
水分子は,折れ線構造で,水素原子が正の電荷,酸素原子が負の電荷を帯びた極性分子のため,極性分子とはお互いが電気的に引き合って水和します。
しかし,無極性分子は電荷を帯びていないため,水分子とは電気的に引き合わず水和しません。
つまり,極性分子は極性溶媒である水によく溶け,無極性分子は無極性溶媒であるジエチルエーテルやベンゼンなどによく溶けるのです。
似たものどうしは,よく溶けると覚えるといいでしょう!
Point !
極性分子 → 極性溶媒である水に溶けやすい。
無極性分子 → 無極性溶媒であるジエチルエーテルなどに溶けやすい。
□問題②
□解答 …… 誤り。
エタノールは水によく溶けますが,1-ヘキサノールは,水にあまり溶けません。
ヒドロキシ基-OHのように極性をもち,水和されやすい基を親水基,
一方,炭化水素基-CmHnのように極性をもたず,水和されにくい基を疎水基といいます。
極性分子の水に対する溶解性は,分子内の極性部分と無極性部分とのバランスによります。
アルコールは,ヒドロキシ基-OHが、水と水素結合をするため,炭素数が3個までは水によく溶けますが,炭素数が多くなるにつれて疎水基の割合が多くなり水に溶けにくくなります。
1-ヘキサノールは,炭素数が6個で水にあまり溶けません。
□問題③
□解答 …… 誤り。
エチレングリコールはヒドロキシ基(-OH)を2つもつ2価アルコール,グリセリンは,ヒドロキシ基を3つもつ3価アルコールで,分子全体に対する親水基の割合が大きいので,両方とも水によく溶けます。

□問題④
□解答 …… 正しい。
アルコール,アルデヒド,ケトン,カルボン酸は,炭素数が3~4までは水によく溶けます。
一般に,極性分子は水に溶けやすく,無極性溶媒の有機溶媒には溶けにくいのですが,エタノール,アセトン,アセトアルデヒド,酢酸は,疎水性のメチル基-CH3ももつため,有機溶媒にも溶けます。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
一般に,エーテル,エステルは,分子全体の極性が小さく水にはあまり溶けません。
エステル結合には極性がありますが,両端を疎水基ではさまれると水和しにくくなり水に溶けにくくなります。
ただし,エーテル,エステルでも炭素数が最小のジメチルエーテル,ギ酸メチルのみ水に溶けます。

□問題⑥
□解答 …… 誤り。
フェノール類は,ベンゼン環部分が疎水性で水には溶けにくく,エーテルなどの有機溶媒には溶けます。しかし,フェノールは,フェノール類の中で,分子全体に対する親水基(-OH)の割合が最も大きいので,水に少し溶けます。
芳香族化合物は,ベンゼン環が疎水性のため,一般に水には溶けにくくなります。
□問題⑦
□解答 …… 正しい。
安息香酸は,芳香族カルボン酸で,冷水にわずかしか溶けませんが,熱水にはかなり溶けます。
芳香族化合物の水への溶解性をまとめると次のようになります。
Point ! 芳香族化合物の水への溶解性
・一般に,芳香族化合物は,水に溶けにくく,有機溶媒に溶けやすい。
・フェノールは,水に少し溶ける。
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□問題⑧
□解答 …… 誤り。
油脂は,高級脂肪酸とグリセリンとのエステルで,分子全体に対する疎水性の部分が多く占めるので,極性溶媒には溶けず,無極性溶媒である有機溶媒には溶けやすくなります。
セッケンは,高級脂肪酸のアルカリ金属塩で,塩はイオン性物質なので電荷をもつため水によく溶けます。
□問題⑨
□解答 …… 誤り。
単糖類,二糖類は親水基であるヒドロキシ基-OHを多くもつため,水によく溶けます。
多糖類であるセルロースやデンプンは,冷水には溶けません。
しかし,デンプンは,熱水につけておくと,アミロース部分が溶け出します。
ただし,アミロペクチン部分は溶けません。
デンプン分子は,α-グルコースが脱水縮合した構造からなり,らせん状(直鎖)に結合した比較的分子量の小さいアミロースと枝分かれ状の比較的分子量の大きいアミロペクチンからなります。
アミロースは,熱水には溶け出し,のり状のコロイド溶液となりますが,アミロペクチンは,枝分かれ状で分子量が大きいため,水分子が内部まで入り込めず熱水にも溶けません。
一方,セルロース分子は,β-グルコースが脱水縮合した直鎖状構造からなります。
そのため,分子同士が平行に並んで接触しやすくなり,ヒドロキシ基によって水素結合で分子同士が強く結びついているので,水には溶けにくくなります。

□問題⑩
□解答 …… 誤り。
アミノ酸は,結晶や水溶液中では,分子中で-COOHが放出したH+を-NH2が受け取り,双性イオンの形をとっているため,極性溶媒である水にはよく溶け,無極性溶媒である有機溶媒には溶けにくくなります。

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合成ゴムに関する正誤問題
今日は,合成ゴムに関する正誤問題です。
合成ゴムは,石油などの原料から化学的に合成されますが,天然のゴムの構造と非常によく似ています。
合成ゴムも,合成繊維,合成樹脂と同様に単量体と重合体の名称と構造,反応の仕組みと加硫についておさえましょう!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 天然ゴムに酸を加えて加水分解すると,イソプレンが得られる。
■問題② 生ゴムに5~8%の窒素を加えて,加熱すると弾性が増す。
■問題③ エチレンを触媒を用いて付加重合させると,ブタジエンゴムが生成する。
■問題④ スチレンと1,3-ブタジエンを付加重合させると,スチレンブタジエンゴムが生成する。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
天然ゴムは,ポリイソプレンからできていて,酸ではなく,乾留(空気を絶って加熱分解すること)するとイソプレンC5H8が得られます。
Point! 覚えておきたい乾留による反応
天然ゴムを乾留 → イソプレン
酢酸カルシウムを乾留 → アセトン
ゴムの木の幹を傷つけると白い樹液がでてきます。この樹液をラテックスといい,これに酸と加えると凝固します。これを天然ゴム(生ゴム)といいます。
この天然ゴムを乾留するとイソプレンという無色の液体が得られ,これを放置すると再びゴム状の物質となります。

つまり,天然ゴムはイソプレンが付加重合した構造をもちます。
イソプレンやイソプレンに似た構造をもつ化合物を付加重合や共重合させると
天然ゴムに似た性質をもつ合成ゴムが得られます。
□問題②
□解答 …… 誤り。
窒素ではなく5~8%の硫黄を加えて加熱することで,弾性を増します。
この操作を加硫といい,主にポリイソプレン中の二重結合の部分で,-S-S-または-S-の架橋構造が形成されます。
□問題③
□解答 …… 誤り。
エチレンではなく,1.3-ブタジエンを触媒を用いて付加重合させると,ブタジエンゴムが生成します。

類似した反応で,クロロプレンを付加重合させるとクロロプレンゴム(CR)が生成します。
CRは,耐候性,耐摩擦性に優れますが,軟らかいので,他のゴムと混合してタイヤやチューブ,ホースなどに使われます。

□問題④
□解答 …… 誤り。
付加重合ではなく,共重合させるとスチレンブタジエンゴム(SBR)が生成します。
2種類以上の単量体を付加重合させることを共重合といいます。

SBRは,ベンゼン環を持つため強度が強く,耐老化性,耐熱性,耐摩耗性に優れ,タイヤなどに使われています。

類似した反応で,アクリロニトリルとブタジエンを共重合させるとアクリロニトリル
ブタジエンゴム(NBR)が生成します。
NBRは,耐油性、耐寒性に優れ,石油ホースなどに使われています。

入試で出題される合成ゴムは,1分子内に2つの二重結合をもつ化合物(ジエンといいます。)から付加重合して得られるブタジエンゴムとクロロプレンゴム,ジエンとビニル化合物(ビニル基をもつ化合物)が共重合して得られるスチレンブタジエンゴムとアクリロニトリルブタジエンゴムの2通りに分けられます。
次の表にまとめたので,整理してしっかり頭に入れてください。

完全攻略チャートのサンプルを公開しました。
結晶格子に関する問題のチャート⑤(11枚の中の1枚)
溶液の濃度に関する問題のチャート①(4枚の中の1枚)
気体の製法と性質に関する問題チャート①(5枚の中の1枚)
アセタール化の計算問題のチャート③(7枚の中の1枚)
こちら(HP 恋する化学)よりご購入いただけます。
参考書は、下記DLマーケットにて販売しています。
【「くらべてつなげてまとめる無機化学」 第一部】

【「くらべてつなげてまとめる無機化学」 第二部】

【「くらべてつなげてまとめる有機化学」 第一部】

【「くらべてつなげてまとめる有機化学」 第二部】

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合成ゴムは,石油などの原料から化学的に合成されますが,天然のゴムの構造と非常によく似ています。
合成ゴムも,合成繊維,合成樹脂と同様に単量体と重合体の名称と構造,反応の仕組みと加硫についておさえましょう!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 天然ゴムに酸を加えて加水分解すると,イソプレンが得られる。
■問題② 生ゴムに5~8%の窒素を加えて,加熱すると弾性が増す。
■問題③ エチレンを触媒を用いて付加重合させると,ブタジエンゴムが生成する。
■問題④ スチレンと1,3-ブタジエンを付加重合させると,スチレンブタジエンゴムが生成する。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
天然ゴムは,ポリイソプレンからできていて,酸ではなく,乾留(空気を絶って加熱分解すること)するとイソプレンC5H8が得られます。
Point! 覚えておきたい乾留による反応
天然ゴムを乾留 → イソプレン
酢酸カルシウムを乾留 → アセトン
ゴムの木の幹を傷つけると白い樹液がでてきます。この樹液をラテックスといい,これに酸と加えると凝固します。これを天然ゴム(生ゴム)といいます。
この天然ゴムを乾留するとイソプレンという無色の液体が得られ,これを放置すると再びゴム状の物質となります。

つまり,天然ゴムはイソプレンが付加重合した構造をもちます。
イソプレンやイソプレンに似た構造をもつ化合物を付加重合や共重合させると
天然ゴムに似た性質をもつ合成ゴムが得られます。
□問題②
□解答 …… 誤り。
窒素ではなく5~8%の硫黄を加えて加熱することで,弾性を増します。
この操作を加硫といい,主にポリイソプレン中の二重結合の部分で,-S-S-または-S-の架橋構造が形成されます。
□問題③
□解答 …… 誤り。
エチレンではなく,1.3-ブタジエンを触媒を用いて付加重合させると,ブタジエンゴムが生成します。

類似した反応で,クロロプレンを付加重合させるとクロロプレンゴム(CR)が生成します。
CRは,耐候性,耐摩擦性に優れますが,軟らかいので,他のゴムと混合してタイヤやチューブ,ホースなどに使われます。

□問題④
□解答 …… 誤り。
付加重合ではなく,共重合させるとスチレンブタジエンゴム(SBR)が生成します。
2種類以上の単量体を付加重合させることを共重合といいます。

SBRは,ベンゼン環を持つため強度が強く,耐老化性,耐熱性,耐摩耗性に優れ,タイヤなどに使われています。

類似した反応で,アクリロニトリルとブタジエンを共重合させるとアクリロニトリル
ブタジエンゴム(NBR)が生成します。
NBRは,耐油性、耐寒性に優れ,石油ホースなどに使われています。

入試で出題される合成ゴムは,1分子内に2つの二重結合をもつ化合物(ジエンといいます。)から付加重合して得られるブタジエンゴムとクロロプレンゴム,ジエンとビニル化合物(ビニル基をもつ化合物)が共重合して得られるスチレンブタジエンゴムとアクリロニトリルブタジエンゴムの2通りに分けられます。
次の表にまとめたので,整理してしっかり頭に入れてください。

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溶液の濃度に関する問題のチャート①(4枚の中の1枚)
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アセタール化の計算問題のチャート③(7枚の中の1枚)
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繊維に関する正誤問題
今日は繊維に関する正誤問題です。
繊維には,天然繊維と化学繊維があり,
化学繊維は,再生繊維,半合成繊維,合成繊維に分けられます。
合成繊維のうち,ナイロン,ポリエステル,アクリル繊維は,他に比べて格段に
生産量が多いため,三大合成繊維と呼ばれています。
ナイロンの代表である6,6-ナイロン,6-ナイロン,
ポリエステルの代表であるポリエチレンテレフタラート,
アクリル繊維の代表であるポリアクリロニトリル
の反応の仕組み,単量体・重合体の名称と構造についておさえることが
ポイントです!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 植物繊維の主成分はタンパク質で,動物繊維の主成分はセルロースである。
■問題② 綿や麻は,吸湿性に優れている。
■問題③ 綿や麻は,酸には強く,絹や羊毛は塩基に強い。
■問題④ 天然繊維を溶媒に溶かしたのち,繊維状にしたものを半合成繊維という。
■問題⑤ 酢酸ビニルをけん化して得られたポリビニルアルコールに,アセトアルデヒドを作用させると,ビニロンが得られる。
■問題⑥ テレフタル酸とグリセリンが縮合重合すると,ポリエチレンテレフタラートが得られる。
■問題⑦ 6,6-ナイロンは,ε-カプロラクタムから開環重合によって得られます。
■問題⑧ アジピン酸とヘキサメチレンジアミンの混合物を加熱すると,脱水縮合が起こり6,6-ナイロンが生成する。
■問題⑨ ポリアクリロニトリルは,アクリロニトリルを縮合重合して得られる。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
植物繊維の主成分は,セルロースで,
動物繊維の主成分は,タンパク質です。
植物繊維には綿や麻,動物繊維には絹や羊毛などがあります。
Point!
植物繊維の主成分は,セルロース
動物繊維の主成分は,タンパク質
□問題②
□解答 …… 正しい。
綿や麻の主成分のセルロースは,非常に多くのヒドロキシ基-OHをもつので,
水と結びつきやすく,吸湿性に優れています。
□問題③
□解答 …… 誤り。
逆で,綿や麻は,塩基には比較的強く,酸には弱いです。
Point!
綿,麻(主成分はセルロース)……塩基には比較的強く,酸には弱い。
絹,羊毛(主成分はタンパク質)……酸には比較的強く,塩基には弱い。
□問題④
□解答 …… 誤り。
天然繊維を溶媒に溶かしたのち繊維状にしたものを,再生繊維といいます。
再生繊維には,ビスコースレーヨン,銅アンモニアレーヨンなどがあります。
半合成繊維は,セルロースやタンパク質のような天然繊維の一部を化学変化させて作った繊維で,アセテート繊維などがあります。
Point! 化学繊維の種類
合成繊維……ナイロン(6,6-ナイロン,6-ナイロン)
ポリエステル(ポリエチレンテレフタラート)
アクリル繊維(ポリアクリロニトリル)
半合成繊維……アセテート繊維
再生繊維……レーヨン(ビスコースレーヨン,銅アンモニアレーヨン)
ポリビニルアルコールを合成する場合は,ビニルアルコールを付加重合しようとても,ビニルアルコールは不安定ですぐにアセトアルデヒドに変わってしまうために合成することはできません。

そこで,ポリビニルアルコールを合成する場合は,ポリ酢酸ビニルを経由して合成します。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
ポリ酢酸ビニルをけん化して得られたポリビニルアルコールにホルムアルデヒドを作用させると,ビニロンが得られます。
ビニロンは日本で開発された最初の合成繊維で綿を目標に合成されたため,綿と性質が類似しています。
適度な吸湿性をもち,強度が強く,耐薬品性,耐摩擦性に優れているという特徴があります。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
テレフタル酸とエチレングリコールが縮合重合するとポリエチレンテレフタラートが得られます。
ポリエチレンテレフタラートは,綿を目標に合成されたので,綿と性質が類似しています。
熱に強く,水を吸収せず,洗ってもすぐに乾くという特徴をもっています。
ペットボトルのペットは,ポリエチレンテレフタラート(Polyethylene terephthalate)の略称です。

□問題⑦
□解答 …… 誤り。
6,6-ナイロンではなく,6-ナイロンです。
環状のモノマーが開環して鎖状のポリマーが生成する重合を開環重合といいます。
6-ナイロンの「6」とは原料のε-カプロラクタムの炭素数を表しています。

□問題⑧
□解答 …… 正しい。
6,6-ナイロンは,絹を目標に合成されたので,絹と性質が類似しています。
弾力性があり,摩擦に強く,丈夫で軽いという特徴があります。
6,6-とは原料の炭素数を表していて,ヘキサメチレンジアミンもアジピン酸も炭素原子数が6個ずつ含まれています。

■問題⑨
□解答 …… 誤り。
ポリアクリロニトリルは,アクリロニトリルを付加重合して得られます。
ポリアクリロニトリルは,羊毛を目標に合成されたので,羊毛と性質が類似しています。
保温性に優れ,肌触りがよいという特徴があります。

完全攻略チャートのサンプルを公開しました。
結晶格子に関する問題のチャート⑤(11枚の中の1枚)
溶液の濃度に関する問題のチャート①(4枚の中の1枚)
気体の製法と性質に関する問題チャート①(5枚の中の1枚)
アセタール化の計算問題のチャート③(7枚の中の1枚)
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繊維には,天然繊維と化学繊維があり,
化学繊維は,再生繊維,半合成繊維,合成繊維に分けられます。
合成繊維のうち,ナイロン,ポリエステル,アクリル繊維は,他に比べて格段に
生産量が多いため,三大合成繊維と呼ばれています。
ナイロンの代表である6,6-ナイロン,6-ナイロン,
ポリエステルの代表であるポリエチレンテレフタラート,
アクリル繊維の代表であるポリアクリロニトリル
の反応の仕組み,単量体・重合体の名称と構造についておさえることが
ポイントです!
★次の正誤を判定せよ。
■問題① 植物繊維の主成分はタンパク質で,動物繊維の主成分はセルロースである。
■問題② 綿や麻は,吸湿性に優れている。
■問題③ 綿や麻は,酸には強く,絹や羊毛は塩基に強い。
■問題④ 天然繊維を溶媒に溶かしたのち,繊維状にしたものを半合成繊維という。
■問題⑤ 酢酸ビニルをけん化して得られたポリビニルアルコールに,アセトアルデヒドを作用させると,ビニロンが得られる。
■問題⑥ テレフタル酸とグリセリンが縮合重合すると,ポリエチレンテレフタラートが得られる。
■問題⑦ 6,6-ナイロンは,ε-カプロラクタムから開環重合によって得られます。
■問題⑧ アジピン酸とヘキサメチレンジアミンの混合物を加熱すると,脱水縮合が起こり6,6-ナイロンが生成する。
■問題⑨ ポリアクリロニトリルは,アクリロニトリルを縮合重合して得られる。
★解答
□問題①
□解答 …… 誤り。
植物繊維の主成分は,セルロースで,
動物繊維の主成分は,タンパク質です。
植物繊維には綿や麻,動物繊維には絹や羊毛などがあります。
Point!
植物繊維の主成分は,セルロース
動物繊維の主成分は,タンパク質
□問題②
□解答 …… 正しい。
綿や麻の主成分のセルロースは,非常に多くのヒドロキシ基-OHをもつので,
水と結びつきやすく,吸湿性に優れています。
□問題③
□解答 …… 誤り。
逆で,綿や麻は,塩基には比較的強く,酸には弱いです。
Point!
綿,麻(主成分はセルロース)……塩基には比較的強く,酸には弱い。
絹,羊毛(主成分はタンパク質)……酸には比較的強く,塩基には弱い。
□問題④
□解答 …… 誤り。
天然繊維を溶媒に溶かしたのち繊維状にしたものを,再生繊維といいます。
再生繊維には,ビスコースレーヨン,銅アンモニアレーヨンなどがあります。
半合成繊維は,セルロースやタンパク質のような天然繊維の一部を化学変化させて作った繊維で,アセテート繊維などがあります。
Point! 化学繊維の種類
合成繊維……ナイロン(6,6-ナイロン,6-ナイロン)
ポリエステル(ポリエチレンテレフタラート)
アクリル繊維(ポリアクリロニトリル)
半合成繊維……アセテート繊維
再生繊維……レーヨン(ビスコースレーヨン,銅アンモニアレーヨン)
ポリビニルアルコールを合成する場合は,ビニルアルコールを付加重合しようとても,ビニルアルコールは不安定ですぐにアセトアルデヒドに変わってしまうために合成することはできません。
そこで,ポリビニルアルコールを合成する場合は,ポリ酢酸ビニルを経由して合成します。
□問題⑤
□解答 …… 誤り。
ポリ酢酸ビニルをけん化して得られたポリビニルアルコールにホルムアルデヒドを作用させると,ビニロンが得られます。
ビニロンは日本で開発された最初の合成繊維で綿を目標に合成されたため,綿と性質が類似しています。
適度な吸湿性をもち,強度が強く,耐薬品性,耐摩擦性に優れているという特徴があります。
□問題⑥
□解答 …… 誤り。
テレフタル酸とエチレングリコールが縮合重合するとポリエチレンテレフタラートが得られます。
ポリエチレンテレフタラートは,綿を目標に合成されたので,綿と性質が類似しています。
熱に強く,水を吸収せず,洗ってもすぐに乾くという特徴をもっています。
ペットボトルのペットは,ポリエチレンテレフタラート(Polyethylene terephthalate)の略称です。

□問題⑦
□解答 …… 誤り。
6,6-ナイロンではなく,6-ナイロンです。
環状のモノマーが開環して鎖状のポリマーが生成する重合を開環重合といいます。
6-ナイロンの「6」とは原料のε-カプロラクタムの炭素数を表しています。

□問題⑧
□解答 …… 正しい。
6,6-ナイロンは,絹を目標に合成されたので,絹と性質が類似しています。
弾力性があり,摩擦に強く,丈夫で軽いという特徴があります。
6,6-とは原料の炭素数を表していて,ヘキサメチレンジアミンもアジピン酸も炭素原子数が6個ずつ含まれています。

■問題⑨
□解答 …… 誤り。
ポリアクリロニトリルは,アクリロニトリルを付加重合して得られます。
ポリアクリロニトリルは,羊毛を目標に合成されたので,羊毛と性質が類似しています。
保温性に優れ,肌触りがよいという特徴があります。

完全攻略チャートのサンプルを公開しました。
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溶液の濃度に関する問題のチャート①(4枚の中の1枚)
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