坊主めくりゲームは、前半戦のクイズコーナーで獲得されなかった領地（8か所）を解答者が1つずつ指定し、解答者はその領地をいかに勘よく引くかで天国か地獄かが決まるという大逆転のチャンスを賭けたコーナーで、後述の海外旅行チャレンジゲームともども「勘」と「運」だけが試されるコーナーだった。順番は当初、前半のクイズで獲得した領地が少ない人を基点として右回り順で引いていった。画面上一番右側の人の次は、一番左側の人が引くことになっていた。後にこの順番はクイズで獲得した領地が少ない順に改められ、前半では兜が置かれる場所に順番を示す番号札が置かれるようになった。
8か所残っている領地の中に、坊主が2が所、姫が3か所に隠される。坊主を引き当ててしまうとトロンボーンによる間の抜けた効果音が流れ、解答者が獲得した領地が没収される（その領地は点滅状態となる）。坊主も姫も隠されていない場所を選ぶと、その領地のみ獲得出来る（シンプルなチャイムが流れ、三枝は「1点追加」とコメント）。
そして姫を引き当てるとファンファーレが流れ、その領地と坊主を引いて没収された（点滅状態の）領地を獲得出来る。坊主が出る前で点滅している領地が無い状態で姫を引いても、「ノーマル」（三枝は「どちらもなし」と説明）と同じ扱いで選んだその領地1つしか獲得出来ない。
