百五段 語り合う男女
北の屋がげに消え残りたる雪の、いたう凍りたるに、さし寄せたる車の轅（ながえ）も、霜いたくきらめきて、有明の月さやかなれども、くまなくはあらぬに、人ばなれなる御堂の廊に、なみなみにはあらずと見ゆる男、女となげしに尻かけて、物語するさまこそ、何事にかあらん、尽きすまじけれ。
かぶし・かたちなど、いとよしと見えて、えもいはぬ匂ひの、さとかをりたるこそ、をかしけれ。けはいなど、はつれはつれ聞えたるもゆかし。
現代語訳
家の北側の陰に溶け残っている雪の、ひどく凍っている所に、さし寄せてある車の轅（ながえ：牛車の前に長く出ている二本の棒をいう）も、霜がついて輝き、有明の月が冴えているものの一点の陰りもなく、照り渡っている訳ではない。人の気配も無い御堂の廊に、人並の身分でないと見える男女が廊（廊の柱と柱の上下を渡す水平の材）に腰かけて、話をする様子（を見て）、何を話しているのか、いつまでも尽きそうにない。顔つきや・容貌など、とても優れて見える。何とも言わない匂いが、香りを立てている事こそ興味深い。話をしている声などは、少し聞こえるのも（何となく）心が引かれる。
第百六段 尊かりけるいさかい
高野証空上人、（かうやのしようくうしやうにん）、京へのぼりけるに、細道にて、馬に乗りたる女の、行きあひたりけるが、口ひきける男、あしく引きて、聖の馬を堀へ落しげり。
聖、いと腹あしくとがめて、「こは希有の狼藉かな。四部の弟子はよな、比丘（びく）よりは比丘尼は劣り、比丘尼より優婆塞（うばそく）は劣り、優婆塞より優婆夷（うばい）は劣れり。かくのごときの優婆夷などの身にて、比丘を掘へ蹴入（けい）れさする、未曾有の悪行なり」と言はれければ、口ひきの男、「いかに仰せらるるやらん、えこそ聞き知らぬ」といふに、上人なほいきまきて、「何と言ふぞ、非修非学（ひしゆひがく）の男」とあららかに、言ひて、きはまりなき方言（ほうごん）しつと思ひける気色にて、馬ひき返して逃げられにけり。
尊かりけるいさかひなるべし。
現代語訳
「高野証空上人（かうやのしようくうしやうにん；真言宗本山の高野山金剛峰寺の証空上人は伝未詳）は、京へ上る時に、細い道で、馬に乗った女が、上人と出くわしたが、その女の馬の口取りの男が手綱を引きそこなって、聖の馬を掘りに落としてしまった。
聖は、ひどく立腹して、相手を非難し、｢仏の四種の弟子（比丘〔びく〕・比丘尼〔うばに〕・優婆塞〔うばそく〕・優婆夷〔うばい〕の総称）はだな、比丘よりは比丘尼は劣り、比丘尼より優婆塞は劣り、優婆塞より優婆夷は劣れり。このように最下位の優婆夷などの身分で、最高位の比丘を掘に蹴り入れるのは前代未聞の悪行である｣と言えば、口引きの男は、「何と仰るのやら、一向に分かりません」と言うと、上人はいっそういきり立って、「何という、仏道の修行もせず、学問もしない男」と荒々しくいって、この上もない言いたいことを思うのままに言い散らす様子で、馬を引き返して逃げて行かれた。
さぞかし尊く感ぜられた公論だった事であろう。
※相手の行為が「未曾有の悪行」であることを理路整然と論難していく承認。何を言われているのか、さっぱり理解できない口ひきの男。益々上人は激昂して、相手を罵倒するものの、その罵倒する言葉が自分の非である事に気付き、その場を逃げ出してしまう上人。劇的な高まりを見せる口論を通して、兼好は純情一途な人間を描いてみせる。
第百七段 女の本性
女の物言ひかけたる返事、とりあへずよきほどにする男は、ありがたきものぞとて、亀山院の御時、しれたる女房どもの、若き男たちの参らるるごとに、「郭公（ほととぎす）や聞き給へる」と問いて心みられけるに、なにがしの大納言とかやは、「数ならぬ身は、え聞き候はず」と答へられけり。堀川内大臣は、「岩倉にて聞き候ひしやらん」と仰せられたりけるを、｢これは難なし。数ならぬ身、むずかし｣など定め合はれけり。
すべて、をのこをば、女に笑はれぬやうにおほしたつべしとぞ。「浄土寺前関白殿は、幼くて、安喜門院のよく教へ参らせさせ給ひける故に、御詞（おんことば）などのよきぞ」と、人の仰せられけるとかや。山階左大臣殿は、「あやしの下女（しもおんな）の見奉るも、いと恥ずかしく、心づかひせらるる」とこそ仰せられけれ。女のなき世なりせば、衣文（えもん）も冠（かうぶり）も、いかにもあれ、ひきつくろう人も侍らじ。
かく人に恥ぢらるる女、如何にばかりいみじき物ぞと思うに、女の性は皆ひがめり。人我（にんが）の相深く、貪欲甚だしく、物の理をしらず、ただ迷ひの方に心もはやく移りて、詞を巧みに、苦しからぬ事をも問ふ時は言わず。用意あるかとみれば、また、あさましき事まで、問はず語りに言ひ出だす。深くたばかりかざれる事は、男の知恵にもまさりたるかと思えば、その事、あとよりあらはるるを知らず。すなほならずしてつたなきものは女なり。その心に随ひてよく思はれん事は、心憂かるべし。されば、何かは女の恥づかしからん。もし賢女あらば、それもものうとく、すさまじからん。ただ迷ひを主としてかれに随ふ時、やさしくもおもしろくも覚ゆべき事なり。
現代語訳
「女性の何かを言いかけた事の返答は、即座に程よくする男は、稀な者である。亀山天皇の御時に、いたずら好きな女房たちが、若き男たちが参内されるごとに、「今年はもうほととぎす（の鳴き声）をお聞きになりましたか」と問うて試されたところ、何某の大納言がは「人の数には入らないつまらない身には、よく聞く事が出来ません」と答えられた。堀川内大臣は「岩倉（京都市左京区岩倉町）にて聞きましたろうか」と仰せられたのを（女官たちは）「これは無難なんな答えです。人の数には入らないつまらない私の身では、煩わしいのでしょう」などと批評し合われた。
すべての男子を、女に笑われないように育て上げるのが良いと言う事だ。「浄土寺前関白殿（九条師教）は、幼くして、安喜門院（後堀川天皇の皇后有子）がよくお教へ申し上げられたので話す言葉も優れておられた」と、ある方が仰っていたとか。山階左大臣殿（洞院実雄）は、「賤しい召使の女に見られるだけで、気恥ずかしく、（お洒落に）心使われる」と仰せられた。（もしも）女がいない世であれば、装束の付け方や冠のかぶり方も、どんなであろうときちんと整える人もいなかっただろう。
このような男たちに気を置かれる女は、いかばかりに素晴らしいものかと思うが、女の本性は僻んでいる。我執の念が強く、欲が深くて飽く事を知らない。物の道理を知らず、ただ煩悩の方面に心が移り、言葉巧みに、言って差し支えない事でも問う時には言わず、用心して口を慎んでいるのかと見れば、また、とんでもないことまで、聞かれもしないのに言ひ出す。思慮をめぐらして飾る事は、男の知恵にも勝るかと思えば、その飾り立てた事が、後にばれてゆくのを知らない。素直でなく愚劣なのが女性である。そうした女の気に入る様に思う事は、情けない事であろう。そうであるなら、何で女の気を置く必要があろうか。もし賢女ならば、親しみにくく、興ざめなものに違いない。ただ迷妄に身を任せて女の心に気に入られようとする時、（女の）優しさと（恋する）楽しさを思える事である。
※鎌倉時代においても、京都の宮廷では、平安朝盛時の面影を留めて、後宮は依然として健在であり、廷臣たちは、後宮に集う才媛達の眼を強く意識して行動していた。若き日の兼好も、事情は同様であったと考えられる。しかしこの段の後半において、兼好は王朝的女性観にはっきりと決別を告げ、痛烈な女性批判を展開する。その批判が冷酷と言えるほど手厳しいのは、兼好が今なお女性の魅力に心惹かれる事はなはだしく、心の迷いを振り切れないものがあったからだろう。
現在では、女性蔑視として語る事も出来ないが、この当時の男子、男子たれと育てられることも大変である。「男らしい」「女らしい」の言葉が消えつつある現在だが、自分もそうであるように、男子よ大志を抱けと言いたくなる。