先祖は兄弟で、兄が新田、弟が足利なので、新田が格上かというと、実はそうではなく、母の身分の関係で弟が嫡男となり父の足利荘を継ぎ、父の財産が貰えなかった兄は新しい土地を開墾してその領主になりました（だから新田、と覚えれば分かりやすいです）。
足利氏は富裕な一族として、鎌倉幕府の御家人のなかでも北条氏につぐナンバー２の地位を維持してきましたし、頼朝の子孫なきあとは清和源氏の家系の代表格と見られていました。
ですから、鎌倉幕府と北条氏が滅んだあとは、足利尊氏が次の武士の棟梁だ、という空気が自然にあったのです。
後醍醐天皇が、武士の利益をまるきり考えないトンデモな政治を始めると、武士たちは当然、反旗を翻しますし、そのとき中心となるのが足利尊氏であるのも当然でした。後醍醐天皇に嫌気がさした武士という武士が、足利尊氏の周りに自然に集まるわけです。
しかし、こういうときには必ず、このままでは永久に二番手だ、だからここは穴馬を買って逆転を狙おう、と逆張りをする者がいます。
長く足利の陰に隠れて日陰者だった新田の一族が、この動乱に乗じて「武士のナンバーワン」の地位を奪取しようと思うなら、あえて「武士の敵」後醍醐天皇の側につくしかありません。
他に南朝についたのは、楠木正成のような、もともと御家人ですらなかった「悪党」出身者などですが、彼等はもともと「武士」の範疇にないものどもですから、天皇中心の新しい世の中を作って、もっと根本的に一発逆転を狙う、という、筋道の明快さがあります。
それに対して、新田が後醍醐側についているのは、旧来の価値観のなかで足利に 取って変わろうというだけで、何か、立場に爽やかさがないんです。
そのへんのところを、歴史や物語を書く者が皆、感じ取っているから、いきおい新田への採点は辛いものになります。新田義貞があんまり人気にならないのは、まあ、そういうことまな、と思います。