ロバート・レッドフォードの長い映画生活で特徴的なのは、特定の監督にこだわった作品選び。特にシドニー・ポラックとは初期の頃から。ずっと組んでいる。
最初の作品は66年「雨のニューオリンズ」。以降72年「大きなる勇者」73年「追憶」75年「コンドル」79年「出逢い」85年アカデミー作品賞に輝いた「愛と哀しみの果て」と６作品に主演している。
やはりアカデミー作品賞に輝いた「スティング」で組んだジョージ・ロイ・ヒルとは名作「明日に向かって撃て！」（69年）と75年の「華麗なるヒコーキ野郎」の３本。
他にはマイケル・リッチー、ピーター・イエーツ、アーサー・ペンなどハリウッドの主流というより、やや脇道を歩いた実力派監督と組んでいる。
スピルバーク、コッポラ、ルーカスとは、時代は重なるけど、１度も組んでいない。（コッポラが脚色した「華麗なるギャツビー」に出ているが監督は別）
80年に「普通の人々」で監督デビュー。いきなりアカデミー作品賞＆監督賞を受賞した。俳優としてはノミネートもほとんどされていないのに、いきなり監督賞。
以降、監督として88年「ミラグロ」92年「リバー・ランズ・スルー・イット」（ブラッド・ピット主演）94年「クイズショウ」（レイフ・ファインズ主演）98年「モンタナの風に吹かれて」（スカーレット・ヨハンセン出演）2000年「バガー・ヴアンスの伝説」（ウィル・スミス＆マット・デイモン主演）07年「大きなる陰謀」（トム・クルーズ＆メリル・ストリープ主演）など数多くの監督作でスターを起用した。
のちにはイーストウッド、メル・ギブソン、ウォーレン・ビーティ、ケビン・コスナーなどのスターがアカデミー監督賞を受賞するが、先鞭をつけたのはレッドフォード。それだけ敬愛された映画人だったのだ。