家賃交渉のタイミングは何時がいいでしょう？？
ずばり、『今でしょう！！』
できるだけ早く交渉することによってそれだけ減額分の金額が増えますので今すぐがいいでしょう。
ただし、大家の心情的には５月のゴールデンウィーク明けにこのような交渉があれば、最悪退去されると次の入居者を見つけるのに時間がかかりそうなので、何とか退去されない程度で減額を受入れる可能性が少し高まるかもしれませんね。
逆に１２月、１月の交渉が入っても繁忙期になりますので若干交渉が難しくなるかもしれません。
家賃交渉は大家と入居者の心理戦でもありますので、タイミングを間違えないようにしましょう。