オシメン
すっかり放置して前回の更新から約１ヶ月が過ぎてしまいましたが、全く反省の色が見られないWebmasterです（汗
ということで今回は、全く趣向を変えてタイトルにあるようにアイドルについて書いていきたいと思います！
まぁ、嘘なんですが（苦笑
Easy Access to (E)-β-Ocimene
Synlett 2011(19): 2831-2833 DOI: 10.1055/s-0031-1289869
つい先日報告された、モノテルペンであるオシメン(Ocimene)の簡便な合成法です。
Ocimeneはマメ科植物リママメのSOS信号として有名ですが（リンク←有機化学美術館様）、合成に当たってはジエン部位の幾何異性の制御が困難という問題点がありました。
それを解決した合成法を確立したとのことですが、合成は非常に平易なもので↓
市販の原料からたったの4工程。
Wittig反応
LAH還元
Appel反応
CuprateでのSn2反応
といった感じ。
論文の最後はこう締めくくられています。
In essence, the described synthesis can be easily handled even in less experienced laboratories…
こんなシンプルな内容の論文は初めて読んだ&化合物名が面白かったということで思わず記事にしてしまいました（汗
恐らく学部3年生くらいでも読めてしまうので、お暇な方は是非読んでみてください。
完全な余談ですが、今年の流行語大賞にノミネートされている「推しメン」。興味本位で「オシメン」とカタカナでGoogle検索をかけてみました。。
すると…
かろうじてTopには"Ocimene"が登場しました（苦笑、6/10は推しメンの方でしたが；
次回は未定ですが、そろそろ研究室紹介的な内容のBlogも書いていく予定です。
ということで今回は、全く趣向を変えてタイトルにあるようにアイドルについて書いていきたいと思います！
まぁ、嘘なんですが（苦笑
Easy Access to (E)-β-Ocimene
Synlett 2011(19): 2831-2833 DOI: 10.1055/s-0031-1289869
つい先日報告された、モノテルペンであるオシメン(Ocimene)の簡便な合成法です。
Ocimeneはマメ科植物リママメのSOS信号として有名ですが（リンク←有機化学美術館様）、合成に当たってはジエン部位の幾何異性の制御が困難という問題点がありました。
それを解決した合成法を確立したとのことですが、合成は非常に平易なもので↓
市販の原料からたったの4工程。
Wittig反応
LAH還元
Appel反応
CuprateでのSn2反応
といった感じ。
論文の最後はこう締めくくられています。
In essence, the described synthesis can be easily handled even in less experienced laboratories…
こんなシンプルな内容の論文は初めて読んだ&化合物名が面白かったということで思わず記事にしてしまいました（汗
恐らく学部3年生くらいでも読めてしまうので、お暇な方は是非読んでみてください。
完全な余談ですが、今年の流行語大賞にノミネートされている「推しメン」。興味本位で「オシメン」とカタカナでGoogle検索をかけてみました。。
すると…
かろうじてTopには"Ocimene"が登場しました（苦笑、6/10は推しメンの方でしたが；
次回は未定ですが、そろそろ研究室紹介的な内容のBlogも書いていく予定です。
ながーいながーい名前の薬とその構造
またしばらくご無沙汰でしたが全く反省するつもりがないWebmasterです（ぉぃ
前回はもろに化学ネタだったので今回はまた薬学部らしい話題にしたいと思います！
とはいってもやっぱり構造式は捨てられない…というわけで。
"ながーいながーい名前をもつ薬とその部分構造"
をフィーチャーしてみようと思います。
まず1つ目。
インドメタシンファルネシル
インドメタシンはご存知消炎鎮痛剤ですが、インドメタシンファルネシルは日本発のインドメタシンのプロドラッグとして認可されたお薬です。
商品名は、"インフリー"
（freeのインドメタシンを局部で遊離する＋炎症からの解放 inflammation freeがかかっているそうで…）
ファルネシルは有機化学を少しでも知っていればもちろんご存知、
"ファルネソール" に由来しています。
これはまだ序の口！
2つ目。
セフジトレンピボキシル
それでは10回いってみましょう（嘘
第3世代セフェム系のお薬で、風邪をひいたときよく抗生物質として処方される"メイアクト"として有名です（たぶん もちろんプロドラッグです。
こちらは学部生レベルではマイナーな
"ピバル酸またはピバロイル基" に由来しています。
最後はすごいですよー（ハードルをあげてくぐるのが得意です
アルプロスタジルアルファデクス
適応はあまりにもマイナーすぎるので省略！（ググってください
不安定で水溶性に欠けるプロスタグランジンE1をα-シクロデキストリンで"包接"することで安定性と水溶性を確保したお薬です。
ちなみにシクロデキストリンの構造はほとんどのサイトで省略されているので、ちゃんとかいてあるのはこのブログだけ！（？）
やっぱり長くなりました…
次回は未定です（いいネタのある方提供をお願いします！
前回はもろに化学ネタだったので今回はまた薬学部らしい話題にしたいと思います！
とはいってもやっぱり構造式は捨てられない…というわけで。
"ながーいながーい名前をもつ薬とその部分構造"
をフィーチャーしてみようと思います。
まず1つ目。
インドメタシンファルネシル
インドメタシンはご存知消炎鎮痛剤ですが、インドメタシンファルネシルは日本発のインドメタシンのプロドラッグとして認可されたお薬です。
商品名は、"インフリー"
（freeのインドメタシンを局部で遊離する＋炎症からの解放 inflammation freeがかかっているそうで…）
ファルネシルは有機化学を少しでも知っていればもちろんご存知、
"ファルネソール" に由来しています。
これはまだ序の口！
2つ目。
セフジトレンピボキシル
それでは10回いってみましょう（嘘
第3世代セフェム系のお薬で、風邪をひいたときよく抗生物質として処方される"メイアクト"として有名です（たぶん もちろんプロドラッグです。
こちらは学部生レベルではマイナーな
"ピバル酸またはピバロイル基" に由来しています。
最後はすごいですよー（ハードルをあげてくぐるのが得意です
アルプロスタジルアルファデクス
適応はあまりにもマイナーすぎるので省略！（ググってください
不安定で水溶性に欠けるプロスタグランジンE1をα-シクロデキストリンで"包接"することで安定性と水溶性を確保したお薬です。
ちなみにシクロデキストリンの構造はほとんどのサイトで省略されているので、ちゃんとかいてあるのはこのブログだけ！（？）
やっぱり長くなりました…
次回は未定です（いいネタのある方提供をお願いします！
HOMOとLUMO(2)
問題をだしておきながら答えの更新をしていませんでしたね；
(しかも前回のBlogには若干間違いがありました…もう訂正してありますｗ
ということで"アレンのHOMOとLUMO" 実は↓のようになっています。。
allene HOMO
allene LUMO
うわっ…気持ち悪っ
という非科学的感想は置いておいて、↑はSpartan '04の計算結果を図示したものになります。
これに関連して↓
一般に上記のような累積(cumulated)二重結合（3個以上）をもつ炭化水素類は"cumulene"と呼ばれています。
[n]cumuleneの場合、n個の連続する二重結合をもった化合物を表すというルールになっていて、広義に考えると allene = [2]cumulene となるわけです。
さて、ここからcumulene類のHOMOとLUMOをご紹介したいと思いますー
[3]cumulene
HOMO
LUMO
[4]cumulene
HOMO
LUMO
なんかさらに気持ち悪いですね…でも勘がいい方はこの後の[5]cumulene以降のHOMOとLUMOの形が予想できてしまうのでは？？
[5]cumulene
HOMO
LUMO
[6]cumulene
HOMO
LUMO
[7]cumulene
HOMO
LUMO
[8]cumulene
最後の方なんかはもう"床屋さん状態"ですね。。
なぜこうなるのか？についてはなんとなくわかる気がしますが説明すると大変そうなのでやめます（ぉぃ
また、このcumulene類は両末端の炭素にそれぞれ１つずつ別の置換基がついただけで、
nが奇数の場合 幾何異性体(E/Z)
nが偶数の場合 エナンチオマー(軸不斉に伴うもの)
が存在します。。
なんだか奥が深そう（？）で面白そうですが、今回はここまでにします（画像のせいで長すぎるし；
次回はまたお薬の話にしようかと思います。
Webmaster
(しかも前回のBlogには若干間違いがありました…もう訂正してありますｗ
ということで"アレンのHOMOとLUMO" 実は↓のようになっています。。
allene HOMO
allene LUMO
うわっ…気持ち悪っ
という非科学的感想は置いておいて、↑はSpartan '04の計算結果を図示したものになります。
これに関連して↓
一般に上記のような累積(cumulated)二重結合（3個以上）をもつ炭化水素類は"cumulene"と呼ばれています。
[n]cumuleneの場合、n個の連続する二重結合をもった化合物を表すというルールになっていて、広義に考えると allene = [2]cumulene となるわけです。
さて、ここからcumulene類のHOMOとLUMOをご紹介したいと思いますー
[3]cumulene
HOMO
LUMO
[4]cumulene
HOMO
LUMO
なんかさらに気持ち悪いですね…でも勘がいい方はこの後の[5]cumulene以降のHOMOとLUMOの形が予想できてしまうのでは？？
[5]cumulene
HOMO
LUMO
[6]cumulene
HOMO
LUMO
[7]cumulene
HOMO
LUMO
[8]cumulene
最後の方なんかはもう"床屋さん状態"ですね。。
なぜこうなるのか？についてはなんとなくわかる気がしますが説明すると大変そうなのでやめます（ぉぃ
また、このcumulene類は両末端の炭素にそれぞれ１つずつ別の置換基がついただけで、
nが奇数の場合 幾何異性体(E/Z)
nが偶数の場合 エナンチオマー(軸不斉に伴うもの)
が存在します。。
なんだか奥が深そう（？）で面白そうですが、今回はここまでにします（画像のせいで長すぎるし；
次回はまたお薬の話にしようかと思います。
Webmaster