私はこれまでこれを「ー」なしに発音していたし表記もしていたんですが、用字用例辞典では「ー」をつけて「キャタピラー」の表記になります。
というか、むしろ英語のもともとの発音を聞いてみても「ラー」と伸ばすようで、日本語表記としても、「CAT」のロゴで有名な「キャタピラージャパン」を含め、伸ばすのが一般的なようです。
なお、英和辞典で調べますと、「caterpillar」というのは本来芋虫や毛虫のことで、それに加えて「米国の Caterpillar 社の通称」かつ「同社で開発した無限軌道式トラクターの商標」(デジタル大辞泉を一部改変)とあります。日本では一般的に戦車やブルドーザーの走行装置の呼び名として使われていますが、英語圏では別の言い方をするのかもしれません。(和英辞典で調べると「無限軌道」の項に「caterpillar」はありましたが、2番手でした)