3月19日（月） マンチェスターＵ1 - 0ミドルスブラ（＠フジテレビ739）
（マンチェスターＵの布陣）
ルーニー スミス
リチャードソン ギグス キャリック ロナウド
エインセ ビディッチ リオ ブラウン
クシュチャク
マンチェスターＵが、決定機を何度か逸したものの、ＰＫで1点を確保して勝ち上がり。
マンチェスターＵ 前戦リーグ戦から3人変更。ネビル負傷でブラウンが右サイドバック、ギグスが中盤センターに回って、スミスがかなり久しぶりに先発してルーニーと2トップ。パクに代わってリチャードソンも先発。基本的にベストメンバーを揃えた。
ほぼ攻勢を取っていたものの、相手の集中した堅い守備を崩すのには苦労していた。際どいクロスにも守備に入られ、なかなかシュートに持ち込めない。最終ラインの裏を突くパスの方が可能性が高かった。他方守備では、右サイドを崩されることが多かった印象。前半終盤、ギグスのパスでルーニーがオフサイドぎりぎりで抜け出すことに成功したものの、ＧＫを交わせずに止められた。後半にも、（キャリック？）のパスでロナウドが最終ラインの裏に抜け出してＧＫも交わしたが、角度がなくシュートはポスト外側。ルーニーがうまく切り返して放ったシュートも、ＧＫに止められた。さらにキャリックを起点としたカウンターから、ギグスのパスでまたルーニーが抜け出したものの、今度も決められず、次第にイライラが募る展開。しかし、エインセのフィードでロナウドがサイドを抜け出してえぐろうとすると、後ろから倒されてＰＫ獲得、ようやく先制点を確保した。その後は、駄目押しの追加点を取るだけの攻撃の精度は発揮できなかったものの、十分に時間を使い切って危なげなく逃げ切った。
準決勝の相手はリーグ戦最下位のワトフォード、決勝進出は堅いはず。
ミドルスブラ 前戦リーグ戦から同じく3人変更。負傷を抱えていたらしく温存していた、ビドゥーカ、ウッドゲイト、アルカが先発に復帰。この試合に賭けていた様子。
前半は守備重視で、集中を切らさず、ほとんど崩れることがなかった。ただし、オフサイドを取れずに最終ラインの裏を取られる場面がやけに多い。攻撃は、ロングボールを2トップに集める狙い。シュートには積極的だった印象。前半、こぼれ球がうまくビドゥーカのもとに転がってきたが、シュートはわずかに外れた。後半になるとやや攻撃にも手を掛け、左サイドのダウニングを起点とした攻撃でゴールを脅かそうとしていた。ビドゥーカが切り返しから戻してダウニングが狙ったが、シュートは枠を逸れた。逆に、何度か最終ラインの裏を取られてはＧＫシュウォーツァーのセーブで難を逃れていたが、サイドからえぐられそうになってウッドゲイトが後ろから引っ掛けてしまいＰＫ献上、ついに先制点を失った。反撃もままならず、ロスタイムには時間稼ぎにイライラしたモリソンが危険なタックルを見舞って余計な一発退場もあり、そのまま敗れた。
■ビッグチャンス
マンチェスターＵ： 前半3回 後半3回 ＝6回
ミドルスブラ： 前半1回 後半1回 ＝2回