3月19日（月） トットナム・ホットスパー1 - 2チェルシー（＠フジテレビ739）
チェルシーが、少ないチャンスを確実に生かし、堅い守備で反撃をＰＫ1点に押さえ、勝ち上がり。
トットナム ベルバトフ1トップ、レノンとキーンが2シャドーの4-3-2-1の布陣か。前戦リーグ戦からは、その前線3枚に加えゾコラが先発に復帰。
ホームの勢いに乗って攻め込む時間は確かにあるが、決定打がなかなか出せない。レノンやキーン、マルブランク等が、サイドや中央の打開を試みるが、最後の一線を越えるのにはかなり苦労していた。前半の惜しい場面は、コーナーキックに合わせたドーソンの外れたヘッドくらい。後半序盤のコーナーキックからも、こぼれ球をシンボンダが叩いたが、セーブされた。ところが逆にその数分後、意表を突く見事なゴールを決められて、先制点を失った。さらにその数分後にも、初戦に追い付かれた時と同様に、最終ラインからのロングボールの落としを合わされて、追加点まで奪われてしまった。その後は、相手の堅い守備の前にほとんど手も足も出ず、無為に時間が過ぎていった。しかしようやく、途中出場のデフォーのパスでベルバトフが中央突破すると、後方から倒されてＰＫ獲得、1点を返した。とはいえ、それ以上守備を崩す攻撃はできずにいなされ、一歩届かず。
相手にテリーのいない初戦で3点を奪って2点リードしたのに、これを守り切れなかったのが、結果として失敗だった。
チェルシー 中盤ダイアモンド型の4-4-2の布陣。前戦リーグ戦からは4人変更。温存したドログバとバラックが復帰したほか、ボランチにはミケル、右サイドバックにはディアラが先発。ライト・フィリップスも、この布陣では珍しく中盤右サイドで先発。
初戦同様、相手にペースを譲る時間帯が続いたが、集中した堅い守備で際どい場面さえほとんど創られていなかった。むしろ、少ないとはいえ先制点を奪う可能性は高そうだった。前半は、ドログバのポストプレーからバラックが狙うも、シュートは枠外。ライト・フィリップスの強烈なミドルシュートもわずかに外れた。そして後半、シェフチェンコが切り返しから、クロスかと思いきや意表を突くシュートを放つと、これが決まってやはり先制点を挙げた。さらにその数分後にも、Ａコールのフィードをドログバが胸トラップで落とし、これをライト・フィリップスが叩き込み、追加点まで挙げることに成功。これで完全に試合のペースを握った。しかし中央を突破されると、カルバーリョが後ろから倒してＰＫ献上、1点を返された。それでも、残りの時間はパワープレーもしのぎ切って逃げ切り。
準決勝は、ブラックバーンとの対戦。もしかして、リーグ戦と同様（下手するとＣＬも）、マンチェスターＵと優勝を争うかも。
■ビッグチャンス
トットナム： 前半1回 後半3回 ＝4回
チェルシー： 前半2回 後半2回 ＝4回