。しかし、予想とは違い、清掃員の仕事をあてがわれ、エステラは上司に仕事を替えて貰うよう頼みこむが聞き入れてもらえない。自暴自棄になり酒に酔ったエステラは気に入らなかったショーウィンドウのマネキン衣装を作り直す。上司からはクビを宣告される寸前、著名で権威主義者なオートクチュールデザイナーのバロネスが来店する。ショーウィンドウの奇抜で斬新なデザインが目に留まり、バロネスにスカウトされ彼女の下で働くことになる。仕事をして行く内に並外れた才能を発揮したエステラにバロネスは信用を置くようになるが、ある日、キャサリンが持っていた首飾りをバロネスが身に着けていることに気付く。エステラが尋ねると、「従業員が以前にこれを盗んだ」と主張。母が資金援助を頼んでいた会場はバロネスの主催パーティーだったと考察したエステラはジャスパーとホーレスでネックレスを取り返す計画を練る。
エステラはクルエラに変装し、髪を半黒半白の髪に染め直しバロネスの主催するパーティーに華麗に登場、その隙にジャスパーとホーレスがネックレスを盗む作戦に出たが失敗。バロネスがダルメシアンに命令するために犬笛を使用した時、エステラは母が亡くなった瞬間を思い出した。同じ笛を使って男爵夫人がダルメシアンにキャサリンを崖から突き落とすように指示したこと、そしてそれがバロネスであったことに気がついた。エステラは母親がバロネスに殺されたことから復讐を計画し、アーティというヴィンテージ衣料品店のオーナーの助けを借り、デザインした華やかな衣装を身に纏ってクルエラとして大勢の注目を集めることによって、バロネスを嘲り、邪魔する。クルエラのふざけた態度は、幼なじみでゴシップのコラムニストであるアニータを通じて広く宣伝される。クルエラの傲慢で傍若無人な振る舞いは、ジャスパーとホーレスを呆れさせる。またバロネスの弁護士・ロジャーがクルエラを止められなかったとしてクビにされるまでに事が大きく影響する。エステラは、バロネスのダルメシアンの一匹が誤ってネックレスを飲み込んだと知ると、ジャスパーとホーレスにダルメシアンを誘拐させる。
エステラはバロネスの春のコレクションを妨害し、リージェンツ・パークで自分のショーを披露する。エステラとクルエラが同一人物であると気付いたバロネスは、ジャスパーとホーレスを逮捕し、アジト兼アトリエに帰って来たエステラを拘束し、焼殺させようとする。