20. 裸足のRainbow／Negicco (2015)
「アイドル楽曲大賞」のアルバム部門で受賞した素晴らしい作品「Rice＆Snow」に収録された、シティ・ポップ的なとても良い曲。このグループの地元である新潟で雨上がりの信濃川を散歩しながら聴きたい。アレンジをスカートが手がけている。
19. 虹とスニーカーの頃／チューリップ (1979)
「わーがまーまはー」「おおー」「男のー罪ー」「おーおー」という掛け合いが当時、旭川の中学校内でも流行っていたというチューリップのヒット曲。びしょびしょ濡れのトレーナーが乾くまで抱き合った、というシチュエーションにささやかな憧れとエロスを感じたりもしていた。
18. 雨の御堂筋／欧陽菲菲 (1971)
ザ・ベンチャーズが日本でリリースしたシングルを欧陽菲菲がカバーして、オリコン週間シングルランキングで1位を記録した。渚ゆう子「京都の恋」などと並ぶ、いわゆるベンチャーズ歌謡の代表曲である。大人になってから大阪に行った時、これがあの曲で歌われている御堂筋か、と感激したことを覚えている。
17. 眠れぬ夜／オフコース (1975)
「ザ・ベストテン」世代には西城秀樹のバージョンでも知られる、オフコースの代表曲の1つ。当時はグループ名をオフ・コースと表記していたようだ。イントロのシンセサイザーのような音がなんだかとても良い。
16. ばらの花／くるり (2001)
00年代日本のロック＆ポップスを代表する超名曲。雨降りの朝とジンジャーエールのイメージが印象的である。
15. てぃーんずぶるーす／原田真二 (1977)
「笑福亭鶴光のオールナイトニッポン」と「8時だョ!全員集合」で聴いたり見たりした印象が個人的にはひじょうに強い、ニューミュージック御三家の1人によるデビューシングル。甘いルックスからアイドル的な人気もひじょうに高かったが、洋楽的なセンスが感じられる音楽性で当時の小学生にもアピールしていたような気がする。
14. 真夏の通り雨／宇多田ヒカル (2016)
音楽活動を休止していた宇多田ヒカルが復帰にあたり、最初に書き上げたといわれている曲。ピアノとストリングスを中心としたバラード曲であり、楽曲とボーカルの力によってひじょうに聴きごたえのある作品になっている。
13. 九月の雨／太田裕美 (1977)
「車のワイパー透かして見てた 都会にうず巻くイリュミネーション」という訳で、作詞・松本隆、作曲・筒美京平による、ニューミュージックがシティ・ポップ化していきつつある時代を象徴するような流行歌。「September rain rain」のフレーズがとてもキャッチーで印象的である。
12. Lemon／米津玄師 (2018)
取り戻すことができない過去というテーマについて、圧倒的な音楽性で表現されていることによって支持を得たように思えるのだが、やはり「雨が降り止むまでは帰れない」というフレーズがとても効いている。
11. 雨にキッスの花束を／今井美樹 (1990)
テレビアニメ「YAWARA!」のオープニングテーマだったようだが、意外にもシングルではリリースされていない。雨のシチュエーションにおけるプロポーズをテーマにした歌詞は岩里祐穂、シティ・ポップ的な楽曲はKANによるものである。