30. DRIVEに連れてって／今井美樹 (1997)
夏のドライブにふさわしい都会的で涼しげなポップソング。作詞・作曲・編曲は布袋寅泰で、「完熟トマトなすとカレー」という商品のCMソングでもあったようだ。
29. サマータイムラブ／Shiggy Jr. (2015)
ポップでポップなバンドというキャッチフレーズだったShiggy Jr.のメジャーデビューシングル。サマータイムで1時間長いからその分だけ長く一緒にいられる、といういたいけな恋心を歌うキュートなボーカルがたまらなく良い。
28. Electric Summer／Base Ball Bear (2006)
メジャーデビュー後、初のシングル。夏と青春が似合う楽曲がこの頃は特に多いが、爽やかな女声コーラスも印象的なこの曲が特に良い。
27. 真夏の光線／モーニング娘。 (1999)
国民的アイドルグループとして本格的に大ブレイクする少し前にリリースされた、とても良い曲。
26. 夏のクラクション／稲垣潤一 (1983)
夏の終わりという一年で最も悲しい出来事を少しはましに感じさせてもくれるような気もする（最悪なことには違いないが）シティ・ポップクラシックにして、筒美京平による楽曲。
25. SUMMER SONG／YUI (2008)
リリースされた年の夏の終わりに10年以上ぶりに帰省した地元で車に乗っている時に偶然に流れてきて、なんて良い曲なのだろうと感じてからずっと大好きである。それ以前に有線放送などで何度も聴いていたのにである。楽曲に対する印象は個人的な体験に左右されることが結構ある、という例のうちの1つ。
24. ナツノヒカリ／GRAPEVINE (2002)
夏という季節に対する憧れや幻想のようなものがポップ・ミュージックというフォーマットで結晶化したかのような、素晴らしい楽曲。
23. 海／サザンオールスターズ (1984)
「人気者で行こう」からはこの曲ではなく「ミス・ブランニュー・デイ」が先行シングルで大正解だったとは思うのだが、シティ・ポップなサザンオールスターズを代表する1曲でもあるこれもまた最高。
22. V・A・C・A・T・I・O・N／吉村由美 (1997)
PUFFYの吉村由美によるソロシングルで小西康陽の楽曲なので、いかにもそれっぽい。パスポートサイズのビデオカメラが流行っていて、それのCMソングだったことが歌詞のフレーズにもあらわれている。
21. サンシャイン日本海／Negicco (2014)
新潟を拠点とするアイドルグループ、NegiccoにOriginal Loveの田島貴男が提供したご当地サマーポップ。楽曲も最高だが、ライブパフォーマンス時の振り付けでただ横に移動するところが個人的にはツボすぎるのでまた見たい。