ソフィア「ママー！またこの人家に来てる！しかも勝手にママとパパのベッドで寝てるよ！いいの！？」
クララ「いいのよ、寝かせてあげて。ジャッコは家もない、お金もない、身寄りもない可哀想な子なの…優しくしてあげなくちゃ」
ソフィア「ああそう！かわいそうな上にとってもハンサムだしね！そりゃママも優しくするわよね！」
ビョルグソン家からおはようございます。ここの家は広いし高価なものはあるしベッドの寝心地はいいしでジャッコには最高の寄生先。朝ごはんもいただきましたので、そろそろ出発しましょうか。
お次にやってきたのは同じくWindenburgのお金持ち世帯、ビジャレアル家。ジャッコは家に入るなり自律で絵画を盗もうとしましたが…
マックス・ビジャレアルくんにめちゃくちゃ見られていたのでプレイヤーが慌ててストップをかけました。ジャッコ、一旦ステイ！
待てというに
プレイヤーがストップをかけても何度も絵画に歩み寄ろうとするジャッコ。盗みたくて盗みたくて仕方ないらしい、もはや中毒状態ですね。
マックスくんがあっちへ行ってしまうまでジャッコにストップをかけるべく、その場で歌ってもらうことにしました。
まあ歌い出したことによってマックスくんが「おっなんかやってんな」とこの場に留まることになってしまったのですが
歌作戦は失敗です。歌うのはやめて、地面に座って待つことに。
マックス「もう歌わねーの？」
ジャッコ「ああ」
マックス「なんだ、つまんねーの」
その後見事にお目当ての絵画を盗み出すことに成功。粘り強く待ったかいがあったぜ。
お次はギャングワイフのもう1人のボス、まえがみうねりが住むまえがみ世帯へ。
自分のボス・アーチーと敵対しているうねりにジャッコは取り入ろうとします。
ジャッコ「まだ失恋の傷が痛むのか。あれから何年経つ？もう忘れておれで上書きしろよ」
うねり「お前ごときがトラヴィスを超えられると思ってるのか？このトラヴィス過激派同担拒否うねり様の前で二度とそんな口を叩くな」
とか言いつつしっかりウフフまで済ませました。
これでジャッコの連続ロマンチスト願望は最終段階へ。あとは適当な自シムを呼び出してデートをして、ちゃっちゃと願望達成しちゃいましょう。
1人目、悪のキューピッドイヴィー・ヴァレンタインとおうちデート。同じ悪人同士、他人の不幸を願う2人は楽々ゴールドメダルを獲得。
デート終了後、ジャッコの満足度ポイントで「お気楽」(シムが決して緊張しなくなる特質)を購入しました。これでジャッコはどれだけ恋人を裏切ろうと、忠実特質ゆえの緊張ムードレッドを獲得することはありません。
次は誰とデートしようかな。あっ、ちょうどまえがみあげたが家に遊びにきてくれたので2人目のデート相手は彼にしましょう。
しかしこのタイミングでイヴィーがジャッコを誘惑し、あげたは嫉妬を受けることに。あげさん、我慢してよ！ジャッコが「遊び人」特質獲得までもう少しなんだから！
あげた「いや、僕は我慢できないよ。ジャッコ君みたいな可愛い子が他のシムに口説かれてるところなんて見たくない！」
イヴィー「何やってんだよ！？」
あげたの恋愛アクションでイヴィーも嫉妬をする羽目に。ほんとに何やってるんだこいつらは。
ジャッコ「あげた、イヴィー怒って帰っちゃったけど、よかったらこれからデートする？」
あげた「いいの？じゃあデートしよう！」
あげたとおうちデートで、ゴールドメダル二つ目を獲得。
翌朝、最後はやっぱり最強遊び人・あざみ。最後はきれいに締め括りたいね！
ジャッコ「みてー！」
あざみ「寒そうだな」
ジャッコはあらゆる場所で愛を探し求めた結果、遊び人になりました。
これでアーチーが課したミッションのひとつ「連続ロマンチストを達成する」はクリア。
遊び人になり、ますます人をたぶらかすのが上手になったジャッコ。次に彼が向かう先は？
