第41回日本レコード大賞受賞曲
Winter,again GLAY
『Winter,again』（ウィンター・アゲイン）は、GLAYの16枚目のシングル。1999年2月3日発売。1999年度のオリコン年間シングルチャート2位（第1位はだんご3兄弟）を記録したが、これはオリコンの当時の集計で8cm盤の売り上げと12cm盤の売り上げを別々で集計していたため（合算すると「Automatic/time will tell」(宇多田ヒカル)に次いで3位）。GLAYのシングルで最大のセールスを記録している。この曲で第41回日本レコード大賞を受賞したが、レコ大受賞を巡ってGLAY解散の危機に陥ったというエピソードがある。PVが2種類存在するという極めて珍しい楽曲である。最初のPVは真冬の北海道の美瑛町で撮影したが、殆どTERUの顔しか映っておらず、しかも本人達はそのような構成になっているとは全く知らされていなかったため、メンバー間でボーカルを代えようと喧嘩になったと「速報!歌の大辞テン」で語られていた。その後新しいPVが作られ現在に至っている（最初のPVはYouTubeのGLAY Official Channelで公開されている）。初動売上は当時「名もなき詩」（Mr.Children）に次いで歴代2位であった（現在は歴代10位）。歌詞には当時のTAKUROの作品（「SOUL LOVE」など）に顕著な日常で滅多に使わない難しい言葉が多々用いられており、一部分はTAKUROの当時の恋人に対してTAKUROの故郷である北海道の景色を見せたいという想いが込められている。イントロは1997年公開の映画「タイタニック」主題歌「MY HEART WILL GO ON」（セリーヌ・ディオン）をTAKUROが意図して作ったという。アルバム『HEAVY GAUGE』にはボーカルのみ別テイクのバージョンが収録されており、また僅か一字のみだが歌詞が変わっている（2番の「愛はあの日から動けないと、」の「と」が抜けている）。TAKUROがリードギターを担当しており、ライヴで披露する際にはほぼ一貫してエピフォン・カジノを使用している。一方HISASHIはサイドギターながら必ずビブラート・ユニットを備えた東海楽器・Talboを使用し、ビブラートを活かした音が目立っている。JR東日本「SKI SKI」キャンペーンソング。
First Love 宇多田ヒカル
「First Love」（ファースト・ラヴ）は、宇多田ヒカルの3枚目のシングル。1999年4月28日発売。アルバム『First Love』からのシングルカット。累計出荷枚数96万枚のヒットとなる。TBS系テレビドラマ『魔女の条件』主題歌。オリコンシングルチャートでの最高順位は12cm盤で記録した2位（2週連続）であるが、8cm盤も合算すると2週連続1位を獲得したことになる。ちなみに当時の1位はL'Arc～en～Cielの「HEAVEN'S DRIVE」（2週目）とDragon Ashの「Grateful Days」であった。「First Love」はオリコンカラオケチャートで15週連続1位を記録。2000年春の選抜高等学校野球大会の入場行進曲にも採用された。なお、この曲の中で「たばこ」という歌詞が出てくる事も有り、一部では採用を反対する声もあったという。デビュー10周年記念企画として2008年3月10日より4日間、着うたの無料ダウンロードが実施されたところ、ダウンロード数が70万件を突破した。
朝がまた来る DREAMS COME TRUE
『朝がまた来る』（あさがまたくる）は、1999年1月20日にリリースされたDREAMS COME TRUEの24枚目のシングル。「ROMANCE」以来3年3ヵ月ぶりにオリコン首位を獲得。70万枚を超えるヒットとなった。 10thアルバム『the Monster』に2曲ともアルバムバージョンで収録された。フジテレビ系ドラマ『救命病棟24時』1stシリーズ・主題歌。
春～spring～ Hysteric Blue
『春～spring～』（はる -スプリング-）は、Hysteric Blueの2枚目のシングル。1999年1月21日発売。発売からロングセールスをとばし、一躍バンドの名を世に知らしめた、自己最大のヒット曲。当時現役の高校生だったたくやが世界史の授業中に作った曲であるが、女性視点の歌詞から、当初はTamaによる楽曲と勘違いするリスナーも多かったという。曲のコンセプトは「別れと出逢い、夢を追う気持ち」が描かれている。テレビ朝日系目撃!ドキュンエンディングテーマ。
ちょこっとLOVE プッチモニ
「ちょこっとLOVE」（ちょこっとラヴ）は、プッチモニの1枚目のシングル。1999年11月25日発売。ミリオンヒットを記録し、自己最高のヒット曲となる。スウェーデンのグループ・スマイルdkが、後に「Petit Love」の曲名でカヴァーしている。オリコン調べでは2000年代1作目のミリオン達成シングル。（1990年代からの合算。2000年代にリリースされた作品に限定するとサザンオールスターズの「TSUNAMI」になる）プッチモニはメンバーチェンジを2度行ったが、その都度そのメンバーでレコーディングを行い、3バージョンの「ちょこっとLOVE」が存在する。 1.「ちょこっとLOVE」（第1期：市井紗耶香・保田圭・後藤真希）2.「ちょこっとLOVE（2001 Version）」（第2期：保田圭・後藤真希・吉澤ひとみ） 3.「ちょこっとLOVE（2003 Version）」（第3期：吉澤ひとみ・小川麻琴・アヤカ）
あの紙ヒコーキ くもり空わって 19
「あの紙ヒコーキ くもり空わって」（あのかみヒコーキ くもりぞらわって）は、19 の2枚目のシングル。1999年3月20日発売。作詞はイラストレーターの326で作曲は19の2人が担当している。本来は「卒業の歌、友達の歌。」のシングルB面として発表されるはずであったが、1999年春にTBSの「1999・春」キャンペーン・ソングとして当曲が起用され、「この曲は誰の曲なのか？」という問い合わせが殺到し、急遽A面を「あの紙ヒコーキ くもり空わって」に変更したという経緯がある。この曲のデモバージョン「紙ひこうき」ではテンポがゆっくりとしたバラード調のものになっている。クレジットは作曲は19名義であるが、大まかにはBメロとサビは岡平、Aメロは岩瀬が作ったものである。オリコンの初登場時のランキングはかろうじて50位圏内とあまり芳しいものではなかったものの、その後のテレビ出演により20週連続チャートインという息の長いヒットソングとなった。この曲の大ヒットがきっかけとなり、デビューからわずか1年で同曲で紅白歌合戦への出場を決める。ABCテレビ「ワイドABCDE～す」エンディングテーマにも起用されていた。
GOLDFINGER '99 郷ひろみ
『GOLDFINGER '99』（ゴールドフィンガー ナインティナイン）は、1999年7月にリリースされた郷ひろみの76枚目のシングル。8cmCDは1999年7月23日発売、12cmCDは1999年10月21日発売。リッキー・マーティンの『リヴィン・ラ・ヴィダ・ロカ』（Livin' la Vida Loca）のメロディに日本語の歌詞をのせた楽曲で、サビの「ACHICHI ACHI」の独特の手の振り付けは、郷自身の発案によるものとなっている。8cmCDと12cmCDの2種類で発売されており、8cmCD盤はジャケットが2種類ある。TBS系『ワンダフル』1999年7月期エンディングテーマおよびTBS系日曜劇場『ヤマダ一家の辛抱』の主題歌となった。第41回日本レコード大賞で最優秀歌唱賞を受賞した。オリコンでの最高位は13位であったが、1990年代にリリースしたシングルでは『言えないよ』『逢いたくてしかたない』を上回って自身最大となる40万枚以上の売上を記録し、『よろしく哀愁』『哀愁のカサブランカ』に次ぐ3番目のヒット作となった。また、この曲のヒットにより、デビュー以来の全てのシングル売上枚数の総合計が、沢田研二の記録を上回った。
「GOLDFINGER 2001」というリミックスが存在する（アルバムにのみ収録）。
Days ポケットビスケッツ
「Days / My Diamond」（デイズ / マイ・ダイアモンド）は、ポケットビスケッツの6枚目のシングル。1999年7月23日発売。「Days」は、千秋がテルとウドへの想いを歌った曲。1番はテルへ、2番はウドへのメッセージになっている。今までとは路線を変えたバラードであり、PVも3人がそろって歌っているシーンのみというシンプルなものに仕上がっている。なお、テルが全編にわたりピアノ演奏をし、ウドがギターのソロパートを担当した。「My Diamond」は本来、1998年4月22日に発売するはずだった曲。CD発売を賭けたブラックビスケッツとのポケビVSブラビガソリンすごろく対決で敗れたため、マスターテープを破壊（負けた罰である為、メンバー自らがマスターテープを破壊する為の鉄球の作動ボタンを押させられた。）されたがCD 発売を望む声が多く、「ポケットビスケッツVSウリナリ審査委員会 最後の聖戦」で勝利し[要出典]、改めてヴォーカル・ダビングを行い念願の『My Diamond』を発売することが出来た。また「My Diamond」の中にある歌詞は、番組での発表当初とCD版を比べると若干の違いがあり、発表当初は「隅に潜む」だったが（おそらく）マスターテープ破壊後から「隅に咲いた」となっている。
I'LL BE Mr.Children
「I'LL BE」（アイル ビー）は、Mr.Childrenの17枚目のシングル。1999年5月12日発売。前作から3ヶ月ぶりに発売されたシングルで、『DISCOVERY』からのリカットシングルである。ジャケットはメンバーの鈴木英哉の眼である。アルバムバージョンとはアレンジが大きく異なり、基本的なメロディや歌詞は同様だが、シングルバーションではアップテンポになっている。作られたのはシングルバージョンが先で活動休止後の復活シングルとして発売する予定もあった。その理由として「終わりなき旅は商業的に狙った」「Mr.Childrenが帰ってきた」「音楽シーンの最前線に戻る」というイメージが強すぎると考え、それをメンバーが嫌ったためである（実際に復活シングルとして選んだのは「終わりなき旅」だった）。曲調が全く違ったものとはいえシングルカットだったこともあり、オリコンチャートでは「CROSS ROAD」のブレイク以降最低となる初動売上約20万枚、累計売上約30万枚と伸び悩んだ。Mr.Childrenがオリコンチャートで1位を獲得したシングルでは２０１２年発売の「祈り ～涙の軌道/End of the day/pieces」の次に1番売上が少ない作品である。音楽番組やインターネット上などでシングルバージョンのタイトルが全文字大文字表記「I'LL BE」、アルバムバージョンのタイトルが先頭以外が小文字表記「I'll be」と表記されることがあるが、公式には2曲とも曲名は「I'll be」で、シングルバージョンは「I'll be (Single Version)」と表記[要出典]し、アルバムバージョンの「I'll be」と区別する場合がある。ブリストル・マイヤーズ スクイブ「SEA BREEZE」CMソング。 桜井が友人の名波浩の為に、当時セリエAへ移籍する際の応援歌として製作した曲。『DISCOVERY』では9分超にも及ぶ緩やかなテンポの曲だが、シングルバージョンはテンポやロックサウンドが前面に出されたアレンジになっている。桜井は当時のインタビューでかなり自信があったと語っている。 シングルバージョンはベストアルバム『Mr.Children 1996-2000』を含めどのアルバムにも収録されておらず、8cmCDが入手しにくいのもあり音源入手が困難。
Be cool! 野猿
『Be cool!（ビー・クール!）』は、野猿の4枚目のシングル。1999年2月24日発売。フジテレビ系「とんねるずのみなさんのおかげでした」テーマソング。「第50回NHK紅白歌合戦」出場曲。（この曲で、野猿として紅白歌合戦に初出場した。翌年の「第51回NHK紅白歌合戦」には、「Chicken guys」で2年連続での出場を果たしている。）この曲のPVは、フジテレビの球体展望室、7F屋上庭園で撮影された。球体展望室での舞台セットは、野猿のメンバーにより作られた。PVの監督は竹石渉。この曲の振り付けは、TRFのSAM・CHIHARU・ETSUが担当した。