英語での話し合いにおいて、随分前からずっと悩んでいたことがありました。
それは
「１：１で話すときはなんとか話せるけれども、複数人の話し合いの中に入ると、自分の話を差し込めない」
ということです。
もっとも私だけではなく、おそらく英語を話さなくてはならない機会のある日本人（外資系企業で働いているなど）で、
同じような悩みを持っている方は少なくないようです。
「１：１ならばなんとかなる」という理由を掘り下げていくと、
１．仮に自分が少々まごついていも、少しくらいなら待ってくれる
２．相手の言っていることが分からないならば、聞き返すチャンスがある
３．相手も、ある程度こちらの状況を察しながら調整してくれる
（例えば、こういう表現は伝わらないみたいだな、などと察して別の表現に変えてくれるなど）
といったことがあるかと思われます。
しかし上記のことは、多人数の話し合いの中では適用されないと思います。
こちらが話の内容を理解していようがいまいが、どんどん、どんどん、話は進んでいきますし、
「間」とか「沈黙」みたいなことはアメリカの英語の会話の中ではあまり発生しませんし、
みんな、まるで自分が話せるチャンス番が来るのを待ち構えていたかのように 飛び込んで話してきますし、
とにかく、１：１とはかなり状況が違っていると思います。
・・私も、日本に住んでいた頃はもちろんのこと、渡米しても長年、多人数のディスカッションの中でなかなか自分の話を差し込めず、苦しんでいました。
仕事の話よりもむしろ、ランチやパーティーなどの雑談で、話を差し込むのが難しかったのです。
おそらく、子供の頃から英語圏に住んでいたとか、留学していたとか、そういう人なら雑談の方が仕事の話より簡単なのだと思いますが、
私の場合は、英語の学習は「仕事の会話」から入りました。
というか、外資系企業に入ると、嫌でも仕事で英語を使いますし、逆にそれができないなら居られなくなるだけなので、「ビジネス英語」を自分自身に叩き込む必要があったのです。
※学生時代に英語を学んだではないか、学校の英語はビジネス英語ではなく、日常の英語だったはずだろう？と思われるかも知れません。
しかし、多くの方がお気づきの通り、日本の学校で学ぶ英語は 現実的に英語で話し ができるようになるためのものではないため、ここでは対象外になると思います。
しかも仕事の話は、話題の範囲が限定的なのでまだなんとかなったのですが、
雑談は、範囲が無限に広がる可能性があります。
アメリカ人にとっては常識的な話でも、我々にとっては全く分からない・知らない ということも少なくないと思います。
なので、雑談は、まず何を言っているのか把握できるようになるだけでも苦労しました。
（自分の話を差し込む以前の問題ですね。。）
正直、英語の雑談に混じるのは 楽しくない（それどころか苦痛）と思っていましたが、それでは成長しないので、毎日必ずランチの雑談には入ってきました。
そして最近は、以前よりは、複数人の雑談でも 自分の話を差し込んでいます。
どうしているかと言いますと、
以前は、自分が話す内容を頭の中でイメージしてから話を切り出していたのですが、
今は、ピンときたらすぐに何か口を開いて「自分の番」にしてしまっているからです
日本語での話し合いの場合は、おそらく通常は、まず頭の中で 自分がこれから話すことのイメージをある程度作ってから、話を切り出す場合が多いかと思いますが
同じことをアメリカで英語の話し合いの中でやっていると 常に手遅れ になってしまうので、
極端に言えば 自分が話したいことがまとまっていなくても、切り出すのが先で、
話しながら、理想的には起承転結を作ってまとめていく。。ということをしています。
※なお、頭の中では日本語で考えて、話す前に頭の中で英語に訳す、というのは実際の会話では非現実的です。
英語で考えて英語で話す前提で、それでも考えをまとめている余裕はないのがアメリカ英語の雑談だと思います。
私が周囲の人たちを観察してきた限りでは、多くの人がそのような話し方をしている（つまり、話しながら話をまとめている）ように見受けられます。
ということで、複数人の雑談の中に入った時は、
頭の中で自分の意見をまとめる前に、まずは何か言って（I think...とか、You know...とか Actually...とか、特に意味のない切り出しでいいと思います）、とりあえず自分の番にして、
内容は、極端に言えば 話ながら考える、というイメージで、
とにかく積極的に、どんどん自分の話や意見を差し込んでいくのがいいかと思います。
・・日本人的には「出しゃばり」のように思えてしまいますが、アメリカの雑談ではそのくらいで丁度いいかと思われます。