う関白というのは天皇代行であり、親代わりのようなものですから、必ず天皇の側、つまり京都にいなければなりません。
征夷大将軍というのは、遠征軍の長官、という意味です。遠征先ではいちいち天皇や朝廷の命令を待たずに、独断で軍を動かし占領地を統治する全権を与えられています。これが「幕府」と呼ばれる政治機構を作る根拠になります。つまり征夷大将軍というのは京都にいちゃいけないものです(理屈のうえでは)。
だから、論理的に、関白と征夷大将軍は兼務できません。てゆうか兼務する意味がない。
室町幕府というのは、本当ならば鎌倉に本拠を置くべきだったのに、いろんな事情で京都を離れられないのが常態化してしまった、不自然な政権なんです。
「征夷大将軍」つまり蝦夷を征伐するための将軍の前線基地は、京都と奥羽の中間地点である関東になければ、本来はおかしい。いっぽう関白は、遠征軍の指揮は将軍に任せて京都に居なければ、本来はおかしい。
戦国時代から安土桃山時代は、このへんがグズグズになってる、とってもおかしな状態だったんです。