フリーランスになろうという人っていうのは、だいたい変わっています。
フリーになろときだって一大決心などしません。
会社勤めが嫌いなので、会社生活に何の未練もメリットも感じないのです。
良い条件の仕事が来たときに、それがフリーランスでの仕事だったというだけで、すぐに会社を辞めました。
僕がフリーになるきっかけは、現場の仕事が少なくなり、管理の仕事を任せられそうになってきたということがあります。
つまり、サラリーマンって、どんな仕事でもそうでしょうけど、ある程度の経験を積むと次のステップが用意されているのですね。
僕はテクニカルライターとしてマニュアルをどんどん書いていきたかったんですが、会社の方針により、社内で書くよりも外注に出そうという流れになってきました（今では逆になっているような気がしますが）。
だったら、その外注になればいいやと思ったわけです。人の管理なんか、つまんなくてやってられるか、という心境でした。
今でこそ、会社勤めの良さもそれなりに分かるようになりましたが、当時はそんなこと考えもしませんでした。