これは「サラリーマンを辞めて」という前提に限らないと思いますが、独立して目指すゴールの内、最も自分にとって大事なことは何かを明確に意識しておくと良いと思います。
例えば、
・お金
・名声（有名になること）・・「Breakしたい」という表現をする人も多い
・名誉・・・「社長になりたい」など
・自己実現・・・自分の能力をいかんなく発揮したい
・社会貢献・・・社会や人のお役にどれだけ立てるか
・家族との時間/自分の時間
などがありますね。
もちろん、「どれか一つだけ」を目指す必要はないと思いますが、いずれにしても、”最も大事なもの”は一つに絞ると、
ふと気が付いたとき、
選択を迷ったとき、
窮地に立ったとき
などに、自分がどこを目指せばよいか、どのような選択をすれば良いかの大きな指針になると思います。
どれが良くてどれが悪いということもなく、あくまでその人の価値観、人生観、生き方の問題です。
僕の場合はすでにかなりはっきりしていて、
・自己実現
・家族との時間
・社会貢献
の３つが、この順番で挙がってきます。
ほとんど「迷い」がありません。
「迷いのない人生」もとても健やかに日々を過ごせます。