吉継が十八歳のころに発給した書状に「白頭」という号がみえます。
彼が頭巾で顔を蔽っていたことに因む号です。したがって、十代のころ、すでに彼は病に犯されていたのでしょう。
関ヶ原の合戦のころには、視力も失われつつあったといいいます。
そのとき吉継は、徳川家康率いる東軍に参陣するため、病軀をおし、居城の敦賀を輿に乗って出陣します。
ところが、吉継が美濃国垂水にある平塚為広（秀吉の馬廻り衆出身）の城に入ると、盟友の石田三成からの使者が来て、居城佐和山（彦根市）へと招かれるのです。
佐和山で三成から家康を討つという本心を明かされ、西軍への参加を促されるものの、吉継はいったん断ります。
しかし、三成と吉継が男色の関係にあったという俗説はともかくとして、二人は、互いに奉行として朝鮮ノ役などで辛酸を嘗め合ってきた仲です。
その生涯の友から、
「貴命を我に給わり一所に腹を切給へかし（=貴殿の命をたまわり、それがし、共に死ぬ覚悟でござる）」（『慶長見聞書』）
とまでいわれたら、男として断れません。
そして、運命の九月十五日。
すでに甲冑を着用できないまでに病状が悪化していた吉継は、垂水城主の為広に全軍の指揮を委ね、同時に、松尾山に陣する小早川秀秋（西軍）の去就を怪しんで、抑えの役を買って出たのでした。
（つづく）
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