甲社はCに対して損害賠償責任（４２３条１項）を追及できるか。
１ Cは「取締役」に当たる。
２ 「任務を怠った」
本件売買契約は甲社の「取締役」であるCが「第三者」である乙社の代表取締役として乙社「のために」甲社と取引したものであるから直接取引（３５６条１項２号）に当たる。よってCは３５６条１項の「取締役」に当たり、任務を怠ったものと推定される（４２３条３項１号）。そしてこの推定を覆す事実はない。よって「任務を怠った」に当たる。
３ 「損害」
（１）本件取締役会の承認決議が有効であれば甲社は本件土地の代金５億円と真価３億円との差額２億円の損害を被っている。そこでまず本件取締役会の承認決議の効力について検討する。
ア 本問では取締役BDが承認決議に加わっており、BDが特別利害関係人に当たれば承認決議に３６９条２項違反の瑕疵があることになる。そこでBDが特別利害関係人に当たるかが問題となる。
「特別の利害関係」（同項）とは、取締役の忠実義務違反をもたらすおそれのある、会社の利益と衝突する取締役の個人的利害関係をいう。
本問では、BDは乙社の取締役でもある。本件売買契約は、大量の不稼動不動産を抱えて業績が悪化した乙社を救済するために甲社に本件土地を真価より２億円高い５億円で売却するという内容である。この内容は甲社にとって不利であるから甲社の利益を図るためには承認に反対すべきである。しかし乙社にとっては有利な内容であるから、この取引を承認することは乙社の業績を改善させ、乙社の取締役という地位にBDがとどまることに資する。よってBDは上記個人的利害関係を有し、「特別の利害関係」を有する。よって本件取締役会の承認決議に３６９条２項の瑕疵がある。
イ そしてかかる瑕疵がある承認決議については明文規定を欠くので一般原則により決議は無効である。
（２）そこで次に取締役の承認決議を欠く利益相反取引の効力が明文なく問題となる。
３５６条１項２号の趣旨は会社の利益を図る点にある。かかる趣旨を実現するため、取締役の承認決議を欠く利益相反取引の効力は無効であると考える。
本問では、本件売買契約は無効である。よって甲社は乙社に対して既払代金５億円の不当利得返還請求（民７０３条）ができる。よって、甲社には上記２億円の損害はない。甲社には不当利得返還請求訴訟を提起した場合の訴訟費用という「損害」が生じるにとどまる。
４ 損害との因果関係もある。
５ よって甲社はCに対して訴訟費用について損害賠償責任（４２３条１項）を追及できる。
※他の取締役も含めて起案してみました（'16/10/29)
甲社は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥに対し、会社に対する損害賠償責任（４２３条１項）を追及することができるか。
１ Ｂについて
（１） 「任務を怠った」
ア 本件売買契約は、甲社の「取締役」であるＣが乙社の代表取締役として乙社という「第三者」のために「株式会社」甲社と取引したものであり、直接取引（３５６条１項２号）に当たる。
同取引により後述のように甲社に損害が生じた。そして、Ｂは、甲社を代表して同取引を行った。よって、Ｂは、４２３条３項２号の「取締役」に当たり、同項により任務懈怠が推定される。
イ 同推定が覆されるかについて
Ｂは、同取引につき、甲社取締役会の承認を受けなければならない（３５６条１項・３６５条１項）。
本件では、ＢＤは乙社の取締役を兼任しており、乙社に有利な議決をすることで個人的な利益を図る動機がある。よって、ＢＤは、忠実義務違反をもたらすおそれがある、甲社の利益と衝突する個人的利害関係を有し、特別利害関係人（３６９条２項）に当たる。したがって、ＢＤは、同取締役会の議決権を有しない（同項）ところ、賛成の議決権を行使している。以上より、同取締役会の承認決議に同項違反の瑕疵がある。同瑕疵ある決議は、一般原則により無効である。よって、Ｂは、同承認を受けておらず、３５６条１項・３６５条１項に違反しており、上記推定は覆らない。
（２） 「損害」
３５６条１項２号の趣旨は、会社の利益を図る点にある。同趣旨を実現するため、取締役会の承認を欠く直接取引は無効である。そうすると、本件売買契約は無効であり、甲社は乙社に対して既払い代金５億円の不当利得返還請求（民法７０３条）ができる。よって、本件土地の真価３億円との差額２億円の損害は甲社に生じない。甲社には、不当利得返還請求訴訟を提起した場合の訴訟費用という「損害」が生じるにとどまる。
（３） 同任務懈怠と同損害との間に因果関係がある。
（４） よって、甲社はＢに対して同追及ができる。
２ Ｃについて
Ｃは、上述のように、３５６条１項の「取締役」（４２３条３項１号）に当たる。よって、同項によりＣの任務懈怠が推定される。そして、同推定を覆す事実はない。よって、甲社はＣに対して同追及ができる。
３ Ｄについて
Ｄは、同承認に賛成しており、４２３条３項３号の「取締役」に当たり、同項により任務懈怠が推定される。
そして、同推定を覆す事実はない。よって、甲社はＤに対して同追及ができる。
４ Ｅについて
（１） Ｅは、監視義務（３６２条２項２号）の内容として、ＢＤが特別利害関係人に当たることを指摘する義務を負う。Ｅは、同取締役会において、５億円の売却価格に難色を示したものの、同指摘をしておらず、同義務に違反する。よって、Ｅに任務懈怠が認められる。
（２） Ｅが同指摘をすれば、ＢＤの同議決権行使はなかったといえ、同損害との間に因果関係がある。
（３） よって、甲社はＥに対して同追及ができる。
５ Ａについて
Ａは、同取締役会開催時に入院中だったので、上記指摘をする義務を負わない。よって、Ａに任務懈怠は認められない。したがって、甲社はＡに対して同追及ができない。
（１２７０字）
※何が任務懈怠に当たるか（①取締役会の承認を欠くという法令違反or②売却価格の相当性を慎重に議論するという善管注意義務違反）
① が任務懈怠であれば、甲社の損害は訴訟費用のみ。
① の承認が有効であり、②が任務懈怠であれば、甲社の損害は売却価格と真価との差額２億円。
←逆に言うと、損害が確定されれば、損害と因果関係ある任務懈怠も確定される：訴訟費用が損害であれば、任務懈怠は①。２億円が損害であれば、任務懈怠は②。
＝損害を意識して任務懈怠を認定する（私見）。
※仮に、同承認が有効であるとした場合Ａの任務懈怠及び因果関係について：
Ａは、同取締役会開催時に入院中だったので、同時点においては、売却価格の相当性について議論を尽くす義務を負わない。しかし、同取引後遅滞なく開催された取締役会にＡが出席していることからすると、同取引の前後にはＡは回復していたと認められる。そうだとすると、Ａは取締役会を招集して（３６６条１項）、価格の相当性について議論を尽くすように求める義務が認められ、同議論を尽くしていないＡには任務懈怠が認められる。Ａが同義務を尽くせば、適正価格が判明する可能性がある。そして、乙社の取締役を兼任するＢＣＤに対し、会長としての立場から、影響力を行使して、取引価格の再交渉を促すことにより、売却価格改定が可能である。よって、
任務懈怠と２億円の損害との間に因果関係が認められる（私見）。