初めに申し上げておきますが、この記事は中学生向けに、社会科の日本史に関連する話題を提供するものです。専門的知識を用いて日本史を論評するものではない、ということをご諒解ください。
 また、『School Days』は中学生には不適切な描写を含みますが、塾の中学生は結構本作を観ていたから、まぁいいかと思って取り上げました。

 本作の登場人物名の元ネタは歴代首相です。戦前の首相が元ネタになっている人物は主要登場人物、平成の首相が元ネタになっている人物は脇役という具合に、名前ではっきり役柄が分かれています。登場人物は以下の通り。尚、画像は全て2ちゃんねる実況スレッドからの転載です。

主人公・伊藤誠・・・伊藤博文(言わずと知れた初代首相。立憲政友会の初代総裁でもある。長州出身。)

メインヒロインその1・桂言葉・・・桂太郎(長州出身の陸軍軍人。)
https://blogs.yahoo.co.jp/IMG/ybi/1/96/52/fujimoto_mitsunori/folder/1146391/img_1146391_29706504_2?1254576045

メインヒロインその2・西園寺世界・・・西園寺公望(公家。立憲政友会総裁。)
https://blogs.yahoo.co.jp/IMG/ybi/1/96/52/fujimoto_mitsunori/folder/1146391/img_1146391_29706504_1?1254576045

清浦刹那・・・清浦奎吾(貴族院議員。1924年、第二次護憲運動によって退陣)
https://blogs.yahoo.co.jp/IMG/ybi/1/96/52/fujimoto_mitsunori/folder/1146391/img_1146391_29706504_9?1254576045

加藤乙女・・・加藤友三郎(海軍軍人。) 加藤高明(第二次護憲運動後の首相。1925年、治安維持法と普通選挙法を制定。)
https://blogs.yahoo.co.jp/IMG/ybi/1/96/52/fujimoto_mitsunori/folder/1146391/img_1146391_29706504_8?1254576045

黒田光・・・黒田清隆(二代目首相。薩摩出身。)
小渕みなみ・・・小渕惠三(小渕が病気で倒れたため森喜朗が首相に。)
小泉夏美・・・小泉純一郎(規制緩和と民営化による構造改革で有名。)
森来実・・・森喜朗(清和会の大物。小泉~麻生内閣の後見役であった。)

 伊藤博文は女好きの人物であり、その伊藤をモデルにした伊藤誠が女好きなのは、当然の成り行きでありました。
 また、桂太郎と西園寺公望は、明治末~大正初期に交互に首相に就任していました(これを桂園時代と言います)。桂は長州出身の藩閥政治家であり、一方の西園寺は立憲政友会という政党の総裁です。明治時代には薩摩や長州などの出身者が幅を利かせる藩閥政治が行われていましたが、桂園時代は、政党内閣の時代に至る過渡期と言えます。テレビアニメ『School Days』でも桂と西園寺が交互にメインヒロインの座に収まっていたので、これも或る意味で桂園時代と言えますな。伊藤博文と桂太郎は共に長州出身、伊藤博文と西園寺公望は共に立憲政友会総裁ということで、伊藤誠が最終的に桂言葉と西園寺世界のどっちとくっ付いても不思議はありませんでしたが、テレビアニメで最終的に伊藤誠とくっ付いた(と言っていいのか?)のは桂言葉でありました。