何が失敗といって、インデックス投信の買い付け・保有を一般口座で行ったことに尽きます。一般口座で売却する場合は、源泉徴収なしなので必ず確定申告をしなければいけません。そして退職後はこれがもろに国民健康保険の保険料算定に影響してきます。
サラリーマンの現役時代は職場の健康保険に入っているので、確定申告しても健康保険料の算定には関係ありませんでした（所得税・住民税は別に自分で納付）。しかし、退職後に資産運用のみで生活しようとした場合は、運用収益が国保料計算の基礎になります。
５年くらい前にはこのことに気づいていて、個別株の売買は一般口座から特定口座（の源泉徴収あり）へと変更しました。まだ一般口座で保有している銘柄が優待目当てのものなどいくつもありますが、こちらは比較的影響は少ないです。
問題はインデックス投信です。直近５年ほどで一気に基準価額が上がって、投資元本の３倍、４倍の評価額になってきました。主因はインデックスに含まれるGAFAMの爆上げです。その前の５年はほとんど横ばいでこんなものかと思っていたので、激しく見込み違いでした。
退職後の生活は年金受け取り開始までは主にインデックス投信の売却でつなぐつもりでいたので、もちろん値上がりはたいへんうれしいことではあるのですが、国保料の負担が膨らんでしまうのは痛すぎます。（税金についてはどちらの口座であっても支払いますが、証券会社が源泉徴収してくれればそれほど痛みは感じないのに対し、自分で確定申告するとこの額を一度に払うのかと気が遠くなります。）
これを回避する方法は２つ、就職してその会社の健康保険に入るか、自分で会社を立ち上げるかのどちらかです。しかし、もういったん自由になじんでしまった以上、勤め人に戻ることはできません。マイクロ法人も検討してはみましたが、それもいろいろと面倒で踏み込めません。
年間の売却所得額が200万円程度であれば、国保料は30万円程度なので仕方ないかという感じもしますが（恩恵は受けているわけだし）、それでもこの先何年もかけて慎重に売却していかなければならず、課税所得額が増えないよう、年金の受け取りも数年遅らせる方向で考えています。