普通のiMode携帯だけが選択肢ということになると、デザインやギミック（縦にも横にも開けるなど）を除けば、あまりどれも変わらないような気がしてしまいます。
しかし、もしも携帯を Music playerや ワンセグ視聴用として使用するならば、大きな選択肢があります。
それは、Bluetooth （A2DP/AVRCP プロファイル対応）が使えるかどうかということです。
Bluetoothが使えると、ワイヤレスヘッドフォンが使えます。
このワイヤレスというのが使ってみると本当に使いやすくて、コードの取り回しを気にしなくていいので、すごく楽なのです。
例えば携帯がバッグに入っている状態で、そこからコードを経由してヘッドフォンに接続するとなると、コードの取り回しに制限されてしまって うかつにバッグを動かすこともできなくなってしまいますが、ワイヤレスならまったく問題ありません。
自転車に乗っている場合などもすごく重宝して、後方を確認するのに首を回したりする際にコードが引っ張られたりすることもないので、とても楽です。
今使っているBluetooth ヘッドフォンは以下のものなのですが、装着も楽でとても気に入っています。
サンワサプライ MM-BTSH9
唯一の難点は、ペアリングの際に「ピッ」と音がするのですが、その音がちょっと大きいのが気になります。最も、使用する前に一度だけなので大きな問題ではないと思いますが。
さて、普通の方は、携帯で音楽を聴くだけではなく、当然通話にも使うことも多いと思います。
その場合に使うヘッドセットは、マイクと一体になったもので、しかも通話用のプロファイル（HSP/HFP）と、オーディオ再生用のプロファイル（A2DP/AVRCP）の両方に対応していなくてはなりません。
実はこの両対応という機種が以外と少ないのです。
ちょっと調べてみたところ、Jabraの BTシリーズは両方のプロファイルに対応してモデルがあるようです。
Jabra BT530
自分の場合はほとんど携帯を使って通話をしないので（だったら携帯いらんだろ！という突っ込みはご遠慮ください）、オーディオ再生プロファイルだけでいいのですが。
意外と普及していないような気のする Bluetooth ですが、一度使ってしまうと なぜこんなに便利なものが普及しないのだろうと思ってしまうほど便利な代物だと思います。