Word文書に図形を挿入すると「文字列の折り返し」が「前面」モードで入るのに、写真などの画像やアイコン画像は「行内」モードで入ります。（下図）
これらをグループ化しようとして 3つの図を選択しようにも 1つしか選択できません。
原因は、画像やアイコンが「行内」モードで挿入されているからで、複数の図形を選択するときは、それらが「行内」モード以外の「文字列の折り返し」となっている必要があります。
上図で言えば、写真画像と時計アイコンの文字列の折り返しを「前面」モードなどに変更します。（下図）
もし、このような作業を頻繁に行うのなら、[ファイル]-[オプション]-[詳細設定]で「図を挿入/貼り付ける形式」項の設定を変更すると良いでしょう。
既定では、これが「行内」になっていますが、それ以外のモードを選択します。（下図）
あるいは、「Word 描画キャンバス」記事でご紹介した「描画キャンバス」を使うと良いでしょう。
描画キャンバス自体は挿入直後「行内」モードで挿入されますが、その内側には「文字列の折り返し」の制約なしに図形など画像を複数配置することができます。（下図）
ただし、描画キャンバスとその外側の画像とを選択するときは、その両方とも「行内」モード以外の「文字列の折り返し」としておく必要があります。
「文字列の折り返し」は Word特有の機能ですので、Excelや PowerPointではこのような悩みは起きません。
複数の図が選択できないときは、この「行内」モードになっているかご確認ください。