今回は恋愛相談の話。
マッチングアプリで出会った彼と、すでに5回目のデートを重ねました。彼はいつも時間通りに来てくれて、身だしなみも整え、私の誘いにも応じてくれるなど、とても誠実に対応してくれています。LINEも毎日続き、家族や過去の話までしてくれて、デート中も優しくエスコートしてくれるので、一緒にいると本当に楽しいです。
ただ、5回も会っているのに「好き」や「付き合おう」といった決定的な言葉がなく、関係が進展しないことに不安を感じています。彼は単に奥手なだけなのか、それとも私を友達としか見ていないのかが分かりません。
私は彼のことが好きなので、できればお付き合いしたいと思っています。この状況で、自分から告白してしまっても良いのか、それとももう少し待つべきなのか、皆様のお考えを伺いたいのです
質問者様のご状況はとても順調だと思います。
わたしも以前、結婚相談所で活動していたとき、告白したのは6回目か7回目のデートでした。（はっきりとは覚えていませんが、そのくらい待たせた気がします）
彼のとっている行動はとても良いです。奥手な人か、他に気になる女性がいてタイミングを計っているか、のどちらかでしょう。
もし他に気になる女性がいるとしたら、それは縁やタイミングの問題なので、どうすることもできません。
しかし、奥手な方であれば、いずれ告白してくると思います。
わたしが当時告白に踏み切れなかったのは、なかなか決心がつかなかったからです。
4回目のデートくらいで「告白しよう」とは思っていたのですが、「まだ早いかな」と、なかなか言えずにいました。
そんな中、相手から「休会しますけど気にしないで下さい」という連絡があり、焦って告白することを決めました。
ちなみに、告白したのは初めて会ってから約2.5カ月後だったので、だいたい10日に1回くらいのペースでデートしていたことになります。
わたしの経験から考えると、初めて会ってから1.5カ月以上経っているなら、質問者様から告白するのもアリだと思います。
家族の話までしているのに、友達止まりというのは考えにくいです。（友達なら、そこまで個人的な話はなかなか出ません）
質問者様から告白して「もう少しお付き合いしてから考えたい」と保留される可能性も十分ありますが、良い返事を貰える可能性の方が高いと思います。
結論
しっかり計画を立ててくれる方なので、彼は奥手な可能性が考えられます。
安心してお付き合いを進めていくのが良いですよ。
告白の目安は初対面から1.5カ月～3カ月程度。
3カ月以上経っているなら、十分に機は熟していると言えます。