三成に三顧の礼をもって迎えられ破格の高禄を食む側近として仕え、「治部少に過ぎたるものが二つあり 島の左近と佐和山の城」と謳われるほどの逸材だった『古今武家盛衰記』[2]。
娘の珠は柳生利巌の継室となっており、剣豪として名高い柳生厳包は左近の外孫にあたる。
ー 生涯 －
出自
島氏[3]は今の奈良県生駒郡平群町周辺の在地領主で、椿井城を本拠にしていたという[4]。
島氏の出自は明らかでないが、本姓は藤原姓であるという。また、清興の出身を対馬国とする説もあったが、現在では大和国出身であることが明らかとなっている。なお、近年では「島左近」は筒井氏家臣である島氏代々の名乗りとする説もある[5]。
畠山氏・筒井氏・豊臣氏時代
大和平群郡の国人の家系に生まれ、当初は隣国河内の守護で、大和国にも勢力を扶植していた畠山氏に仕えた。畠山高政が三好長慶と戦った教興寺の戦いに参加したが、高政は敗北し、清興も敗走している。その際、筒井順昭の指揮下で戦ったことが縁で畠山氏の没落後、筒井氏に従属する領主の一人となったようであるが、史料からは確認出来ない。
筒井氏縁戚の山田順延（添下郡山田城主、筒井順延ともいう）の口碑には「永禄2年に平群郡の島と紀が松永弾正より逃れてきたのを匿ったために山田城は松永に攻められて落城し順延以下城兵は殆ど討死した」とある。この「島」が左近である可能性がなくはないが、確かなのは永禄年間に嶋左近が平群谷で活動した形跡が史料にみえない。
筒井順昭の後をわずか2歳で継いだ筒井順慶を侍大将として盛り立てたといわれるが、当時の筒井家の家臣団の中には名が見えない。『尋憲記』や『多聞院日記』等の記載によれば、当時の筒井家の有力家臣には八條相模守長祐、松蔵権助秀政、飯田出羽入道、中坊飛騨守秀祐などの名が知られるが、嶋氏関係の氏名は見当たらない。
筒井家の家臣関係の伝承や文献類に島左近の名が初めてみえるのは元亀2年（1571年）の辰市合戦直前で、「嶋左近尉殿」とある。それ以前までに順慶が大和国の覇権を争って松永久秀と戦った筒井城の戦い、東大寺大仏殿の戦いなどでは動向が不明であるが、古老の話に伝わる宇陀郡秋山氏の伝承では嶋左近を「宇陀ノ城主」とする（どこの城かは不明）。辰市合戦に際して宇陀より出撃したとの伝承もあるが、これが「宇陀ノ城主」とする伝承と関係するかもしれない。いずれも確証を欠くが、なぜ宇陀郡に嶋左近の名が伝わるのかはよく分からない。
確証はないが、何らかの形で筒井順慶を支え続けたといい、その功績によって筒井家の重臣に加わったという。一般には松倉重信（右近）と並んで筒井家の両翼「右近左近」と並び称されたというが史実ではなく、『尋憲記』や『多聞院日記』等の記載によれば、実際に筒井家の両翼と呼ばれたのは松蔵権助秀政と松田善七郎盛勝だったようだ。
順慶はやがて松永久秀を倒し（信貴山城の戦い）、本能寺の変といった存亡の危機も乗り越え、筒井家による大和国の統一を成し遂げたが、その後の嶋左近は吐田城を接収するなど内政面で順慶を支えていたらしい。椿井城主となったのもその頃というが、その後まもなく主君である順慶が病に倒れてしまった。跡を継いだ順慶の甥・筒井定次とは意見が合わず、筒井家を辞することになった[6]。筒井家を辞したのは定次の将来を見限り、また水利をめぐる争いがあったとされるが定かではない[6]。また定次の伊賀国転封には従っているとされ、筒井家を辞したのは天正13年（1585年）以降である[6]。
ただこのように、島左近は筒井家までの事跡は不確かなものが多く、確証はない[6]。
筒井家を去った後、奈良の法隆寺に身を寄せたが、間もなく筒井家の後に大和に入部した秀吉の弟・豊臣秀長に仕えた[6]。秀長の九州平定に従軍したと伝わる[6]。秀長が天正19年（1591年）に死去すると、跡を継いだ養子の豊臣秀保に仕え、朝鮮出兵に従軍した[6]。しかし文禄4年（1595年）に秀保も死去[6]。跡継ぎがなかったため、秀長の家系は断絶した。
石田三成の時代
その頃、近江国の領主となった石田三成から、左近に仕官の要請があった。それまでも多くの要請を断ってきた左近はやはり断るが、三成の必死の説得により仕官を受け入れ、2万石の俸禄で召し抱えられた。これは、当時の三成の禄高4万石のうちの半分を与えられるという破格の待遇であった[7]。もっとも、島左近が石田三成に仕えたのは、三成が佐和山19万石の城主になってからという説も有力であるが、それでも破格の待遇であったことには違いがない。石田三成は小姓の頃に知行400石全てを投げうって、柴田勝家や主君・秀吉が1万2千石で召し抱えようとした豪傑渡辺勘兵衛（渡辺了とは別人）を召し抱えており、その話を元にして左近召し抱えの逸話が作られたとの説もある。『多聞院日記』には、天正20年（1592年）4月に左近の妻が「今江州サホノ城（＝佐和山城）ニアリ」と書かれており、その頃には三成に仕えていたとされるが、三成の佐和山城主就任は文禄4年（1595年）であり、時期のずれがいずれの史書でも見受けられ、この逸話も史実かどうかに疑問が持たれている[6]。
関ヶ原の戦い
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いの前日には、会津の上杉景勝、また北からの万一の伊達政宗の裏切りに備えて江戸からなかなか動けないはずの家康の美濃赤坂（現在の岐阜県大垣市赤坂町字勝山にある安楽寺）到着の報に動揺する西軍の兵たちを鼓舞するために、兵500を率いて東軍側の中村一栄・有馬豊氏両隊に小競り合いを挑み（杭瀬川の戦い）、明石全登（宇喜多秀家家臣）隊と共に完勝した。しかし、その夜に島津義弘・小西行長らと共に提案した夜襲は、またもや三成に受け入れられずに終わった（夜襲はそもそも進言されていないという説もある。夜襲策の出典は『日本戦史（旧日本軍参謀本部編）』）。
関ヶ原の戦い、本戦においては、最初は西軍有利に進み、左近も自ら陣頭に立ち奮戦するが、黒田長政軍の鉄砲隊に横合いから銃撃され負傷し後、死去したとする説。 また、正午過ぎ、小早川秀秋の東軍寝返りを皮切りに西軍は総崩れとなり、左近は死を覚悟して再び出陣。正面の黒田長政軍及び田中吉政軍に突撃し、奮戦した末に敵の銃撃により討ち死したとする説がある。
最期の折の勇猛さ・狂気じみた左近の奮戦ぶりは東軍諸将のあいだでも語り草となった。特に黒田軍の兵士たちは関ヶ原から数年が過ぎても戦場での悪夢にうなされ、夢枕で左近が発した「かかれーっ!」の声を聞いて恐怖のあまり布団から飛び起きたとの逸話が伝わるほどである。（『常山紀談』）。江戸初期、筑前福岡城において、関ヶ原に出陣し左近を目撃した老いた武将達が左近の服装について若侍相手に語り合ったが、物指、陣羽織、具足に至るまでそれぞれ記憶が違い、理由をその恐ろしさに記憶が曖昧であったとしている。[8]。
ー 異説・俗説 －
家康暗殺
朝鮮の役では三成に従軍し、朝鮮へ渡海して軍務の補佐をしたという。慶長5年（1600年）、徳川家康が権力を振りかざすようになると、それを危険に感じた左近は三成に家康暗殺計画を持ちかけた｡これに対して三成もすでに家康暗殺を近江水口岡山城の長束正家と計画しており、正家に会津征伐で東下する家康をもてなさせ、水口城内で家康を斬るという作戦であった。家康はこの企てを知っており、その夜の内に水口を出立したため、計画は失敗に終わった｡『徳川実記』[9]。
関ヶ原の戦い
関ヶ原開戦の直前に島津豊久に対して、「若い頃は武田信玄に仕官し山県昌景の下で家康が敗走するのを追った」と語ったという（『天元実記』）。が、島氏は大和国の在地土豪で筒井氏に長年仕えており、裏付けとなる資料も他にないので、真偽は不明。
関ヶ原の戦いを脱して落ち延び、京都に潜伏し寛永9年（1632年）に没したとする説もある（石田軍記、古今武家衰退記、関ヶ原御合戦当日記、新対馬島誌、関ヶ原町史等）。
左近の遺体は、関ヶ原の合戦で戦死した大谷吉継の首級と共に見つかっていない[10]。さらには合戦後に京都で左近を目撃したと称する者が相次いだという。
京都市の立本寺には島清興の墓があり、また位牌や過去帳も塔頭に残され、寛永9年6月26日没などと記されていることなどから、関ヶ原の戦い後、逃れてこの寺の僧として、32年後に死去したとされている点がその根拠となっている[11]。
また天竜市山王に島家の後裔が在住している。二十三代目の島茂雄によれば、島清興は島金八と名を変えて百姓に変装し、春になると自身の部下を集めて桜の下で酒宴を催したという。また居住地を「おさか」と呼んだといわれており、これは大坂のことと推察されている。隆慶一郎はこの地を訪問して島茂雄から話を聞き、小説「影武者徳川家康」の題材とした。[12]。
東広島市西条最古の酒造業者、白牡丹は自社の創業に関し、古書において「慶長五年九月 関ガ原の戦に、島左近勝猛、西軍の謀士の長たりしも、戦に破れ、長男新吉戦死す。次男彦太郎忠正母と共に京都に在りしが、関ｹ原の悲報を聞き、西走して安芸国西条に足を止む。彦太郎忠正の孫、六郎兵衛晴正、延宝三年酒造業を創む」とある旨を紹介しており[13]、現在も同社の社長職は島家（島清興（勝猛）の子孫という）が引き継いでいる。
熊本市の西岸寺には、中興の泰岩和尚は島左近が鎌倉光明寺で出家した後身であり、細川忠興に仕えて小倉に知足寺を建立し、加藤忠広の改易後、細川忠利の肥後入国に際しては、忠利の命を受けて熊本に入り情報収集に努めたという由来記が残る[14]
以上、Wikiより。
