シンプルなようで難しい部分のある使い分けだと、個人的には思う言葉です。
基本的に、「空」は天空のことや天候のことの場合、「そら」はそれ以外の場合に用います。
例）すばらしい青空が広がっている。
小学２年生のときに、九九をそらで言えるように勉強した。
ここまでは多分どなたでも迷うことがないのではないかと思いますが、
例）あのとき、上のそらだったから、先生の話が全く耳に入っていなかった。（×上の空）
彼の言っていることは、絵そらごとにすぎない。（×絵空事）
この辺になると結構間違いやすいのではないかと思います。
なお、このブログのカテゴリで「空耳アワー」という言葉が入っていますが、用字用例辞典上は「そら耳」が正しいです。ですがこの場合は、深夜番組のコーナー名ということで、固有名詞扱いであえてその表記にしております。