今回はフリーランスとか個人事業主とか言われているものと社員との違いを書こう。
初めに言っておくと、フリーランスとは個人事業主の別名であり個人事業主の事を指している。
今回は会社に関するポイントを青字で書き、個人事業主に関するポイントを赤字で書いて社員と個人事業主の違いを僕の経験から買いて行こう。
個人事業主や一国一城を目指す方は是非参考にして欲しい。

社員は会社組織で仕事をするため最大の武器はチームワークになります。通常仕事をする場合は役割を付けるとスムーズに仕事が進めれます。例えば「仕事を取りにいく営業」と「モノづくりをする技術」のように二つの仕事を別々に行う事ができます。一方で個人事業主はこの2つ以上の仕事を1人で行う必要があります。(後述しますが、IT業界のフリーランスと言われている人は2つ以上の仕事を複数人で行ってます。)そのため個人事業主では大きな仕事をするのは難しいです。
また、会社ではこのように役割を与えられているため誰でも働く事が出来る環境が整いやすいのです。個人事業主は自分の力で仕事を見つける必要があるので仕事が遂行出来ない人には仕事が出来る環境が与えられません。この辺りのハードルが高いため一般的には個人事業主より社員で生きる道を選択する人が大半です。(どんなに凄い実力者が個人事業主になっても仕事が取って来れなければ仕事は完遂出来ません。これもハードルを上げている原因です。)

一方で同じ仕事をした場合は一般的には個人事業主の方が収入が高いです。その理由は会社は何人もの人々を雇用する義務があるため仕事をしていない人の分のお金も貰わなければならない為です。(もちろん他にも理由は沢山あります。会社を大きくするための蓄えだったり、オフィス等の賃金だったり。。。ただし、稀にですが会社組織の方が高い場合もあります。そう言う会社は相当良いチームワークを発揮しているのでしょう。)
だからといって個人事業主が優位かと言うと、そうでもありません。一般的には会社の上層部まで出世した方が収入は高くなります。それに、個人事業主は仕事が無いと一切収入がなくなると言うリスクもあります。
僕自身の場合は大企業の部長クラスの収入がある時と全く収入がない時があります。(年商一千万以上の場合もあればまったくそれに満たない場合もあります。。。)

仕事の取り方に差がありますが、組織で仕事をしている人は会社のブランドで仕事が取れます。一方で個人事業主にはブランドは一切無いので自分で取りにいくしかありません。僕の場合はTownSoftのホームページを使って仕事を受けたり、知人の伝で仕事を受けたりしてます。
・・・が、実際のところこの方法ではなかなか集客に繋がりません。また、沢山の集客に繋がっても自分がこなせなくなってしまいます。IT系ではこれを回避するためにもう一つの道があります。
それが代行(エージェント)を使って仕事を取る事です。初めの方で書いた2つ以上の仕事を個人事業主で分割する方法です。
スキルは持っているが、仕事が取れないと言う人の為にあるのがエージェントです。このエージェントは仕事と人をマッチさせてお金を取ります。なので、技術しか無い人でも個人事業主になる事ができます。こうする事によって通常は個の力しか発揮出来ない個人事業主でもチームワークを発揮する事が出来るのです。

蛇足ですが、このマッチング産業はIT業界に比べて未成熟です。そのため、暴利な価格をマッチング産業が取る場合もあります。例えば月50万の人が仕事に就くと月に15万(約30%)ほどマッチング産業に支払う場合もあります。しかも、この人が3年勤めたところでその金額は変わりません。その人に対する仕事が何かと言うと契約代行や請求書代行程度にも関わらずこの金額は変わりません。(これは不動産とかと同じシステムですが、不動産の場合は10%ほどです。)
それ以外にも、技術者のスキルのマッチングはヒアリング程度でしか行わないため本当に必要な人材を必要な場所に届ける事は出来てません。これによって最近では大したスキルも無い個人事業主が増えて来たなーとか思うのですが・・・。
僕としてはこの辺りが微妙だなーとは思うのですが、エージェントの営業力は上記の事を覆すほど強力なのでなかなか表立っては言えません。

後は、税金ですね。個人事業主は白色か青色申告を行う必要があります。これによって個人事業主は社員では出来ない節税が出来るようになります。これは強力な武器です。社員の場合は会社の経費で買ったものは会社のものになるので会社を移ったらそれを持っていく事は原則出来ません。また、備品(ペンとかノート)とかは大抵自分で買うので経費になりませんが個人事業主の場合はそれすらも経費になります。飲み会でも仕事の進め方等の話し合いならば経費になります。

纏めてると、定期的に収入を得たい人(家や車のローンをつつがなく払いたい人)は社員の方が向いてます。と言うのは会社は雇用義務が発生するため簡単には社員を解雇する事ができません。すなわち会社が存続している限りは定期的に収入を得る事が出来るのです。
一方で個人事業主はそれなりの金額が手に入りますが永続的ではありません。特に社員と違うところは現存のスキルを維持しているだけでは、そのうち食えなくなります。若いうちは個人事業主をしてある程度の歳になったら社員として働くと言うのも視野に入れて働くか、いつまでも若いやつらに負けないくらいのスキルを常日頃に身につけておく必要があります。

P.S.
僕としてはドラッカーが言う知識の流動が活発になった方が産業も発展できる競争社会になるきがする。僕は個のスキルが高いので、この競争社会を待ち望んでいるのだ。