Quoraに、勉強になる質問がありましたので、回答したものを転載して、補足加筆いたします。
他の人の意見も参考にされるにはQuoraの方でご確認ください。
要点をまとめますと、
①自分の頭の中に作りたいイメージが浮かんでいるのか？いないのか？
------「浮かんでいる人」それに近い写真などを探す（ただし作る側が見本の影響を多大に受ける（そのまんま作る）と思われる場合、「あくまで方向性の参考の一例です。なにか良いアイディアがあるならそちらを優先してください」と伝えます。）
------「浮かんでいない人」競合社の広告アピールをすべて調べましたか？競合社の良いところ、逆に自社のUSP（Unique Selling Proposition つまり差別化ポイントです）を際立たせるべき要素などを整理しましょう。競合のイメージにくらべて自社はどのようなポジション、イメージで見られているでしょう？
②クリエイティブ、デザインのクオリティを一定レベルに保つためには、質の高いデザインの見本を提示します。
別に自社や競合社と関係のないものでも構いません。（同じ業種商品の方が良いのは良いですがなければ他のものでも可）「最低これくらいのデザインクォリティで仕上げてくださいね」と伝えましょう。デザインの分析ができない人は、その見本のイメージが写真によって作られているのか、書体や配色の妙なのか、レイアウトなのかまでわからないと思います。なので、「これは、美しい、かっこいい、キレイ、かわいい」など自分が思っているレベルを提示することが大事です。そこから、コストがかかる、かからない、素材が必要などデザイン側が意見を出す場合もあるでしょう。でも、合格点のレベルを設定して置くことは大切です。
③デザイナーの見極めをする
ほとんどの発注者さんは、依頼したデザイナーの自社に対する作品しか見ておりません。新規で選定した上で依頼した相手でもないと、デザイナーの表現の幅がどこからどこまでなのか、作品ポートフォリオで確認をしておりません。量販店などのチラシしか作ったことのないデザイナーは、品格のある化粧品のイメージや信頼をおける企業イメージなどを作った経験がないです。なので、書体もチラシで使う肉太ゴシック体などをゴロゴロと「大安売り！」のノリで入れてしまう癖などがあります。もっと専門的に見るなら、赤色を信号のビカビカした赤を使うのか、少し紅色にくすませて抑えた赤を使うか、ワインレッドやエンジに近いところまでもっていくか、オレンジよりの赤を使うかで、つくるトーンの傾向はみえます。
男性が女子高生向けを作るのは相当に難しいですし、女性がひげそりのイメージを作るのも難しいです。そういった適正だけでなく、デザイナーのセンスなどの基礎部分が疑わしい場合、作品一つをみるだけでは判断は難しいです。昨今はイラストレーターさんもデザイナーとして活動されたり、webエンジニアさんがフロントエンドに進出してwebのデザインまでやるというケースまであります。ほのぼのしたイラストばかり描いているイラストレーターは、保育園やケア関係には向いているかもしれませんが、メリハリをしっかり利かした緊張感のあるレイアウトは苦手かもしれません。デザインの専門教育を受けてこなかったエンジニア出身者は、コンテンツをキレイに揃えて上から順に並べるのが能力の限界かもしれません。ポートフォリオから沢山の作品を確認して、使う書体、色、余白の取り方などを見極めてみてください。
④コンテンツ量は適量か確認する
どんな名人デザイナーでも、小さな紙面に極端な文字数、沢山の図版や画像を入れることになると、紙面が窮屈になるのは否めません。その場合ページ数を増やすことも検討しましょう。（予算もかかりますが…。）逆に、何にもコンテンツがないのもデザイナーを困らせます。
「イメージが違う」というのを合わせるのは、結構むずかしいものです。相手も自分もお互いに「知る、理解する」には時間がかかります。優秀なデザイナーほど、感覚でなく、考えかたを持ってデザインをしております。デザイナーのプレゼンテーションをしっかりと聞いて、また、いくつかのアイディアを提供してもらってください。
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