こんにちは。
スタディライフサポートmana、戸田朝海です。
最近の言葉で、「イタい」っていうのが、ありますよね。
「あの子、イタいよね～」とか、「痛車」とかに使われる、「痛い」です。
具体的には、
「オタク趣味全開なもの」だったり、
「個性的過ぎるファッション」であったり、
「年齢に不相応（主に、過剰な若作りでしょうか…）」であったり、
「過剰にナルシスティック」であったり
その他、「周囲の目を顧みない、非常識な行動や言動」
に対して、使われているような、気がします。
総合すると、共通しているのは、
「見てて恥ずかしい」とか「理解できない」「引く」
って感覚だと思います。
だから、「痛い」と言っても、痛覚的に、痛みを感じているわけではなく、
「見てて、こちらが痛々しくなるほど、恥ずかしくて見ていられない」
という意味の、「痛い」じゃないでしょうか。
これって、古文で言う、
「かたはらいたし」
の訳と、意味が近いですね。
現代語で、「片腹痛い」って言うと、悪役のボスなんかが、主人公に向かって、
「貴様がワシを倒そうなどとは、片腹痛いわ！」
とか言って、高笑いしてるようなイメージですが、（笑い過ぎて、横っ腹が痛くなるほど、おかしくてたまらないって感じでしょうか）
本来の「かたはらいたし」は、そういう意味では、ありません。
かたはら-いた・し[形ク]
-傍らで見ていても、心が痛む。そばで見ているのが辛い。はらはらする。見苦しい。気の毒だ。
傍ら（片腹ではなく）に、立って見ているこちら（自分）の方が、辛くなるほど、痛々しくて見ていられない。という意味なんですね。
で、痛々しさにも、いくつか種類があり、
①あんまり気の毒で、見ていられない
②見ていて、はらはらさせられる
③目をそむけたくなるほど、見苦しい、みっともない
このうちの③は、現代で言う「イタい」に、近い感覚だと思います。
この、③の用法で使われている文章が、実は「枕草子」の中に出てきます。
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かたはらいたきもの [九六段]
――（略）にくげなるちごを、おのが心地のかなしきままに、うつくしみ、かなしがり、これが声のままに、言ひたることなど語りたる。――
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「ブサイクな幼児を、（親の）自分は可愛いからって、可愛がって、甘やかして、その子の言ったセリフを、声マネして人に聞かせたりしてるのって、まじイタいよね～」
と、清少納言は、言っています。（試験では、こんな訳し方したら、ダメですよ～）
ここで言う「かたはらいたき」は、最近で言う「イタい」と、かなり意味が近いんじゃないでしょうか。
あと、この内容自体も、かなり、現代でも通じそうな感覚です。現代でも、こういう光景って、ときどき見かけますしね。共感できる～って人、結構いるのでは？ （芸人の、柳原可奈子ちゃんのネタにも、こういうのあったような…）
「枕草子」って、「春はあけぼの～」の序文に見るような、繊細な美的感覚や、季節ごとの美しさを鋭敏に捉える、観察眼の鋭さも、魅力のひとつですが、私としては、こういう↑「日常あるあるネタ」的な部分が、読んでて面白いと感じます。（ちょっと毒がきつい部分も、ありますけれど…）
さておき。
私は、言葉というのは、基本的に「生き物」だと思っています。
ですから、流行語が、次々に生まれては消えてゆくのも、言葉の意味や、読み方が、時代と共に変わってゆくのも、ある程度、仕方ないことだと思っています。（仕方ないというか、そういうものだと思ってます）
ですが、変わっていく言葉がある中で、こういう「言葉の先祖返り」みたいな現象があるのって、すごく面白いですね。
日本語って、面白いな～って、改めて思いました。