10月22日（日） ミラン0 - 2パレルモ（＠スカパー）
（ミランの布陣）
ジラルディーノ インザーギ
カカ
セードルフ ガットゥーゾ
ピルロ
ヤンクロフスキ カラーゼ ネスタ カフー
ジーダ
ミランが、守備の弱いはずのパレルモ相手に1点も奪えずに、完敗。
ミランは、火曜日のＣＬ戦の布陣から、ジラルディーノとカフーが代わって先発。試合全体を通して攻勢を握っていたものの、勝負パスの精度が低く、守備意識の高いパレルモを崩すことができない。1ついいプレーがあっても次のプレーが雑で、非常に歯がゆい攻撃が目立った。鋭いくさびが前線に入ってもトラップが雑でボールを奪われたり、サイドを崩してもラストパス・クロスの精度が低かったり。逆にパレルモの速い攻撃の方が、回数は少ないがゴールの可能性を感じた。ついに後半には、ネスタとカフーの守備連携のミスから先制点を喫した。その後カカとピルロ（他の選手か？）が連続して枠に当てるミドルシュートを放ったりしたが、最後まで決定機は生まれず、再び無得点。アンチェロッティ監督の行った選手交代も、まずマルディーニ、次にブロッキと傍目には消極的にしか見えない選択。しかも、ブロッキの交代直後に、ブロッキが詰め切れずにミドルシュートを打たれてジーダが前に弾いてしまい、こぼれ球を押し込まれて追加点を奪われる、最悪な展開。ようやく攻撃的なオリベイラを入れたが、右サイドでは機能するはずもなし。先制点のミスがなければ試合の結果は変わっていたかもしれないが、勝てるような内容ではなかった。
パレルモは、アマウーリとディ・ミケーレの2トップの、3-5-2の布陣。これまで大量得点の代わりに失点も多かったチームだったのに、この試合は守備意識が非常に高く、ラストパスを出すスペースをよく消していた。ビアーバ、バルザーリ、ザッカルドの3バックもよく安定した守備を見せ、決定機を与えることなく無失点に抑えた。他方ボールを奪ってからの速い攻撃は、回数は少なくてもシュートに持ち込むことが多く、脅威を与えることに成功していた。そして後半早々、ブレシアーノがミラン守備陣の連携を見逃さず、先制点を挙げた。直後にもシンプリーシオが枠に当たるシュートを放ち、さらに再びブレシアーノのミドルシュートのこぼれ球をアマウーリが押し込んで、追加点を挙げてほぼ勝負をつけた。
ミランは、この試合も攻撃の精度が悪いまま。序盤に勝ち点をこれだけ取りこぼしていては、とても優勝争いに食い込めるとは思えない。せめて、来シーズンのＣＬ出場権だけは確保しないとまずいだろ。
パレルモは、これだけ守備ができるとは思わなかった。守ろうと思えば守れるのであれば、攻撃陣の層も厚いので、かなり上位に食い込めそうな印象。
■ビッグチャンス
ミラン： 前半2回 後半7回 ＝9回
パレルモ： 前半3回 後半3回 ＝6回
■印象に残った選手
●セードルフ（ミラン）：強引なシュートやつまらないパスミスばかりが目立った。サイドに切り込んでおきながら、ラストパスを合わせられない場面も。何で最初に交代させなかったのか、理解できない。カカが左サイドに流れて来るのは、セードルフが左サイドで機能できていないからじゃないか？
●ジラルディーノ（ミラン）：いいところほとんどなし。後半には味方からボールも入らなくなってしまった。今シーズンはいまだ無得点が続く。
○シンプリーシオ（パレルモ）：豊富な運動量で、守備にも入るし、攻撃にも飛び出す。2点目のときはゴール前にも詰めて来ていた。
○ブレシアーノ（パレルモ）：左サイドに入り、速い攻撃の起点の1つになっていた。強烈なシュートも脅威。