What I saw last night was a UFO.
「私が昨夜見たものはUFOだった。」
This is what I don’t understand.
「これは私が理解できないことです。」
上記の二つの文章のwhatは「〜するもの/こと」という意味の関係代名詞ですね。
Tell me what this is.
「これは何か教えて下さい。」
この文章のwhat は疑問詞ですね。
それなら次の文章はどうでしょう。
Do you know what I saw last night?
「私が昨夜見たものを知っていますか」
私が昨夜何を見たのか知っていますか」
の訳が可能です。このwhat は関係代名詞とも疑問詞とも解釈できます。
まあ文意は同じなのでどちらでもいいのですが優秀な高校生なら質問するかも。
Tell me what you don’t understand.
「あなたが理解できないことを教えて」
ー関係代名詞
「あなたが何を理解できないのか教えて」
ー疑問詞
と解釈できます。
what の前に疑問を示すDo you know/
I don’t know / I’m not sure などの文言があれば疑問詞、なければ関係代名詞と解釈したらいいかなと思います。