始末書を出さない労働者にさらに重い懲戒処分を課せるか？

できません。「始末書を提出せよ」という懲戒処分の通告で、けん責処分は完了しているからです。提出しないことを理由に、さらに重い処分を課せば、二重処分禁止の原則に反します。