60. 犬と猫／中村一義 (1997)
中村一義のデビュー・シングル。オリジナリティーとクオリティーが当初から大絶賛され、歌い出しの「どう？」というフレーズは、ボブ・ディラン「ライク・ア・ローリング・ストーン」の「How does it feel？」にたとえられたりもしていた。個人的には「同情で群れ成して 否で通す（ありゃ マズイよなぁ）」という言い回しなどに舌を巻いた。
59. アジアの純真／PUFFY (1996)
大貫亜美と吉村由美による2人組ユニット、PUFFYのデビュー・シングルである。作曲・編曲・プロデュースが奥田民生で、作詞が井上陽水。ナンセンスな歌詞とクオリティーの高い楽曲、自然体でゆるめなボーカルとキャラクターが時代の気分とマッチしていたのか、いきなりミリオンセラーを記録し、ポップ・アイコン化した。
58. ここでキスして。／椎名林檎 (1999)
埼玉生まれ福岡育ちのシンガー・ソングライターによる3枚目のシングルで、自身初のトップ10ヒットを記録した曲。サブカル好きの大人にも受けそうな音楽性とキャラクターを持ちながら、若者にも共感できる内容の曲となっている。歌詞にシド・ヴィシャスという固有名詞が入った日本初のヒット曲かもしれない。
57. Heaven’s Kitchen／BONNIE PINK (1997)
90年代半ばの日本、少なくとも都市部ではカーディガンズなどのスウェディッシュ・ポップが好んで聴かれ、それはJ-POPの一部にも影響をあたえた。トーレ・ヨハンソンがプロデュースしたBONNIE PINKのこの曲もその一例であり、いわゆる外資系CDショップなどでよく売れていたような印象がある。
56. 硝子の少年／Kinki Kids (1997)
ジャニーズ事務所のアイドルユニット、Kinki Kidsのデビュー・シングル。この時点ですでにかなり人気があり、満を持してのCDデビューとなった。作詞の松本隆と作曲の山下達郎にはミリオンセラーが課せられていたため、相当なプレッシャーだったということだが、結果的にはオリコン週間シングルランキングで1位、年間でも2位（累計売上は179.2万枚）を記録する大ヒットとなった。
55. V・A・C・A・T・I・O・N／吉村由美 (1997)
PUFFYの吉村由美がリリースしたソロ・シングルで、ピチカート・ファイヴの小西康陽による楽曲である。パスポートサイズであることが売りだったソニーのビデオカメラ、ハンディカムのCMソングだったこともあり、歌詞に「パスポートととにかくビデオは忘れずに」というフレーズが入っている。
54. 強い気持ち・強い愛／小沢健二 (1995)
「渋谷系」の王子様として、フリッパーズ・ギターなんて聴いたことがない人達にまで知られるほどのポップ・アイコンだった小沢健二が歌謡界のレジェンド、筒美京平のメロディーを歌うということで話題になり、オリコン週間シングルランキングで最高4位のヒットを記録した。
53. Swallowtail Butterfly〜あいのうた〜／YEN TOWN BAND (1996)
岩井俊二が監督した映画「スワロウテイル」に登場する架空のバンドがYEN TOWN BANDで、ヒロインのグリコを演じたCHARAがリードボーカルを取っている。プロデューサーはMr.CHILDRENやMY LITTLE LOVERなどでヒットを量産していた小林武史で、この曲はCHARAにとって初となるオリコン週間シングルランキング1位に輝いた。
52. MIKKY-D／ビブラストーン (1991)
近田春夫が結成した人力ヒップホップ・バンド、ビブラストーンのアルバム「ENTROPY PRODUCTIONS」に収録。タイトルが何を指しているのかは曲を聴くと分かるのだが、それは目に見えないパワーを代表するものであり、それに負けるなということが歌われている。
51. 楓／スピッツ(1998)
8作目のアルバム「フェイクファー」からシングル・カットされ、オリコン週間シングルランキングで最高10位を記録した。セールス的にはもっと売れた曲もたくさんあるのだが、多くの人達から広く長く支持され、バンドを代表する楽曲の1つとして知られている。松任谷由実をはじめ、多くのアーティストからカバーされてもいる。
