*まず勝手に同期して曲が消える心配を無くすために
iPodをMacに接続する前にiTunesの設定で
同期>「すべてのiPhoneおよびiPodの自動同期を無効にする」
にチェックを入れておけば勝手に同期して曲が消えることが無くなります

*Tips
コマンド+optionキーをiPodがマウントするまで押し続ければiPodはiTunesと
同期せずマウントのみします

*不可視ファイルの表示
ターミナルを実行して
defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles true
と入力、エンター、次に
killall Finderと入力、エンター
これで不可視ファイルの表示が出来るようになりました

*iPod接続
iPodを接続すると通常見られないフォルダが見えます
その中のiPod_Controlフォルダ内のMusicフォルダ内のF00~FF15(15でない場合もある)
のフォルダ内に曲が有ります

*曲の入ったフォルダをiTunesにドラッグしてドロップ
iTunesを起動して左メニューのミュージックかウインド内に先のF00~FF15フォルダをドラッグ
してドロップする
コピーが始まります
コピーが終了したらiTunes内に曲が戻っています(曲名も付いていますし、アートワークも
コピーされます)、ただしこの方法はプレイリストは戻りません、その辺をしたい方は
コピポッドなどをご使用ください

*不可視ファイルの表示を戻す
ターミナルを実行して
defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles false
と入力、エンター、次に
killall Finderと入力、エンター
これで不可視ファイルの表示が出来なくなりました

*Tips
ターミナルは一回入れたコマンドを記憶します、呼び出し方はカーソルキーの上下です
上げたり下げたりすると使った順番に出てきます

ウインドウズの場合